2',4'-二硝基苯基-beta-吡喃半乳糖苷 | 25775-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2',4'-二硝基苯基-beta-吡喃半乳糖苷
• 英文名称: 1-(2,4-dinitrophenyl)-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 2,4-dinitrophenyl β-D-galactopyranoside；2,4-dinitrophenyl-β-D-galactopyranoside；2,4-dinitrophenyl β-galactoside；4-nitrophenyl beta-D-galactopyranoside；<2.4-Dinitro-phenyl>-β-D-galactosid；2,4-Dinitrophenyl-β-D-galactopyranosid；2',4'-Dinitrophenyl-beta-galactopyranoside；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-(2,4-dinitrophenoxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 25775-96-6
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₁₀
• 分子量: 346.251
• InChiKey: XAJUPNGKLHFUED-YBXAARCKSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156°C
• 沸点：
  646.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.729±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  少许溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4'-二硝基苯基-beta-吡喃半乳糖苷 在 potassium fluoride 、 mutant Agrobacterium β-glucosidase (Abg E358G) 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 α-galactosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  碳氟键的酶促合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja005855q
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯基beta-D-半乳糖苷四乙酸酯 在 甲醇 、 乙酰氯 作用下， 以32%的产率得到2',4'-二硝基苯基-beta-吡喃半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  糖取代基在糖苷水解中的作用

  摘要：

  合成了一系列单取代的脱氧和脱氧氟 2,4-二硝基苯基 (DNP) β-d-吡喃糖苷，并用于探索自发 β-糖苷水解的机制。它们的相对水解速率顺序为 2-脱氧 > 4-脱氧 > 3-脱氧 ≈ 6-脱氧 > 母体 > 6-脱氧-6-氟 > 3-脱氧-3-氟 > 4-脱氧-4-氟 > 2-脱氧-2-氟。6 位、4 位、3 位和 2 位取代糖苷的 pH 无关水解速率与糖环取代基的 σI 值的哈米特相关性是线性的（r = 0.95 至 0.999，ρI = -2.2到-10.7），这与水解速率主要取决于对缺电子过渡态的场效应。正如 Kirkwood-Westheimer 模型预测的那样，DNP 糖苷的相对水解速率可以根据类氧碳鎓离子过渡态的稳定性进行合理化。一系列内水解速率的主要决定因素似乎是环取代基的场效应……

  DOI：

  10.1021/ja992044h

文献信息

• Activity of three β-1,4-galactanases on small chromogenic substrates
  作者：Søs Torpenholt、Jérôme Le Nours、Ulla Christensen、Michael Jahn、Stephen Withers、Peter Rahbek Østergaard、Torben V. Borchert、Jens-Christian Poulsen、Leila Lo Leggio

  DOI：10.1016/j.carres.2011.05.017

  日期：2011.9

  beta-1,4-Galactanases belong to glycoside hydrolase family GH 53 and degrade galactan and arabinogalactan side chains of the complex pectin network in plant cell walls. Two fungal beta-1,4-galactanases from Aspergillus aculeatus, Meripileus giganteus and one bacterial enzyme from Bacillus licheniformis have been kinetically characterized using the chromogenic substrate analog 4-nitrophenyl beta-1,4-D-thiogalactobioside synthesized by the thioglycoligase approach. Values of k(cat)/K-m for this substrate with A. aculeatus beta-1,4-galactanase at pH 4.4 and for M. giganteus beta-1,4-galactanase at pH 5.5 are 333 M (1) s (1) and 62 M (1) s (1), respectively. By contrast the B. licheniformis beta-1,4-galactanase did not hydrolyze 4-nitrophenyl beta-1,4-D-thiogalactobioside. The different kinetic behavior observed between the two fungal and the bacterial beta-1,4-galactanases can be ascribed to an especially long loop 8 observed only in the structure of B. licheniformis beta-1,4-galactanase. This loop contains substrate binding subsites -3 and -4, which presumably cause B. licheniformis beta-1,4-galactanase to bind 4-nitrophenyl -1,4-beta-D-thiogalactobioside non-productively. In addition to their cleavage of 4-nitrophenyl -1,4-beta-D-thiogalactobioside, the two fungal enzymes also cleaved the commercially available 2-nitrophenyl-1,4-beta-D-galactopyranoside, but kinetic parameters could not be determined because of transglycosylation at substrate concentrations above 4 mM. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Single Step Stereoselective Synthesis of Unprotected 2,4-Dinitrophenyl Glycosides
  作者：S Sharma

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1031c-

  日期：1995.7.31
• Substrates for B-galactosidase
  申请人：Bayer Corporation

  公开号：EP0292169B1

  公开（公告）日：1994-11-23