sodium 5-β-D-glucopyranosyl-1,3-dimethylbarbiturate | 89756-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: sodium 5-β-D-glucopyranosyl-1,3-dimethylbarbiturate
• 英文别名: sodium 1,3-dimethyl-5-[β-D-galactopyranosyl]barbiturate；sodium 5-(β-D-galactopyranosyl)-1,3-dimethylbarbiturate；sodium 5-β-D-galactopyranosyl-1,3-dimethylbarbiturate
• CAS: 89756-45-6；109853-64-7；109853-65-8；109853-66-9
• 化学式: C₁₂H₁₇N₂O₈*Na
• 分子量: 340.265
• InChiKey: BHWLZHKNHYKYGP-WOQWRVJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.32
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  151.22
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 5-β-D-glucopyranosyl-1,3-dimethylbarbiturate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1,3-dimethyl-5-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl]-5-(4-octadecyloxybenzyl)pyrimidine-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrate–protein interactions at interfaces: comparison of the binding of Ricinus communis lectin to two series of synthetic glycolipids using surface plasmon resonance studies

  摘要：

  合成了两种C-乳糖脂和相关的C-半乳糖脂，并将它们与RCA120植物凝集素的结合情况与第二系列的硫乳糖乙氧烷进行比较。通过表面等离子共振（BIAcore）在5至30°C范围内的不同浓度和温度下实时定量测量了互动。C-半乳糖脂（1,3-二甲基-5-[β-D-半乳糖吡喃糖基]-5-(4-辛烷基氧苯基)嘧啶-2,4,6-三酮）与RCA120的结合明显较弱，结合常数KA = 8.86 × 10^5，远低于相应的C-乳糖脂（1,3-二甲基-5-[β-D-半乳糖吡喃糖基-(1→4)-β-D-葡萄糖吡喃糖基]-5-(4-辛烷基氧苯基)嘧啶-2,4,6-三酮）（KA = 2.31 × 10^7）。两种不同系列乳糖脂的连接区域对RCA120凝集素结合的影响清晰可见，结合的动力学值以及自由能中焓和熵的变化反映了连接器及持有合成糖脂在新膜中的烃锚的重要性。

  DOI：

  10.1039/b306784j
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 、 1,3-二甲基巴比妥酸 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到sodium 5-β-D-glucopyranosyl-1,3-dimethylbarbiturate
  参考文献：
  名称：

  简便地制备C-糖基巴比妥酸酯和C-糖基巴比妥酸酯

  摘要：

  摘要合成嘧啶C-核苷的一般方法涉及醛糖己糖和醛糖戊糖与巴比妥酸的一步反应。因此，将2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖转化为5-（2-氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）巴比妥酸和5-（2-氨基-2-脱氧-β-d-葡萄糖。吡喃葡萄糖基）-1,3-二甲基-巴比妥酸。同样，将d-葡萄糖，d-半乳糖，d-甘露糖，d-木糖，d-核糖和d-阿拉伯糖转化为5-d-glycopyranosyl-1,3-二甲基-巴比妥酸钠（11–16;平均产量80％）。还获得具有α-d-阿拉伯吡喃糖基和β-d-吡喃半乳糖基结构的游离酸17和18。乙酰化11-18可以得到O-乙酰化的1,3-二甲基-2,4,6-三氧代-1 H，3 H，5 H-嘧啶-5-亚基-糖醇，尽管也获得了一些具有吡喃类结构的化合物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)84005-8

文献信息

• Expeditious Synthesis of <i>C</i>-Glycosyl Barbiturate Ligands of Bacterial Lectins: From Monomer Design to Glycoclusters and Glycopolymers
  作者：François Portier、Anne Imberty、Sami Halila

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.8b00847

  日期：2019.3.20

  (fucose-binding lectin) from Pseudomonas aeruginosa and RSL (fucose-binding lectin) from Ralstonia solanacearum. The barbiturate ring was shown to be detrimental for binding to LecA (KD in mM range) and even more to LecB (noninteraction) while RSL is much more tolerant especially in the presence of an aromatic group (KD in μM range). However, distancing the barbiturate ring from the recognition carbohydrate

  本文开发的方法可提供从糖模拟物到多价C-新糖结合物的β- C-糖基巴比妥酸酯配体的直接有效途径，目的是破译影响与致病性凝集素结合的结构参数。我们重新研究了巴比妥酸的Knoevenagel缩合反应对无保护基团的碳水化合物的影响，并成功设计了D-半乳糖，L-岩藻糖，美利比糖，2'-岩藻糖半乳糖和麦芽糖的钠盐和5,5-二取代的N，N-二甲基巴比妥酸盐形式。通过等温滴定热法用Le​​cA（半乳糖结合凝集素）和LECB（岩藻糖结合凝集素）评估了它们的结合亲和力来自青枯雷尔氏菌的铜绿假单胞菌和RSL（岩藻糖结合凝集素）。巴比妥类环被证明是不利的结合LECA（ķ d以mM范围）和甚至更到LECB（非互动），而RSL是更宽容尤其是在芳族基团（存在ķ d在μM范围内）。但是，通过使用寡糖使巴比妥酸酯环与识别碳水化合物残基隔开，可增加亲和力，直至低微摩尔范围。我们方便的合成方法的扩展导致两步制得了基于芥子糖的