A-nor-5α-androstan-2,17-dione | 1032-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: A-nor-5α-androstan-2,17-dione
• 英文别名: A-Nor-5α-androstan-2,17-dion
• CAS: 1032-12-8
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂
• 分子量: 274.403
• InChiKey: AYWBGKODUSAWSW-YDRANPMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

制备方法与用途

化学性质 

结晶。熔点 168-172℃。

用途 

双炔失碳丙酯的中间体。

生产方法 

将5-雄甾烯-3β-醇-17-酮3-乙酸酯以钯碳催化氢化、水解脱乙酰基，再以铬酸和硫酸氧化开环，生成雄甾-2,3-断-17-酮-2,3-二羧酸，将后者与乙酸酐、无水乙酸钠加热，回流环合制得该品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  A-nor-5α-androstan-2,17-dione 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-乙炔基-alpha-去甲-5-alpha,17-alpha-孕甾-20-炔-2-beta,17-二醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] ASYMMETRIC SYNTHESIS AND USES OF COMPOUNDS IN DISEASE TREATMENTS
  [FR] SYNTHÈSE ASYMÉTRIQUE ET UTILISATIONS DE COMPOSÉS DANS DES TRAITEMENTS DE MALADIES

  摘要：

  本申请公开了不对称合成公式（I）的对映异构体化合物（例如α-anordrin）或其盐，以及用于治疗雌激素缺乏症以及预防或减轻雌激素缺乏症状的方法和组合物，使用公式（I）的对映异构体化合物（例如α-anordrin）或其盐单独或与至少一种其他药物联合使用。此外，还提供了在联合治疗中用公式（I）的对映异构体化合物（例如α-anordrin）或其盐减少其他药物的副作用的方法和组合物。

  公开号：

  WO2019042192A1
• 作为产物：
  描述：

  17β-hydroxy-2,3-seco-5α-androstane-2,3-dioic acid 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 A-nor-5α-androstan-2,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Minssen,M.; Jacques,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 71 - 76

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidation of steroidal ketones—vi
  作者：E. Caspi、S.K. Malhotra、Y. Shimizu、K. Maheshwari、M.J. Gasic

  DOI：10.1016/0040-4020(66)80028-5

  日期：——

  The mechanism of selenium dioxide-hydrogen peroxide oxidation of saturated steroidal-3-ketones was investigated with the use of 2,2,4,4-D4-17β-hydroxy-5α-androstane-3-one. It was proven that formation of lactones II and III proceeds through a process analogous to Baeyer-Villiger oxidation. Formation of ring contracted acid (IV) was subject to a primary isotope effect with considerable C-D bond breakage

  饱和甾-3-酮的二氧化硒-过氧化氢的氧化的机理与使用2,2,4,4- d的考察4 -17β羟基5α -雄甾烷-3-酮。业已证明，内酯II和III的形成是通过类似于Baeyer-Villiger氧化的过程进行的。在速率测定步骤中，形成环缩合酸（Ⅳ）的过程具有主要的同位素效应，即相当大的C-D键断裂。由此推断，IV是通过酮的烯醇化而产生的。A环收缩的酸基本上保留了三个D原子，因此不包括平衡。
• Fouquey; Jacques; Bouton, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 3, p. 285 - 288
  作者：Fouquey、Jacques、Bouton、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Crabb, Trevor A.; Ratcliffe, Norman M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1989, # 9, p. 2162 - 2174
  作者：Crabb, Trevor A.、Ratcliffe, Norman M.

  DOI：——

  日期：——
• Jacques,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 77 - 87
  作者：Jacques,J. et al.

  DOI：——

  日期：——