TBDMS(-3)[TBDMS(-6)]a-Galf1Me2Me5Me | 1188268-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: TBDMS(-3)[TBDMS(-6)]a-Galf1Me2Me5Me
• 英文别名: tert-butyl-[(2R)-2-[(2S,3S,4R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,5-dimethoxyoxolan-2-yl]-2-methoxyethoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1188268-74-7
• 化学式: C₂₁H₄₆O₆Si₂
• 分子量: 450.764
• InChiKey: MXTABQFRVPUJCZ-SPOLIRPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  TBDMS(-3)[TBDMS(-6)]a-Galf1Me2Me5Me 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [(2R)-2-[(2S,3S,4R,5S)-3-acetyloxy-4,5-dimethoxyoxolan-2-yl]-2-methoxyethyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  EP2447258

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 碘甲烷 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 以51%的产率得到TBDMS(-3)[TBDMS(-6)]a-Galf1Me2Me5Me
  参考文献：
  名称：

  偶联自由基和离子过程：一种不寻常的重排提供糖和 C-糖苷衍生物

  摘要：

  在呋喃半乳糖衍生物中观察到了一种不寻常的断裂重排过程，该过程将自由基和离子反应结合起来。这种一锅法以良好的收率提供了高度官能化的 1,4-二恶烷，可以将其视为六元环糖类似物。使用这种方法也可以合成 C-糖苷类似物。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900427

文献信息

• EP2447258
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Coupling Radical and Ionic Processes: An Unusual Rearrangement Affords Sugar and<i>C</i>-Glycoside Derivatives
  作者：Alicia Boto、Dácil Hernández、Rosendo Hernández、Eleuterio Álvarez

  DOI：10.1002/ejoc.200900427

  日期：2009.8

  An unusual scission–rearrangement process, which couples radical and ionic reactions, was observed with galactofuranose derivatives. This one-pot procedure afforded, in good yields, highly functionalized 1,4-dioxanes, which could be considered as six-membered-ring sugar analogues. The synthesis of C-glycoside analogues is also possible with this methodology.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  在呋喃半乳糖衍生物中观察到了一种不寻常的断裂重排过程，该过程将自由基和离子反应结合起来。这种一锅法以良好的收率提供了高度官能化的 1,4-二恶烷，可以将其视为六元环糖类似物。使用这种方法也可以合成 C-糖苷类似物。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)