potassium (2-methylbenzoyl)trifluoroborate | 1370291-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: potassium (2-methylbenzoyl)trifluoroborate
• 英文别名: Potassium;trifluoro-(2-methylbenzoyl)boranuide
• CAS: 1370291-61-4
• 化学式: C₈H₇BF₃O*K
• 分子量: 226.047
• InChiKey: CYEUIHLIDBPVGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.43
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium (2-methylbenzoyl)trifluoroborate 、 1,1'-bis<(trimethylsiloxy)carbonyl>trimethylamine 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MIDA酰基硼酸酯与O -Me羟胺的合成及化学选择性连接

  摘要：

  N-甲基亚氨基二乙酰基（MIDA）酰基硼酸酯在水中与O- Me羟胺（包括未保护的肽底物）进行化学选择性酰胺键形成连接。这些稳定的硼酸盐很容易在一个步骤中由酰基三氟硼酸钾（KAT）制备。MIDA酰基硼酸酯与O-烷基羟胺的反应性-与KAT不反应-归因于中性MIDA硼酸酯与离子KAT的性质，导致可能的中间体稳定性和消除倾向不同。

  DOI：

  10.1039/c4sc00971a
• 作为产物：
  描述：

  1-(ethoxy(o-tolyl)methyl)-1H-benzotriazole 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 potassium hydrogen bifluoride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.12h， 以33%的产率得到potassium (2-methylbenzoyl)trifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Acyltrifluoroborates

  摘要：

  Acylboranes are among the most elusive boron-containing organic functional groups, a fact that has impeded development of new reactions employing them as substrates. A new synthesis of acyltrifluoroborates from benzotriazole (Bt)-based N,O-acetals has been developed. Two other routes provide acyltrifluoroborates containing alcohols, aldehydes, and carbamates. The ketone-like reactivity of the acyltrifluoroborate functional group is demonstrated, and the first X-ray structure of an acyltrifluoroborate is reported.

  DOI：

  10.1021/ol300668m

文献信息

• Concise Synthesis of Potassium Acyltrifluoroborates from Aldehydes through Copper(I)‐Catalyzed Borylation/Oxidation
  作者：Jumpei Taguchi、Takumi Takeuchi、Rina Takahashi、Fabio Masero、Hajime Ito

  DOI：10.1002/anie.201901748

  日期：2019.5.27

  subsequent oxidation. This synthetic route is characterized by the wide range of aldehydes accessible, favorable step economy, mild reaction conditions, and tolerance of various functional groups, and it enables the facile generation of a range of KATs, for example, bearing halide, sulfide, acetal, or ester moieties. Moreover, this method was applied to the three‐step synthesis of various α‐amino acid analogues

  酰基三氟硼酸钾（KAT）是通过铜（I）催化的醛化硼化和随后的氧化反应制得的。这种合成路线的特点是可利用的醛类广泛，有利的步骤经济性，温和的反应条件以及对各种官能团的耐受性，并且能够轻松生成各种KAT，例如带有卤化物，硫化物，乙缩醛，或酯部分。此外，通过使用天然氨基酸作为起始原料，该方法应用于三步合成各种在C末端带有KAT部分的α-氨基酸类似物。
• Catalytic Synthesis of Potassium Acyltrifluoroborates (KATs) through Chemoselective Cross‐Coupling with a Bifunctional Reagent
  作者：Dino Wu、Nicole A. Fohn、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/anie.201904576

  日期：2019.8.5

  Potassium acyltrifluoroborates (KATs) are increasingly important functional groups, and general methods for their preparation are of great current interest. We report a bifunctional iminium reagent bearing both a tin nucleophile and a trifluoroborate, which was applied in chemoselective Pd0‐catalyzed Migita–Kosugi–Stille cross‐coupling reactions owith aryl and vinyl halides. This method gives access

  酰基三氟硼酸钾（KAT）是越来越重要的官能团，制备它们的通用方法引起了人们的极大兴趣。我们报道了一种带有锡亲核试剂和三氟硼酸盐的双功能亚胺试剂，该试剂已用于Pd 0催化的Migita-Kosugi-Stille交叉偶联反应，以及芳基和卤代乙烯。这种方法可以访问以前难以获得的芳族和α，β-不饱和酰基三氟硼酸酯，包括氨基酸衍生的KAT的前体。
• Amide-Forming Ligation of Acyltrifluoroborates and Hydroxylamines in Water
  作者：Aaron M. Dumas、Gary A. Molander、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/anie.201201077

  日期：2012.6.4

  Come together, right now: Acyltrifluoroborates and O‐benzoyl hydroxylamines come together to form amides in water (see scheme). The ligations are complete within minutes at room temperature and do not require any reagents or catalysts. The reaction has a broad substrate scope and tolerates unprotected functional groups.

  马上结合起来：酰基三氟硼酸盐和O-苯甲酰基羟胺结合在一起在水中形成酰胺（参见方案）。连接在室温下几分钟内完成，不需要任何试剂或催化剂。该反应具有广泛的底物范围并且可以耐受未保护的官能团。
• One-Step Synthesis of Acylborons from Acyl Chlorides through Copper-Catalyzed Borylation with Polystyrene-Supported PPh₃ Ligand
  作者：Masataka Nakahara、Kazuki Kurahayashi、Kengo Hanaya、Takeshi Sugai、Shuhei Higashibayashi

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02305

  日期：2022.8.5

  developed a one-step synthesis of acylborons from both readily available acyl chlorides and bis(pinacolato)diboron through copper(I)-catalyzed borylation. Under the reaction conditions using tBuOLi, polystyrene-supported triphenylphosphine as a copper ligand was found to promote the borylation of acyl chlorides while suppressing alcoholysis. This method enables the facile synthesis of potassium acyltrifluoroborates

  我们开发了一种通过铜 (I) 催化的硼化反应从容易获得的酰氯和双 (频哪醇) 二硼中一步合成酰硼的方法。在使用t BuOLi 的反应条件下，发现聚苯乙烯负载的三苯基膦作为铜配体可促进酰氯的硼化，同时抑制醇解。该方法能够轻松合成酰基三氟硼酸钾。