1,3-二异丙基咪唑鎓碳酸氢盐(含有数量不等的1,3-二异丙基咪唑鎓-2-羧酸盐) | 1372124-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,3-二异丙基咪唑鎓碳酸氢盐(含有数量不等的1,3-二异丙基咪唑鎓-2-羧酸盐)
• 英文名称: 1,3-bis(isopropyl)imidazolium hydrogen carbonate
• 英文别名: 1,3-diisopropylimidazolium hydrogen carbonate；[IiPr(H)][HCO3]；1,3-Diisopropylimidazolium Hydrogencarbonate (contains varying amounts of 1,3-Diisopropylimidazolium-2-carboxylate)；1,3-di(propan-2-yl)imidazol-1-ium;hydrogen carbonate
• CAS: 1372124-90-7
• 化学式: CHO₃*C₉H₁₇N₂
• 分子量: 214.265
• InChiKey: URLYNIQMFSXCCU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二异丙基咪唑鎓碳酸氢盐(含有数量不等的1,3-二异丙基咪唑鎓-2-羧酸盐) 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  气相金卡宾络合物的形成和反应性

  摘要：

  一系列连接的金（I）卡宾糖（配体为Ph 3 P，Me 2S，或N-杂环卡宾（NHC）通过多种方法在气相中形成。可以使用Chen分解​​合适的磷内鎓盐前体的方法形成亚苄基金（I）。所得卡宾与烯烃进行加成反应，得到加合物。加合物与烯烃进行第二气相反应，其中环丙烷化产物可能被第二烯烃分子置换。用线性自由能关系（即哈米特图）分析了该过程的两个步骤。在碰撞诱导的解离条件下，加合物经历竞争过程：（1）环丙烷​​化产物解离生成连接的金（I）物种，（2）易位生成更稳定的金（I）卡宾。通过Chen的方法或重氮物质与连接的金（I）阳离子的反应在气相中形成不稳定的金（I）卡宾的尝试均未成功-除卡宾形成外，其他方法均优选，或者在形成卡宾后形成所需的卡宾，快速重新排列为更稳定的物种。与最近的其他工作一致，数据表明在气相中与已连接的金（I）阳离子的配位可能无法为碳酸盐提供足够的稳定性，从而防止了重排过程的竞争。

  DOI：

  10.1021/om500926v
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diisopropylimidazolium-2-carboxylate 在 水 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 1,3-二异丙基咪唑鎓碳酸氢盐(含有数量不等的1,3-二异丙基咪唑鎓-2-羧酸盐)
  参考文献：
  名称：

  A Systematic Investigation of Factors Influencing the Decarboxylation of Imidazolium Carboxylates

  摘要：

  A series of 1,3-disubstituted-2-imidazolium carboxylates, an adduct of CO2 and N-heterocyclic carbenes, were synthesized and characterized using single crystal X-ray, thermogravimetric, IR, and NMR analysis. The TGA analysis of the NHC-CO2's shows that as steric bulk on the N-substituent increases, the ability of the NHC-CO2 to decarboxylate increases. The comparison of NHC-CO2's with and without methyls at the 4,5-position indicate that extra electron density in the imidazolium ring enhances the stability of an NHC-CO2 thereby making it less prone to decarboxylation. Single crystal X-ray analysis shows that the torsional angle of the carboxylate group and the C-CO2 bond length with respect to the imidazolium ring is dependent on the steric bulk of the N-substituent. Rotamers in the unit cell of a single crystal of I'BuPrCO2 (2f) indicate that the C-CO2 bond length increases as the N-substituents rotate toward the carboxylate moiety, which suggests that rotation of the N-substituents through the plane of the C-CO2 bond may be involved in the bond breaking event to release CO2.

  DOI：

  10.1021/jo901791k
• 作为试剂：
  描述：

  二苯甲酮 、 三甲基氰硅烷 在 1,3-二异丙基咪唑鎓碳酸氢盐(含有数量不等的1,3-二异丙基咪唑鎓-2-羧酸盐) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 以100%的产率得到2,2-diphenyl-2-(trimethylsiloxy)ethanenitrile
  参考文献：
  名称：

  碳酸咪唑鎓碳酸氢盐与咪唑鎓羧酸盐作为N-杂环碳烯催化反应的有机预催化剂

  摘要：

  咪唑-2-羧酸盐（NHC–CO 2加合物，3）和（苯并）咪唑碳酸氢盐（[NHC（H）] [HCO 3 ]，4）分别用作各种分子N-杂环卡宾（NHC）的有机预催化剂）催化反应。NHC–CO 2加合物是通过在THF中羧化相关的游离NHCs（2）而获得的，而[NHC（H）] [HCO 3 ]前体的合成是通过使用碳酸氢钾对咪唑鎓卤化物（1）进行阴离子复分解而直接实现的。（KHCO 3）溶于甲醇溶液中，而无需事先制备游离的卡宾。大多数[NHC（H）] [HCO 3 ]前体4的热重分析（TGA）和TGA与质谱（TGA-MS）结合显示出阶段性的降解，同时或逐步释放出H 2 O和CO 2介于108到280°C之间，具体取决于偶氮鎓和取代基的性质。在溶液中，[NHC（H）] [HCO 3 ]盐和NHC–CO 2均可生成NHC加合物可以在室温下获得，很可能是通过简单的溶剂化作用实现的。两种类型的前体都证明对有

  DOI：

  10.1021/jo301597h

文献信息

• Imidazol(in)ium Hydrogen Carbonates as a Genuine Source of <i>N</i>-Heterocyclic Carbenes (NHCs): Applications to the Facile Preparation of NHC Metal Complexes and to NHC-Organocatalyzed Molecular and Macromolecular Syntheses
  作者：Maréva Fèvre、Julien Pinaud、Alexandre Leteneur、Yves Gnanou、Joan Vignolle、Daniel Taton、Karinne Miqueu、Jean-Marc Sotiropoulos

  DOI：10.1021/ja3005804

  日期：2012.4.18

  imidazol(in)ium chlorides with KHCO(3) afforded an easy one step access to air stable imidazol(in)ium hydrogen carbonates, denoted as [NHC(H)][HCO(3)]. In solution, these compounds were found to be in equilibrium with their corresponding imidazol(in)ium carboxylates, referred to as N-heterocyclic carbene (NHC)-CO(2) adducts. The [NHC(H)][HCO(3)] salts were next shown to behave as masked NHCs, allowing

  咪唑 (in) 氯化物与 KHCO(3) 的阴离子复分解提供了一个简单的一步访问空气稳定的咪唑 (in) 碳酸氢盐，表示为 [NHC(H)][HCO(3)]。在溶液中，发现这些化合物与其相应的咪唑 (in) 羧酸盐平衡，称为 N-杂环卡宾 (NHC)-CO(2) 加合物。[NHC(H)][HCO(3)] 盐接下来被证明表现为掩蔽 NHC，允许 NHC 部分容易地转移到有机和有机金属基材上，而无需干燥和无氧条件。此外，这种 [NHC(H)][HCO(3)] 前体在分子化学和聚合物合成的两个选定的有机催化反应中作为预催化剂被成功研究，即安息香缩合反应和 d,l 的开环聚合-丙交酯，分别。
• Facile and scalable synthesis of topologically nanoengineered polypeptides with excellent antimicrobial activities
  作者：Yu Zhang、Wenliang Song、Shuwei Li、Dae-Kyoung Kim、Jae Ho Kim、Jung Rae Kim、Il Kim

  DOI：10.1039/c9cc08095c

  日期：——

  A facile and scalable strategy for the quick library synthesis of linear-, hinged-, star-, and cyclic-polypeptides with broad-spectrum antimicrobial activity has been reported. The topologically nanoengineered polypeptides show superior antimicrobial activity against Gram-positive and Gram-negative bacteria and low toxicity, allowing screening of architectural polypeptides as mimics of host defense

  已经报道了具有广谱抗微生物活性的线性，铰链，星形和环状多肽的快速文库合成的简便且可扩展的策略。拓扑纳米工程化多肽对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌显示出优异的抗菌活性，并且毒性低，从而可以筛选出建筑多肽作为抗微生物剂的宿主防御肽模拟物。
• COMPOUND AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：PUSAN NATIONAL UNIVERSITY INDUSTRY-UNIVERSITY COOPERATION FOUNDATION

  公开号：US20210130408A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  Disclosed is a method for producing a compound, the method including polymerizing an amino acid carboxyanhydride-based compound using a catalyst. The method for producing the compound may improve a polymerization reaction rate and provide a compound having a narrower molecular weight distribution and having a polymer ring structure bonded to the catalyst.