22,23-epoxy-1,1',2-trisnorsqualene-3-carboxylic acid | 258512-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 22,23-epoxy-1,1',2-trisnorsqualene-3-carboxylic acid
• 英文别名: (4E,8E,12E,16E)-19-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-4,8,13,17-tetramethylnonadeca-4,8,12,16-tetraenoic acid
• CAS: 258512-70-8
• 化学式: C₂₇H₄₄O₃
• 分子量: 416.645
• InChiKey: MGKCDCNDBUDYPH-GENXYJBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  22,23-epoxy-1,1',2-trisnorsqualene-3-carboxylic acid 在 phosphate buffer 、 IgG HA₈-25A₁₀ 作用下， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  抗体在类固醇环 A 形成中模拟天然氧化角鲨烯-环化酶作用

  摘要：

  阳离子环化是抗体催化的最苛刻的反应之一。这些研究提供了宝贵的机理见解，同时开辟了形成甾体碳框架的可能性。然而，它们涉及的底物含有与伯碳中心相邻的芳基磺酸酯基团，这在天然阳离子环化过程中未观察到。本文介绍了我们早期工作的扩展，现在重点关注类似于三萜生物合成中所见的底物。三种抗体 15D6、20C7 和 25A10 已通过使用 4-氮杂类固醇氨基氧化物半抗原（称为 HA8）进行免疫而产生，该半抗原可启动氧化角鲨烯衍生物的阳离子环化并在中性点催化羊毛甾醇核的 A 环的形成酸碱度。抗体 HA8-25A10 动力学解析其外消旋底物。底物的设计基于用于特异性结合的双锚模型，该模型包括在头部展示一个官能团（环氧化物...

  DOI：

  10.1021/ja993054l
• 作为产物：
  描述：

  角鲨烯 在 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 高氯酸 、 水 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 22,23-epoxy-1,1',2-trisnorsqualene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  抗体在类固醇环 A 形成中模拟天然氧化角鲨烯-环化酶作用

  摘要：

  阳离子环化是抗体催化的最苛刻的反应之一。这些研究提供了宝贵的机理见解，同时开辟了形成甾体碳框架的可能性。然而，它们涉及的底物含有与伯碳中心相邻的芳基磺酸酯基团，这在天然阳离子环化过程中未观察到。本文介绍了我们早期工作的扩展，现在重点关注类似于三萜生物合成中所见的底物。三种抗体 15D6、20C7 和 25A10 已通过使用 4-氮杂类固醇氨基氧化物半抗原（称为 HA8）进行免疫而产生，该半抗原可启动氧化角鲨烯衍生物的阳离子环化并在中性点催化羊毛甾醇核的 A 环的形成酸碱度。抗体 HA8-25A10 动力学解析其外消旋底物。底物的设计基于用于特异性结合的双锚模型，该模型包括在头部展示一个官能团（环氧化物...

  DOI：

  10.1021/ja993054l