2-acetamido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranoside | 69892-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranoside
• CAS: 69892-52-0；69892-53-1；78488-34-3；78488-35-4
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₆
• 分子量: 415.486
• InChiKey: AAKAUOBGYOAJKZ-CDFDCGRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-197 °C
• 沸点：
  611.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  86.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranoside 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 sodium methylate 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 Acetic acid (1S,2S,3R,4R,5S,6S)-2-acetylamino-3,4-bis-benzyloxy-5-hydroxy-6-nitro-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Yoshikawa, Masayuki; Ikeda, Yoshiharu; Kayakiri, Hiroshi, Heterocycles, 1982, vol. 17, p. 209 - 214

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-G-glucosamine 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 乙酰氯 作用下， 生成 2-acetamido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Yoshikawa, Masayuki; Ikeda, Yoshiharu; Kayakiri, Hiroshi, Heterocycles, 1982, vol. 17, p. 209 - 214

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pullenvalenes A–D: Nitric Oxide-Mediated Transcriptional Activation (NOMETA) Enables Discovery of Triterpene Aminoglycosides from Australian Termite Nest-Derived Fungi
  作者：Amila Agampodi Dewa、Zeinab G. Khalil、Waleed M. Hussein、Shengbin Jin、Yanan Wang、Pablo Cruz-Morales、Robert J. Capon

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.3c01233

  日期：2024.4.26

  We report on the use of nitric oxide-mediated transcriptional activation (NOMETA) as an innovative means to detect and access new classes of microbial natural products encoded within silent biosynthetic gene clusters. A small library of termite nest- and mangrove-derived fungi and actinomyces was subjected to cultivation profiling using a miniaturized 24-well format approach (MATRIX) in the presence

  我们报告了使用一氧化氮介导的转录激活（NOMETA）作为一种创新手段来检测和获取沉默生物合成基因簇中编码的新型微生物天然产物。在存在和不存在一氧化氮的情况下，使用小型化 24 孔格式方法 (MATRIX) 对白蚁巢和红树林来源的真菌和放线菌的小型文库进行培养分析，并使用 UPLC 对所得代谢组进行比较化学分析-DAD 和 GNPS 分子网络。这一策略促进了对TAlaromyces sp.的研究。 CMB-TN6F 和球孢子菌sp。 CMB-TN39F，导致三萜糖苷 pullenvalenes A–D ( 1 – 4 ) 的发现，具有前所未有的三萜碳骨架和罕见的 6- O - 甲基- N - 乙酰基- d - 葡萄糖胺基糖苷残基。 1 – 4的结构解析是通过详细的光谱分析、化学降解、衍生化和合成以及生物合成考虑的结合来实现的。
• (3R,4R,5S)-5-Acetamido-3,4-piperidinediol: a selective hexosaminidase inhibitor
  作者：Ronald C. Bernotas、Bruce Ganem

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80290-2

  日期：1987.9