methyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-mannopyranoside | 131726-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: methyl 2-acetamido-3,4,6-O-triacetyl-2-deoxy-β-D-mannopyranoside；[(2R,3S,4R,5S,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 131726-22-2
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₉
• 分子量: 361.349
• InChiKey: BKJUFVXNIJMMKO-XLWJZTARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 2-acetamido-2-deoxy-6-O-tosyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Furanodictine A和B：细胞粘液霉菌盘基网柄菌产生的氨基糖类似物，显示神经元分化活性。

  摘要：

  我们调查了盘基网柄菌的成分，以阐明盘基网柄细胞粘液霉菌的次生代谢产物的多样性，并探索可用于开发新药的生物活性物质。从D. discoideum的多细胞子实体的甲醇提取物中，我们分离了两个新的氨基糖类似物，呋喃果苦碱A（1）和B（2）。它们是最早从天然来源中分离出来的3,6-脱水糖。通过光谱方法阐明了它们的相对结构，并通过1和2的不对称合成证实了其绝对构型。这些呋喃西汀可有效诱导大鼠嗜铬细胞瘤（PC-12）细胞的神经元分化。

  DOI：

  10.1021/jo015657x
• 作为产物：
  描述：

  甲基 4,6-O-亚苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 sodium azide 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 作用下， 反应 3.0h， 生成 methyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成与d型流感嗜血杆菌荚膜多糖的二糖重复单元相对应的人工抗原。轻松合成甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-甘露吡喃糖苷。

  摘要：

  描述了对-硝基苯基2-乙酰氨基-3-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-2-脱氧-β-D-甘露吡喃葡萄糖醛酸，其对应于β-硝基苯基的二糖重复单元。 d型流感嗜血杆菌的荚膜多糖，在将对硝基硝基转化为对氨基苯基后，可以将其附着在蛋白质上，从而制成用于免疫学研究的人造抗原。该合成并入了通往2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-甘露吡喃糖基单元的简便途径。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84161-k

文献信息

• VEIT, ANDREAS;GIESE, BERND, SYNLETT.,(1990) N, C. 166
  作者：VEIT, ANDREAS、GIESE, BERND

  DOI：——

  日期：——