3-isopropyl-1-adamantanol | 880-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-isopropyl-1-adamantanol
• 英文别名: 3-propan-2-yladamantan-1-ol
• CAS: 880-49-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: CIGVNBDLKNGATQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1506;1528;1539;1556

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropyl-1-adamantanol 在 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 反应 24.75h， 生成 3-isopropyl-1-adamantanecarboxylchloride
  参考文献：
  名称：

  Novel approach to trisubstituted adamantanes

  摘要：

  The 2,5-diaryl-2-adamantanol and 2-(3-alkyl-1-adamantyl)-2-alkanol were found to produce the corresponding 2,5-diayl-7- and 3,5-dialkyl-1-adamantanols in trifluoroacetic acid with high selectivity. This synthetic methodology is proposed as a perspective approach to 2,5,7- and 1,3,5-trisubstituted adamantanes.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00062-2
• 作为产物：
  描述：

  p-Toluolsulfonsaeure-(3-isopropyl-1-adamantyl)ester 在 1,4-二氧六环 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 生成 3-isopropyl-1-adamantanol
  参考文献：
  名称：

  Herstellung和Solvolyse von 3- subituierten p - Toluolsulfonsäure-（1-adamantyl）estern

  摘要：

  3-取代的1-金刚烷基甲苯磺酸盐的制备和溶剂化

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650607

文献信息

• Antiviral activity of adamantane series hydroxy derivatives
  作者：Yu. N. Klimochkin、M. V. Leonova、I. R. Korzhev、I. K. Moiseev、G. V. Vladyko、L. V. Korobchenko、E. I. Boreko、S. N. Nikolaeva

  DOI：10.1007/bf00777145

  日期：1992.7

  Previous authors [i] have established the fact that introducing hydroxyl groups into the adamantane framework broadens the scope of antiviral activity as well as reduces toxicity. For example, 3,5-dimethyl-7-ethyladamantanol-i exhibits pronounced activity with respect to herpes, influenza and vaccine viruses [2]. It might be expected that changing the lipophilic capacity of the skeletal fragment when

  以前的作者 [i] 已经确定将羟基引入金刚烷骨架扩大了抗病毒活性的范围并降低了毒性的事实。例如，3,5-二甲基-7-乙基金刚烷醇-i 对疱疹病毒、流感病毒和疫苗病毒具有显着的活性 [2]。可以预期，当分子中存在极性羟基时，改变骨架片段的亲脂能力将揭示结构与抑制病毒传播能力之间的联系，尤其是金刚烷系列制剂的抗病毒活性机制尚未确定。完全确定。
• Synthesis and antiherpetic activity of adamantyl-containing nucleoside analogs
  作者：É. A. Shokova、L. M. Alimbarova、V. V. Kovalev

  DOI：10.1007/bf02508710

  日期：1999.7

  numerous pyrimidine derivatives (in particular, 2'-deoxyuridine analogs) modified with respect to both the nucleic acid residue and the sugar fragment [4 8]. The synthesis of acyctovir has stimulated the search for new antiviral agents in the series of acyclic ufidine analogs [9]. However, we failed to find any published data on the synthesis and biological properties of nucleoside analogs with framework

  研究人员对合成核苷化合物的兴趣在很大程度上可以通过这些制剂成功用于治疗病毒和肿瘤疾病来解释。尤其是3'-azido-2',3'dideoxythymidine（叠氮胸苷）能够强烈抑制HIV-1感染，在临床条件下被广泛用于治疗艾滋病患者。2-氨基-9-[(2羟基乙氧基)甲基]-6,9-二氢-1H-嘌呤（阿昔洛韦或阿昔洛韦）已被证明是对抗HSV感染的有效药物[1 -3 ]。还合成和测试了许多在核酸残基和糖片段方面都经过修饰的嘧啶衍生物（特别是 2'-脱氧尿苷类似物）[4-8]。acyctovir 的合成刺激了在无环乌定类似物系列中寻找新的抗病毒药物 [9]。然而，我们未能找到有关在核碱基中具有框架取代基的核苷类似物的合成和生物学特性的任何已发表数据。同时，人们可以预期，金刚烷片段会显着改变这些化合物的构象和理化性质，从而影响它们与细胞膜的相互作用，从而显着改变初始物质的底物性质 [10, 11]
• Polar Effects. X. Polar Substituent Effects in the Solvolysis of 3-Substituted 1-Adamantyl Bromides and Toluenesulfonates
  作者：Cyril A. Grob、Bruno Schaub

  DOI：10.1002/hlca.19820650606

  日期：1982.9.22

  p-toluenesulfonates 3a-3k in ethanol/water 80:20 correlate well with the respective inductive substituent constants σ. The reaction constant ρ for the toluenesulfonates 3 is 10% larger than for the corresponding bromides 2, indicating somewhat more charge separation in the activation of the toluenesulfonates. Evidence is presented that stabilization of the resultant 1-adamantyl cations by induction involves graded

  3-取代的金刚烷基对甲苯磺酸盐3a - 3k在乙醇/水80:20中的速率常数与各自的感应取代基常数σ紧密相关。甲苯磺酸盐3的反应常数ρ比相应的溴化物2大10％，这表明在甲苯磺酸盐的活化中电荷分离稍微更多。证据表明，通过感应稳定生成的1-金刚烷基阳离子涉及1，3-桥连，这在取代基为电离基团时是有利的，而正电子给体的稳定涉及C，C-超共轭。甲苯磺酸盐3和溴化物1的比率超过10 3，并且几乎独立于3个取代基。根据当前的假设，对此进行了讨论。
• Adamantylation of Adenine and Related Compounds with Adamantanols in Trifluoroacetic Acid
  作者：V. V. Kovalev、E. A. Shokova、V. A. Tafeenko

  DOI：10.1134/s1070428021080091

  日期：2021.8

  Abstract The adamantylation of adenine and N6-methyl- and N6,N6-dimethyladenines with 3-R-adamantan-1-ols (R = H, iso-Pr, CH2COOH, uracil-5-yl) in trifluoroacetic acid gave of 9-(3-R-adamantan-1-yl)adenines. The structures of 9-(adamantan-1-yl)- and N6-methyl-9-(adamantan-1-yl)adenines were proved by XRD analysis.

  摘要 腺嘌呤和N 6 -甲基-和N 6 , N 6 -二甲基腺嘌呤与 3-R-金刚烷-1-醇（R = H，iso -Pr，CH 2 COOH，尿嘧啶-5-基）在三氟乙酸中的金刚烷基化得到 9-(3-R-adamantan-1-yl) 腺嘌呤。通过XRD分析证明了9-(adamantan-1-yl)-和N 6 -methyl-9-(adamantan-1-yl)adenines的结构。
• Reactions of Cage Substrates with Sulfur Nucleophiles
  作者：Yu. N. Klimochkin、E. A. Ivleva、V. A. Shiryaev

  DOI：10.1134/s1070428021030052

  日期：2021.3

  Abstract Reactions of alcohols of the adamantane series and adamantan-1-yl nitrates with sulfur nucleophiles in 94% sulfuric acid afforded a number of new sulfur-containing adamantane derivatives such as carbamo­thioates, isothiocyanates, and carbamodithioates. Di(adamantan-1-yl) disulfide was synthesized by reaction of admantan-1-yl nitrate with sodium sulfide nonahydrate in 94% sulfuric acid.

  摘要 金刚烷系列的醇和硝酸金刚烷-1-基硝酸盐与硫亲核试剂在94％的硫酸中的反应提供了许多新的含硫金刚烷衍生物，如氨基甲硫醇盐，异硫氰酸盐和氨基脲二硫酸盐。通过将硝酸金刚烷-1-基与九水合硫化钠在94％的硫酸中反应合成二硫化金（金刚烷-1-基）。