phenacyl (2S)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate | 174783-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenacyl (2S)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 174783-83-6
• 化学式: C₄₈H₅₄N₂O₂₀
• 分子量: 978.958
• InChiKey: LJQMFOWFCVSJCH-XUSPLPRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  293
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenacyl (2S)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate 、 1-(2,2,2-trichloroacetimine) 2-deoxy-3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-(2,2,2-tri-chloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Mucin type glycopeptides: Synthesis of Core 2, Core 6 and F1-α building blocks and some unexpected reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02252-6
• 作为产物：
  描述：

  在 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 phenacyl (2S)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  βGal（1-3）GalNAc嵌段供体，用于合成TF和αSialy（2-6）TF作为糖肽结构单元

  摘要：

  发现在3位用过乙酰化的半乳糖保护的4,6-苄叉基保护的N-乙酰半乳糖胺β-糖基化是合成Thomsen-Freidenreich（TF）家族抗原的极好供体。这些可以进一步用作合成粘蛋白衍生的糖肽的基础，并用作进一步延伸至三糖如唾液酸-TF和6-O-βGlcNAc-TF（核心2）的中间体。TF和唾液酸化的TF被广泛认为是与肿瘤相关的，并且正在被研究作为抗原用于上皮来源的癌症的免疫治疗。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02229-5