N,N'-双(亚水杨基)-1,4-丁烷二胺 | 3955-57-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: N,N'-双(亚水杨基)-1,4-丁烷二胺
• 中文别名: N,N’-双(亚水杨基)-1,4-丁烷二胺
• 英文名称: N,N'-bis(salicylidene)-1,4-butanediamine
• 英文别名: N,N'-bis(salicylidene)-1,4-butylenediamine；salbn；N,N′-bis(salicylidene)-1,4-butanediamine；2-[4-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]butyliminomethyl]phenol
• CAS: 3955-57-5
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• mdl: MFCD00002246
• 分子量: 296.369
• InChiKey: CCJAYIGMMRQRAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90°C
• 沸点：
  484.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温、避光、通风干燥处，密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-双(亚水杨基)-1,4-丁烷二胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以87%的产率得到2,2'-[butane-1,4-diylbis(iminomethylene)]bis[phenol]
  参考文献：
  名称：

  Pd–Tetrahydrosalan–型配合物作为水中Sonogashira偶联剂的催化剂：程序的高效绿化

  摘要：

  合成了新的磺化四氢salen型配体及其水溶性钯（II）配合物。钯（II）配合物催化各种芳基卤化物（包括氯代芳烃）与末端炔烃的Sonogashira偶联（23个实例），在温和条件下（80°C，空气，无Cu I助催化剂）在有机水溶液中具有良好至优异的转化率混合物和周转频率高达2790 h -1。在优化的反应条件下，以最小化环境污染，可以分离出76.98％的二苯乙炔。催化剂水溶液可以降低活性地循环使用四次。但是，延长反应时间仍可实现93％至98％的收率。通过简单的过滤和水洗纯化，可以分离出几种不溶于水的产物，收率很高。这种方法首次用于这种CC耦合过程。

  DOI：

  10.1002/cssc.201402147
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 四亚甲基二胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以89%的产率得到N,N'-双(亚水杨基)-1,4-丁烷二胺
  参考文献：
  名称：

  Salen和四氢沙仑衍生物可作为肿瘤相关碳酸酐酶XII的有效抑制剂-一种设计同工型选择性抑制剂的新型支架

  摘要：

  Salen和四氢salen衍生物具有金属螯合性能，并已用作有机合成中的配体和用作开发治疗剂的支架。为了探索其抑制锌酶碳酸酐酶的能力（CA，EC 4.2.1.1），合成了14种这样的化合物。人（h）异构体hCA I，hCA II，hCA IX和hCA XII包括在研究中。为了探索设计CA抑制剂的多样化化学空间，在其分子中掺入酚和多胺片段，CA抑制剂的两个螯合基团之间引入了几个脂族和芳族间隔基。其中一些化合物在低微摩尔-纳摩尔范围内显示出CA抑制活性，并且对低氧性肿瘤hCA XII中过表达的同工型具有明显的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.10.026
• 作为试剂：
  描述：

  环氧乙烷 在 N,N'-双(亚水杨基)-1,4-丁烷二胺 水 作用下， 100.0 ℃ 、1.83 MPa 条件下， 生成 乙二醇
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of alkylene glycols

  摘要：

  本发明揭示了一种制备烷基二醇的方法，该方法使用相应的烷基氧化物，例如使用乙烯氧化物制备乙二醇，在水、催化剂和可选的二氧化碳存在下。催化剂是一种SALEN型化合物，其中包含一个氨基和一个氧基或羟基，由碳氢化合物连接，例如烷基或烷基芳基。SALEN型化合物可以是席夫碱，即由初级胺与醛、酮或醇的缩合产物。SALEN型化合物可以是单体或双体化合物，并且可以与4-14族金属（如铝、锡、钒、铬、锰、铁、钴或铂）形成络合物。

  公开号：

  US20060069293A1

文献信息

• PHOSPHORUS-BASED OXAZINE COMPOUNDS AND PREPARATION METHOD OF THE SAME
  申请人：Lin Ching-Hsuan

  公开号：US20090171120A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The present invention provides phosphorus-based oxazine compounds and the preparation method thereof. The phosphorus-based oxazine compounds of the present invention can provide better fire-resistant characteristics, while the preparation method for the phosphorus-based oxazine compound of the present invention can offer high yields and/or high purity phosphorus-based oxazine compounds.

  本发明提供了基于磷的噁啉化合物及其制备方法。本发明的基于磷的噁啉化合物可以提供更好的耐火特性，而本发明的基于磷的噁啉化合物的制备方法可以提供高产率和/或高纯度的基于磷的噁啉化合物。
• Synthesis of imines, diimines and macrocyclic diimines as possible ligands, in aqueous solution
  作者：Alina Simion、Cristian Simion、Tadeshige Kanda、Satoko Nagashima、Yoshiharu Mitoma、Tomoko Yamada、Keisuke Mimura、Masashi Tashiro

  DOI：10.1039/b102749m

  日期：——

  Although it is recognized that the presence of water is disadvantageous for imine synthesis, we demonstrate that such synthesis can be effective in completely aqueous media, without any catalyst and under mild conditions. Thus, aryl-aryl, aryl-alkyl, alkyl-aryl and alkyl-alkyl monoimines as well as a large variety of diimines are obtained by direct condensation of the corresponding carbonyl compounds and amines, in water. The same process is used to synthesize macrocyclic diimines starting from methylene, ethylene, trimethylene and tetramethylene glycol bis(2-formylphenyl ether) and ethylene-, trimethylene- and tetramethylene-diamine, some of these macrocycles being known for their chelating properties.

  虽然人们认识到水的存在对亚胺合成不利，但我们证明了在这种合成中，完全水相介质中无需任何催化剂且条件温和即可实现有效合成。因此，通过相应的羰基化合物和胺在水中的直接缩合，得到了芳基-芳基、芳基-烷基、烷基-芳基和烷基-烷基单亚胺以及大量二亚胺。同样的过程也被用于从亚甲基、亚乙基、三亚甲基和四亚甲基二醇双(2-甲酰基苯氧基)以及亚乙基、三亚甲基和四亚甲基二胺出发合成大环二亚胺，其中一些大环具有已知的螯合性质。
• Study of supramolecular frameworks having aliphatic dicarboxylic acids, N,N′-bis(salicyl)ethylenediamine and N,N′-bis(salicyl)butylenediamine
  作者：Nidhi Goel、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.04.064

  日期：2014.8

  bases (L 1 and L 2 ) (where L 1 = N , N ′-bis(salicyl)ethylenediamine, L 2 = N , N′ -bis(salicyl)butylenediamine) with dicarboxylic acids [adipic acid (1,6-Hexanedioic acid, AA), pimelic acid (1,7-Heptanedioic acid, PA) and suberic acid (1,8-Octanedioic acid, SUA] yielded the corresponding six new ionic salts viz., [1/2L 1 H + ⋅1/2AA − ⋅1/2AA] ( 1 ), [2 × 1/2L 1 H + ⋅PA 2− ⋅CHCl 3 ] ( 2 ) [1/2L 1 H +

  它还表明，阳离子和阴离子之间不同类型的氢键相互作用是超分子框架的原因。根据密度泛函理论计算了这些盐的优化结构。对结构参数的实验数据和模拟数据进行了曲线拟合分析，发现统计上接近。在气相和固相中分子的取向保持相同。这些盐的热研究通过 TG-DTG 进行了研究。在气相和固相中分子的取向保持相同。这些盐的热研究通过 TG-DTG 进行了研究。在气相和固相中分子的取向保持相同。这些盐的热研究通过 TG-DTG 进行了研究。
• Influences of polarizability effect of alkyl group and homoring competition effect of substituents on the NMR spectra of salen‐type Schiff base
  作者：Bai‐ying Wei、Chen‐zhong Cao、Chao‐tun Cao

  DOI：10.1002/mrc.5131

  日期：2021.7

  explore the effect of alkyl groups and substituents attached to aromatic ring on the chemical shifts 63 title compounds were synthesized. Their 1 H NMR and 13 C NMR spectra were obtained; and the effects of the alkyl chain length and substituents on the chemical shifts (δH (CH=N), δC (CH=N), δH (OH) and δC (C-OH)) were studied. The results show that: (1) The alkyl polarizability effect index (PEI)

  Salen型席夫碱是一类重要的化合物，应用广泛。为了探索烷基和连接到芳环上的取代基对化学位移的影响，合成了 63 种标题化合物。获得了它们的 1 H NMR 和 13 C NMR 谱图；并研究了烷基链长和取代基对化学位移（δH（CH=N）、δC（CH=N）、δH（OH）和δC（C-OH））的影响。结果表明：（1）烷基极化效应指数（PEI）对上述四个原子的化学位移有重要影响，随着PEI的增加，δH（CH=N）和δc（CH= N)减少，而δH(OH)和δC(C-OH)的值增加。(2)芳环上的取代基X对化学位移的影响与其位置有关，取OH或CH=N为参考。至于取代基对化学位移的影响，哈米特常数σ(X)-OH和激发态取代基参数σ CC ex X - OH以OH为参考的影响与σ(X)-CH= N 和 σ CC ex X - CH = N 以 CH=N 为参照，存在取代基的“同源竞争效应”。(3) X与
• Diiminic Schiff Bases: An Intriguing Class of Compounds for a Copper-Nanoparticle-Induced Fluorescence Study
  作者：Mainak Ganguly、Anjali Pal、Yuichi Negishi、Tarasankar Pal

  DOI：10.1002/chem.201201242

  日期：2012.12.3

  different diamines constitute an important class of diiminic Schiff bases (DSBs). This class of compounds has been rediscovered as reducing as well as capping agents under UV irradiation. UV irradiation of alkaline DSB solutions in the presence of water‐soluble copper salts has been employed to produce copper nanoparticles (CuNPs). Intriguing CuNP‐stimulated fluorescence behavior of the solution has been observed

  水杨醛和不同的二胺的缩合产物构成一类重要的二亚胺席夫碱（DSB）。在紫外线照射下，这类化合物已被重新发现为还原剂和封端剂。在水溶性铜盐存在下对碱性DSB溶液进行UV照射已被用于生产铜纳米颗粒（CuNPs）。观察到了有趣的CuNP刺激溶液的荧光行为。根据两个亚胺键之间间隔基的性质，观察到荧光增强或猝灭。这种令人惊讶的荧光对比归因于远场辐射和有损表面波。