benzyl 2,6-di-O-benzyl-4-O-(2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 59263-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,6-di-O-benzyl-4-O-(2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl 2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside；(2R,3R,4S,5S,6R)-5-[[(3aS,4R,6S,7R,7aS)-2,2-dimethyl-7-phenylmethoxy-4-(phenylmethoxymethyl)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]-2,3-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-ol
• CAS: 59263-37-5
• 化学式: C₅₀H₅₆O₁₁
• 分子量: 832.988
• InChiKey: SCPMVRNSFIDALG-GVYQMZTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,6-di-O-benzyl-4-O-(2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 benzyl 3-O-acetyl-2,6-di-O-benzyl-4-O-(2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型单取代的D-乳糖脂肪酸酯衍生物的区域选择性合成

  摘要：

  化学合成了3'，6'和3位的乳糖脂肪酸单酯的三种区域异构体以及其他相关化合物。3′-和6′-O-棕榈酰-D-乳糖衍生物是通过在O-3′和O-6′处对由苄基2,3,6-三-O-苄基获得的二丁基锡衍生物进行选择性酯化制备的。 -4-O-（2,6-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-β-D-吡喃葡萄糖苷（1）和苄基2,3,6-三-O-苄基-4-O-（ 2，3-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-β-D-吡喃葡萄糖苷（5）分别与酰氯一起，然后氢解苄基。3-O-酰基-D-乳糖衍生物是通过在O-3处的苄基2,6-二-O-苄基-4-O-（2,6-二-O-苄基-3）区域选择性酯化制备的，

  DOI：

  10.2174/15701786113109990018
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6R)-2-(benzyloxy)-5-(((3aS,4R,6S,7R,7aR)-7-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)oxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diol 、 溴甲苯 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以18%的产率得到benzyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4-O-β-d-吡喃半乳糖基-3-O-甲基-d-葡萄糖：一种新的合成方法及其在肠道乳糖酶评估中的应用

  摘要：

  由苄基2,6-二-O-苄基-4-O-（-）制备4-O-β-D-半乳糖吡喃糖基-3-O-甲基-D-葡萄糖（1，3-O-甲基-乳糖） 2,6-二-O-苄基-3，4-O-异亚丙基-β-D-吡喃半乳糖基）-β-D-吡喃吡喃糖苷（5）和2,6-二-O-苄基-4-O- （2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-bet aD-吡喃葡萄糖苷（15）。苄基3'，4'-O-异亚丙基-β-乳糖苷（4）的部分苄基化得到5，苄基β-乳糖苷（13）或苄基七-O-乙酰基-β-乳糖苷（24）的部分苄基化得到15还分离并表征了来自4、13和24的部分苄基化的所有其他产物。肠内乳糖酶在体外水解1在20小时内是线性的；Vmax为乳糖的Vmax的5％，Km为120mM（乳糖为30mM）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85051-5

文献信息

• Regioselective Synthesis of Novel Galactose, Fucose and Lactose Fatty Acid Esters as Glycomimetics of Bile Acid 1-O-acyl Galactoside and Bacterial Glycolipids
  作者：Sahar A. Shehata、Mina R. Narouz、Sameh E. Soliman、Rafik W. Bassily、Ramadan I. El-Sokkary、Mina A. Nashed

  DOI：10.2174/1570178614666170720141917

  日期：2018.1.10

  galactose and fucose derivatives, respectively, followed by hydrogenolysis of the benzyl groups. The regioselective synthesis of 3'-O-acyl-D-lactosides of palmitic and nitrobenzoic acids was accomplished using a dibutyltin oxide activation strategy of partially protected lactoside derivatives. Conclusion: The regioselective synthesis of galactose, fucose and lactose fatty acid esters as glycomimetics

  背景：碳水化合物脂肪酸酯存在于重要的生物分子中，例如胆汁酸1-O-酰基半乳糖和细菌糖脂。这些生物分子的糖模拟物的合成需要研究其结构-活性关系。 方法：在这项工作中，主要通过部分苄基保护的糖的保护和脱保护以及锡介导的策略区域选择性地制备了一系列碳水化合物脂肪酸酯，然后对苄基进行氢解。 结果：我们在这里报告了半乳糖棕榈酸酯与其他脂肪酰基半乳糖糖模拟物（即岩藻糖和乳糖脂肪酯）的区域选择性合成。分别通过部分苄基保护的半乳糖和岩藻糖衍生物的低温酯化反应制备1-O-棕榈酰-，1,6-二-棕榈酰-D-半乳糖和1-O-棕榈酰-L-岩藻糖衍生物，然后氢解苄基。棕榈酸和硝基苯甲酸的3'-O-酰基-D-乳糖苷的区域选择性合成是通过部分保护的乳糖苷衍生物的二丁基氧化锡活化策略完成的。 结论：在这项工作中报道了半乳糖，岩藻糖和乳糖脂肪酸酯的区域选择性合成，作为包含1-O-脂肪酰基-D-半乳糖部分的生物分子的糖模拟物。
• SYNTHESIS AND APPLICATION OF SPACER-MODIFIED L-FUCOSE ANALOGUES1
  作者：Andrej-Jakob Ott、Meinolf Brackhagen、Anahit Davtyan、Birte Nolting、Hanna Boye、Astrid Schoknecht、Christian Vogel

  DOI：10.1081/car-100108277

  日期：——

  Starting from 6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3;4,5-di-O-isopropylidenealdehydo-D-galactose (1), the carbon backbone elongated GDP-L-fucose analogue 15 bearing a chromophore tag at the end of a spacer was synthesized. Additionally, the analogues of 3-L-fucosyllactose (29) and 2'-L-fucosyllactose (36), where the fucosyl moiety is marked by a five atom alkyl chain at C-5, were prepared as labeled oligosaccharides of human milk.