(S)-benzyl [1-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)allyl]carbamate | 672964-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl [1-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)allyl]carbamate
• 英文别名: benzyl (S)-[1-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)allyl]carbamate；benzyl N-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-3-en-2-yl]carbamate
• CAS: 672964-46-4
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₃Si
• 分子量: 335.519
• InChiKey: XPAZPXVXZIEUAP-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-61 °C
• 沸点：
  411.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl [1-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)allyl]carbamate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 四丁基氟化铵 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 5-((S)-3-Benzyloxycarbonylamino-4-hydroxy-butyl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  非天然芳族α-氨基酸的对映选择性合成。

  摘要：

  我们提出了两种互补方法，用于非天然α-氨基酸与芳香族或杂芳香族侧链的立体选择性合成。一种方法基于蛋氨酸的化学转化，而另一种方法则应用甘氨酸的立体选择性Myers烷基化。所得产物类型在甘氨酸和芳族取代基之间的连接基长度上不同。由于蛋氨酸和伪麻黄碱都可以以两种绝对构型使用，因此可以克量级获得具有C（2）或C（3）接头的R-或S-构型对映纯氨基酸。在每种情况下，合成的关键步骤是不饱和结构单元9和17的硼氢化，然后进行钯催化的Suzuki与芳基卤化物的交叉偶联。在基本的铃木条件下，在某些情况下必须注意立体化学的完整性。报告了我们最初遇到的困难以及最终的“防种族化”程序。为α-氨基酸选择的保护基应与固相肽合成相容。一系列三肽的成功合成证实了这一点。

  DOI：

  10.1002/chem.200305421
• 作为产物：
  描述：

  N^α-benzyloxycarbonyl-L-methioninol 在 咪唑 、 sodium periodate 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-benzyl [1-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)allyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  非天然芳族α-氨基酸的对映选择性合成。

  摘要：

  我们提出了两种互补方法，用于非天然α-氨基酸与芳香族或杂芳香族侧链的立体选择性合成。一种方法基于蛋氨酸的化学转化，而另一种方法则应用甘氨酸的立体选择性Myers烷基化。所得产物类型在甘氨酸和芳族取代基之间的连接基长度上不同。由于蛋氨酸和伪麻黄碱都可以以两种绝对构型使用，因此可以克量级获得具有C（2）或C（3）接头的R-或S-构型对映纯氨基酸。在每种情况下，合成的关键步骤是不饱和结构单元9和17的硼氢化，然后进行钯催化的Suzuki与芳基卤化物的交叉偶联。在基本的铃木条件下，在某些情况下必须注意立体化学的完整性。报告了我们最初遇到的困难以及最终的“防种族化”程序。为α-氨基酸选择的保护基应与固相肽合成相容。一系列三肽的成功合成证实了这一点。

  DOI：

  10.1002/chem.200305421

文献信息

• Synthesis of Non-Natural Aromatic α-Amino Acids by a Heck Reaction
  作者：Marcel Suhartono、Markus Weidlich、Torsten Stein、Michael Karas、Gerd Dürner、Michael W. Göbel

  DOI：10.1002/ejoc.200701124

  日期：2008.3

  Cbz-protected derivative of vinylglycinol, safely available from methionine, undergoes efficient Heck coupling reactions in high yields. The resulting products can be converted into enantiopure α-amino acids with aromatic and heteroaromatic side-chains. Compound 6a, a brightly fluorescent Fmoc-protected pyrene amino acid is of special interest. Tripeptide 8a, composed of this building block and two arginines

  烯烃 3 是一种 TBS 和 Cbz 保护的乙烯基甘氨醇衍生物，可安全地从甲硫氨酸中获得，以高产率进行高效的 Heck 偶联反应。所得产物可以转化为具有芳香族和杂芳香族侧链的对映纯α-氨基酸。化合物 6a，一种发出明亮荧光的 Fmoc 保护的芘氨基酸，特别令人感兴趣。三肽 8a 由该构件和两个精氨酸组成，与 TAR 结合，TAR 是一种调节 HIV 转录效率的 RNA 元件，Kd 值为 50 nM。该化合物还抑制偶联的无细胞转录-翻译试验 (IC50 = 40 μM)，并对枯草芽孢杆菌显示出显着的抗菌活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Enantiospecific Synthesis of (+)-Hyacinthacine A2
  作者：Purnama Dewi-Wülfing、Siegfried Blechert

  DOI：10.1002/ejoc.200500914

  日期：2006.4

  We report an efficient synthesis of (+)-hyacinthacine A2 in six steps from (S)-N-Cbz-vinylgylcine. The key strategies were the olefin cross metathesis (CM), Sharpless asymmetric dihydroxylation, and a sequential double reductive cyclization. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  我们报告了从 (S)-N-Cbz-vinylgylcine 以六个步骤有效合成 (+)-hyacinthacine A2。关键策略是烯烃交叉复分解 (CM)、Sharpless 不对称二羟基化和顺序双还原环化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• WO2023/72143
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——