6-acetylamino-3,4-dihydro-2,2-dimethylnaphthol<1,2-b>pyran | 146176-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 6-acetylamino-3,4-dihydro-2,2-dimethylnaphthol<1,2-b>pyran
• 英文别名: 6-Acetylamino-3,4-dihydro-2,2-dimethylnaphtho[1,2-b]pyran；N-(2,2-dimethyl-3,4-dihydrobenzo[h]chromen-6-yl)acetamide
• CAS: 146176-51-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: YKHMFGNMQHEHMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetylamino-3,4-dihydro-2,2-dimethylnaphthol<1,2-b>pyran 在 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘并[1,2-B]吡喃-5,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  Two Expedient Syntheses of γ-Lapachone

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3606
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-2H-benzo[h]chromene 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 tin 、 氢气 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 6-acetylamino-3,4-dihydro-2,2-dimethylnaphthol<1,2-b>pyran
  参考文献：
  名称：

  β-拉帕酮的全合成

  摘要：

  β-拉帕酮的合成已从8个步骤完成，从α-萘酚开始的总产率为23％。来自各个步骤的产率足够好以确保可以合理量获得可能有效对抗恰加斯氏病的β-拉帕酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290614

文献信息

• Synthesis 1999, 11, 1875-1877
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Two Expedient Syntheses of γ-Lapachone
  作者：Glaucia B. C. Alves

  DOI：10.1055/s-1999-3606

  日期：1999.11
• The total synthesis of β-lapachone
  作者：Aná Claudia F. Amaral、Roderick A. Barnes

  DOI：10.1002/jhet.5570290614

  日期：1992.10

  The synthesis of β-lapachone has been accomplished in eight steps with an overall yield of twenty-three percent starting from alpha-naphthol. The yields from the various steps were sufficiently good to insure that the derivatives of β-lapachone which might be effective against Chagas' disease could be obtained in reasonable amounts.

  β-拉帕酮的合成已从8个步骤完成，从α-萘酚开始的总产率为23％。来自各个步骤的产率足够好以确保可以合理量获得可能有效对抗恰加斯氏病的β-拉帕酮衍生物。