benzyl [(E)-(S)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-6-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-oxo-hex-2-enyl]carbamate | 890649-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl [(E)-(S)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-6-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-oxo-hex-2-enyl]carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(E,2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-(1,3-dioxolan-2-yl)-5-oxohept-3-en-2-yl]carbamate
• CAS: 890649-01-1
• 化学式: C₂₄H₃₇NO₆Si
• 分子量: 463.646
• InChiKey: MPLLPUQKURFNGX-SGWGQVFISA-N

物化性质

• 沸点：
  572.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl [(E)-(S)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-6-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-oxo-hex-2-enyl]carbamate 在 potassium osmate(VI) 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 Amberlite IRA 401 (OH-) 、 水 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.0 kPa 条件下， 反应 164.5h， 生成 (+)-hyacinthacine A₂
  参考文献：
  名称：

  (+)-风信子A2的对映体特异性合成

  摘要：

  我们报告了从 (S)-N-Cbz-vinylgylcine 以六个步骤有效合成 (+)-hyacinthacine A2。关键策略是烯烃交叉复分解 (CM)、Sharpless 不对称二羟基化和顺序双还原环化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500914
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(苄氧羰氨基)-3-丁烯酸甲酯 在 咪唑 、 锂硼氢 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 benzyl [(E)-(S)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-6-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-oxo-hex-2-enyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  (+)-风信子A2的对映体特异性合成

  摘要：

  我们报告了从 (S)-N-Cbz-vinylgylcine 以六个步骤有效合成 (+)-hyacinthacine A2。关键策略是烯烃交叉复分解 (CM)、Sharpless 不对称二羟基化和顺序双还原环化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500914