4-甲基-6-(2-噻吩基)哒嗪-3-酮 | 28657-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-甲基-6-(2-噻吩基)哒嗪-3-酮
• 英文名称: 4-methyl-6-(2-thienyl)pyridazin-3-one
• 英文别名: 6-(thien-2-yl)-4-methyl-2,3-dihydropyridazin-3-one；4-methyl-6-(2-thienyl)-3-pyridazone；5-methyl-3-thiophen-2-yl-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 28657-57-0
• 化学式: C₉H₈N₂OS
• 分子量: 192.241
• InChiKey: VZRMTEYDZZKZDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-6-(2-噻吩基)哒嗪-3-酮 在 三氯氧磷 作用下， 生成 4-methyl-N-(2-morpholin-4-ylethyl)-6-thiophen-2-ylpyridazin-3-amine,dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  3-Aminopyridazine derivatives with atypical antidepressant, serotonergic and dopaminergic activities

  摘要：

  Minaprine [3-[(beta-morpholinoethyl)amino]-4-methyl-6-phenylpyridazine dihydrochloride] is active in most animal models of depression and exhibits in vivo a dual dopaminomimetic and serotoninomimetic activity profile. In an attempt to dissociate these two effects and to characterize the responsible structural requirements, a series of 47 diversely substituted analogues of minaprine were synthesized and tested for their potential antidepressant, serotonergic, and dopaminergic activities. The structure-activity relationships show that dopaminergic and serotonergic activities can be dissociated. Serotonergic activity appears to be correlated mainly with the substituent in the 4-position of the pyridazine ring whereas the dopaminergic activity appears to be dependent on the presence, or in the formation, of a para-hydroxylated aryl ring in the 6-position of the pyridazine ring.

  DOI：

  10.1021/jm00123a004
• 作为产物：
  描述：

  衣康酸酐 在 三氯化铝 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 硝基苯 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-甲基-6-(2-噻吩基)哒嗪-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Siddiqui, Anees A.; Wani, Sachin M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 7, p. 1574 - 1579

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [DE] PYRIDAZINONE ALS ENDOTHELIN-REZEPTOR-ANTAGONISTEN<br/>[EN] PYRIDAZINONES AS ENDOTHELIN-RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] PYRIDAZINONES UTILES COMME ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE L'ENDOTHELINE
  申请人：MERCK PATENT GESELLSCHAFT MIT BESCHRÄNKTER HAFTUNG

  公开号：WO1997013758A1

  公开（公告）日：1997-04-17

  (DE) Neue Verbindungen der Formel (I), worin R1, R2, R3 und Y die in Patentanspruch 1 angegebene Bedeutung haben, sowie deren Salze zeigen Endothelinrezeptor-antagonistische Eigenschaften.(EN) Novel compounds of formula (I), wherein R1, R2, R3 and Y have the meanings indicated in claim 1, and their salts, have endothelin-receptor antagonistic properties.(FR) L'invention concerne de nouveaux composés de la formule (I) où R1, R2, R3 et Y ont la signification donnée dans la revendication 1. L'invention concerne également leurs sels. Lesdits nouveaux composés ont des propriétés antagonistes du récepteur de l'endothéline.

  新连接的类型(I)，其中R1、R2、R3和Y代表专利要求1中指示的意义，以及它们的盐，显示出内皮细胞非角化素受体拮抗作用特性。
• Powell, Paul; Sosabowski, Michael H., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1995, # 8, p. 1840 - 1852
  作者：Powell, Paul、Sosabowski, Michael H.

  DOI：——

  日期：——
• WERMUTH, CAMILLE-GEORGES;SCHLEWER, GILBERT;BOURGUIGNON, JEAN-JACQUES;MAGH+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 528-537
  作者：WERMUTH, CAMILLE-GEORGES、SCHLEWER, GILBERT、BOURGUIGNON, JEAN-JACQUES、MAGH+

  DOI：——

  日期：——
• NADA, A. A.;HAGGAG, B.;ABDEL-HALIM, S.;RIFAE, Z. M., EGYPT. J. CHEM., 1983, 26, N 5, 371-377
  作者：NADA, A. A.、HAGGAG, B.、ABDEL-HALIM, S.、RIFAE, Z. M.

  DOI：——

  日期：——
• KAN, J. P.;BIZIERE, K.;WERMUTH, C. -G.
  作者：KAN, J. P.、BIZIERE, K.、WERMUTH, C. -G.

  DOI：——

  日期：——