3-<2-(4-bromophenyl)-2-cyanoacetyl>pyridine | 106997-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-<2-(4-bromophenyl)-2-cyanoacetyl>pyridine
• 英文别名: 2-(4-Bromophenyl)-3-oxo-3-pyridin-3-ylpropanenitrile
• CAS: 106997-53-9
• 化学式: C₁₄H₉BrN₂O
• mdl: MFCD11544667
• 分子量: 301.142
• InChiKey: FOTTWFCFQOWGFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.492±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<2-(4-bromophenyl)-2-cyanoacetyl>pyridine 在 氢溴酸 作用下， 反应 24.0h， 以9.1 g的产率得到2-(4-溴苯基)-1-(吡啶-3-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  苯并七庚啶。阿扎他定的类似物

  摘要：

  赛庚啶（1a）的某些3-取代的衍生物已显示具有有效的药理特性。（赛庚啶和阿扎他定之间的结构类比2）提示9-取代的衍生物的制备2和它的药理比较5,6-脱氢类似物。通过直接置换相应的9-溴化合物来制备9-氰基和9-三氟甲硫基衍生物。腈的酸水解产生了羧酸。三氟甲硫基化合物15a和18a的氧化得到环氧砜19a和19b，无法脱氧。因此，在形成环外烯烃之前引入三氟甲基磺酰基部分。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230154
• 作为产物：
  描述：

  烟酸甲酯 、 对溴苯乙腈 在 sodium methylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以130.5 g的产率得到3-<2-(4-bromophenyl)-2-cyanoacetyl>pyridine
  参考文献：
  名称：

  苯并七庚啶。阿扎他定的类似物

  摘要：

  赛庚啶（1a）的某些3-取代的衍生物已显示具有有效的药理特性。（赛庚啶和阿扎他定之间的结构类比2）提示9-取代的衍生物的制备2和它的药理比较5,6-脱氢类似物。通过直接置换相应的9-溴化合物来制备9-氰基和9-三氟甲硫基衍生物。腈的酸水解产生了羧酸。三氟甲硫基化合物15a和18a的氧化得到环氧砜19a和19b，无法脱氧。因此，在形成环外烯烃之前引入三氟甲基磺酰基部分。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230154

文献信息

• Benzocycloheptapyridines. Analogs of azatadine
  作者：Wasyl Halczenko、Kenneth L. Shepard

  DOI：10.1002/jhet.5570230154

  日期：1986.1

  Certain 3-substituted derivatives of cyproheptadine (1a) have been shown to possess potent pharmacological properties. The structural analogy between cyproheptadine and azatadine (2) prompted the preparation of 9-substituted derivatives of 2 and its 5,6-dehydro analog for pharmacological comparison. The 9-cyano and 9-trifluoromethylthio derivatives were prepared by direct displacement of the corresponding

  赛庚啶（1a）的某些3-取代的衍生物已显示具有有效的药理特性。（赛庚啶和阿扎他定之间的结构类比2）提示9-取代的衍生物的制备2和它的药理比较5,6-脱氢类似物。通过直接置换相应的9-溴化合物来制备9-氰基和9-三氟甲硫基衍生物。腈的酸水解产生了羧酸。三氟甲硫基化合物15a和18a的氧化得到环氧砜19a和19b，无法脱氧。因此，在形成环外烯烃之前引入三氟甲基磺酰基部分。