1-benzyl-3-hydroxy-5-methoxyindolin-2-one | 1439598-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-hydroxy-5-methoxyindolin-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-3-hydroxy-5-methoxy-3H-indol-2-one
• CAS: 1439598-96-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: ILNCNZTVKZEJTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-hydroxy-5-methoxyindolin-2-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 聚合甲醛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 1-benzyl-3-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2-ethyl-5-methoxyindolin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  从靛红容易地区域特异性合成2,3-二取代的吲哚。

  摘要：

  已经开发了从靛红容易地区域特异性合成2，3-二取代的吲哚的方法。将格氏试剂亲核地添加到市售的靛红中，然后用硼烷还原，以中等至良好的产率提供了结构上不同的2，3-二取代的吲哚阵列。本文所述的方法代表了一种新颖且非常简单的方法，用于合成各种2，3-二取代的吲哚，这是制药工业和药物化学中极为重要的结构基序。

  DOI：

  10.1039/c4cc04555f
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-benzyl-3-hydroxy-5-methoxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 2]环3-羟基羟吲哚和环酮内酰胺的有机催化对映选择性合成四氢呋喃基呋喃二氧吲哚

  摘要：

  通过有机催化[3 + 2]环解现成的3-羟基氧吲哚和吡咯烷酮衍生的环状酮内酰胺，可以实现药理学上有趣的四氢呋喃基螺并恶吲哚骨架的不对称构建。快速合成了多种手性螺环四氢呋喃基产品，这些产品包含四个连续的立体中心，其中包括两个四取代的碳中心，收率很高（高达99％，> 95：5 dr和99：1 er）。半酮基部分的合成衍生化使得能够将各种卤素原子以立体有择的方式安装到结构复杂的分子中。初步筛选了抗癌生物活性，并且4 w显示出对一组癌细胞系增殖的明显抑制能力。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100033

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Mannich Reaction of 3-Hydroxyoxindoles/3-Aminooxindoles with in Situ Generated <i>N</i>-Boc-Protected Aldimines for the Synthesis of Vicinal Oxindole–Diamines/Amino Alcohols
  作者：Jing Shan、Baodong Cui、Yu Wang、Chengli Yang、Xiaojian Zhou、Wenyong Han、Yongzheng Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00278

  日期：2016.7.1

  A highly efficient asymmetric Mannich reaction of 3-monosubstituted 3-aminooxindoles/3-hydroxyoxindoles with in situ generated N-Boc-protected aldimines catalyzed by the chiral bifunctional thiourea–tertiary amine catalyst has been developed. Under mild reaction conditions, a series of structurally diverse vicinal oxindole–diamines/amino alcohols were smoothly obtained in moderate to high yields (up

  已经开发了由手性双官能硫脲-叔胺催化剂催化的3-单取代的3-氨基氧吲哚/ 3-羟基氧吲哚与原位生成的N -Boc保护的醛亚胺的高效不对称曼尼希反应。在温和的反应条件下，可以中等至高收率（高达99％）顺利获得一系列结构多样的邻位羟吲哚-二胺/氨基醇，非对映选择性和对映选择性（高达95：5 dr和96％ee） 。手性邻位羟吲哚-二胺/氨基醇向螺环型羟吲哚的多功能转化也证明了该方案的综合应用。
• N-Heterocyclic carbene-catalyzed oxidative [3 + 2] annulation of dioxindoles and enals: cross coupling of homoenolate and enolate
  作者：Xiang-Yu Chen、Kun-Quan Chen、De-Qun Sun、Song Ye

  DOI：10.1039/c6sc04135c

  日期：——

  The N-heterocyclic carbene-catalyzed oxidative [3 + 2] annulation of dioxindole and enals was developed, giving the corresponding spirocyclic oxindole-γ-lactones in good yields with high to excellent diastereo- and enantioselectivities. The challenging aliphatic enals worked effectively using this strategy. The oxidative cross coupling of homoenolate and enolate via single electron transfer was proposed

  开发了 N-杂环卡宾催化的二恶吲哚和烯醛的氧化 [3 + 2] 成环反应，以良好的收率得到相应的螺环羟吲哚-γ-内酯，并具有高至优异的非对映和对映选择性。使用这种策略，具有挑战性的脂肪族烯醇可以有效地发挥作用。提出高烯醇化物和烯醇化物通过单电子转移的氧化交叉偶联是该反应的关键步骤。
• Ruthenium(0)-Catalyzed C–C Coupling of Alkynes and 3-Hydroxy-2-oxindoles: Direct C–H Vinylation of Alcohols
  作者：Tom Luong、Shujie Chen、Ke Qu、Emma L. McInturff、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00174

  日期：2017.2.17

  Upon exposure to a ruthenium(0) catalyst, N-benzyl-3-hydroxy-2-oxindoles react with diverse alkynes to form products of C–H vinylation with complete control of regioselectivity and olefin geometry. This method contributes to a growing body of catalytic processes that enable direct conversion of lower alcohols to higher alcohols in the absence of stoichiometric organometallic reagents.

  暴露于钌(0)催化剂后，N-苄基-3-羟基-2-羟吲哚与多种炔烃反应形成C-H乙烯基化产物，并完全控制区域选择性和烯烃几何形状。该方法有助于不断发展的催化过程，能够在没有化学计量的有机金属试剂的情况下将低级醇直接转化为高级醇。
• Iron‐catalyzed one‐pot oxidation/Knoevenagel condensation reaction using air as an oxidant
  作者：Lu‐Shan Huang、Yi‐Huan Lai、Cheng Yang、Da‐Zhen Xu

  DOI：10.1002/aoc.4910

  日期：2019.6

  A green and highly efficient iron‐catalyzed one‐pot oxidation/Knoevenagel tandem reaction for the synthesis of α, β‐unsaturated nitriles from secondary alcohols and malononitrile has been achieved. The reaction performed under mild conditions with air as an oxidant, and provided the corresponding oxidation/Knoevenagel prudocts in good to excellent yields within short times avoiding the use of noble

  实现了绿色高效的铁催化单锅氧化/ Knoevenagel串联反应，可从仲醇和丙二腈合成α，β-不饱和腈。该反应在温和的条件下用空气作为氧化剂进行，避免了使用贵金属催化剂和碱，在短时间内以良好至极好的收率提供了相应的氧化/ Knoevenagel原料。值得注意的是，水是这种方法中唯一的副产物。该反应可以在标准反应条件下以克为单位进行。
• Chiral squaramide-catalysed enantioselective Michael/cyclization cascade reaction of 3-hydroxyoxindoles with α,β-unsaturated N-acylated succinimides
  作者：Sheng Ming、Bo-Liang Zhao、Da-Ming Du

  DOI：10.1039/c7ob01307h

  日期：——

  Michael/cyclization cascade reaction of 3-hydroxyoxindoles with α,β-unsaturated N-acylated succinimides is disclosed. With quinine-derived squaramide as the catalyst, a broad range of the desired spirooxindole lactone derivatives bearing two contiguous stereocenters were obtained in good yields (up to 89%) with high diastereoselectivities (up to >95:5 dr) and excellent enantioselectivities (up to 99%

  公开了双官能方酰胺催化的3-羟基氧吲哚与α，β-不饱和N-酰化琥珀酰亚胺的不对称Michael /环化级联反应。用奎宁衍生的方酰胺作为催化剂，可以得到具有两个连续的立体中心的多种所需的螺氧基吲哚内酯衍生物，产率高（高达89％），非对映选择性高（高达> 95 ：5 dr），对映选择性高（高达到99％ee）。