(1-氧代-1,3-二氢-异吲哚-2-基)-乙酸 | 39221-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (1-氧代-1,3-二氢-异吲哚-2-基)-乙酸
• 中文别名: (1-氧-1,3-二氢-异吲哚-2-YL)乙酸；甲丙雌二醚；普罗雌烯
• 英文名称: 2-(1-oxoisoindolin-2-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-(3-oxo-1H-isoindol-2-yl)acetic acid
• CAS: 39221-42-6
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• mdl: MFCD00664645
• 分子量: 191.186
• InChiKey: FPVHLXPCDHFPPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-211 °C
• 沸点：
  439.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-氧代-1,3-二氢-异吲哚-2-基)-乙酸 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 9.0h， 生成 (6-nitro-1-oxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  RGD mimetics containing phthalimidine fragment as novel ligands of fibrinogen receptor

  摘要：

  The novel RGD mimetics with phthalimidine central fragment were synthesized with the use of 4-piperidine-4-yl-butyric, 4-piperidine-4-yl-butyric, 4-piperazine-4-yl-benzoic and 1,2,3,4-tetrahydroiso-quinoline-7-carboxylic acids as surrogates of Arg motif. The synthesized compounds potently inhibited platelet aggregation in vitro and blocked FITC-Fg binding to alpha(IIb)beta(3) integrin in a suspension of washed human platelets. The key alpha(IIb)beta(3) protein-ligand interactions were determined in docking experiments. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.07.063
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰甘氨酸 在 盐酸 、 zinc amalgam 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (1-氧代-1,3-二氢-异吲哚-2-基)-乙酸
  参考文献：
  名称：

  含氮杂环衍生物的结构对其抗流感活性的影响

  摘要：

  建立了基于分子结构单纯形表示的适当QSAR模型，以优化对新抗流感药物的搜索。该模型的结构解释使我们能够鉴定出分子片段，这些分子片段决定了化合物对抗人类流感病毒的活性。进一步的虚拟筛选和靶向合成使我们能够选择一组潜在有效的化合物，其中最优选的是哌啶和异吲哚啉的衍生物中的三种。

  DOI：

  10.1007/s10593-019-02479-5

文献信息

• Photoredox Catalysis: 1,4-Conjugate Addition of <i>N</i>-Methyl Radicals to Electron-Deficient Olefins via Decarboxylation of <i>N</i>-Substituted Acetic Acids
  作者：Lakshmaiah Gingipalli、Jeffrey Boerth、David Emmons、Tyler Grebe、Holia Hatoum-Mokdad、Bo Peng、Li Sha、Sharon Tentarelli、Haixia Wang、Ye Wu、XiaoLan Zheng、Scott Edmondson、Ariamala Gopalsamy

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00873

  日期：2020.5.1

  In this report, we describe a new photoredox catalyzed 1,4-conjugate addition of N-substituted acetic acids to electron-deficient olefins via decarboxylative C-C bond formation. This C-C bond formation occurred under mild conditions enabled by visible light irradiation. This transformation facilitated the synthesis of biologically relevant N-substituted heterocyclic structural motifs not readily accessible

  在本报告中，我们描述了一种新的光氧化还原催化 1,4-共轭加成 N-取代的乙酸通过脱羧 CC 键形成缺电子烯烃。这种CC键形成发生在可见光照射的温和条件下。这种转化促进了其他方法不易获得的生物学相关的 N 取代杂环结构基序的合成。CC键形成方案应用于弱亲核杂环，如吲哚、吲唑、咪唑和环状酰胺，以形成功能化的药物样小分子。
• Synthesis and Radiosynthesis of a Novel PET Fluorobenzyl Piperazine for Melanoma Tumour Imaging; [18F]MEL054
  作者：Stephen R. Taylor、Maxine P. Roberts、Naomi A. Wyatt、Tien Q. Pham、Daniela Stark、Thomas Bourdier、Peter Roselt、Andrew Katsifis、Ivan Greguric

  DOI：10.1071/ch12489

  日期：——

  2-2-[4-(4-[18F]-Fluorobenzyl)piperazin-1-yl]-2-oxoethyl}isoindolin-1-one ([18F]MEL054), is a new potent indolinone-based melanin binder designed to target melanotic tumours. [18F]MEL054 was prepared by an automated two-step radiosynthesis, comprising of the preparation of 4-[18F]fluorobenzaldehyde from 4-formyl-N,N,N-trimethylanilinium triflate, followed by reductive alkylation with 2-(2-oxo-2-piperazin-1-ylethyl)isoindolin-1-one. 4-[18F]Fluorobenzaldehyde was prepared on a GE TRACERlab FXFN module in 68 ± 8 % radiochemical yield (RCY, non-decay corrected), purified by a Sep-Pak Plus C18 cartridge and eluted into the reactor of an in-house modified Nuclear Interface [18F]FDG synthesis module for the subsequent reductive alkylation reaction. HPLC purification produced [18F]MEL054 in a collected RCY of 34 ± 9 % (non-decay corrected), the total preparation time (including Sep-Pak Plus C18 and HPLC purification) did not exceed 105 min. The radiochemical purity of [18F]MEL054 was greater than 99 % with a specific radioactivity of 71–119 GBq μmol–1 and [18F]MEL054 remained stable in saline solution (>98 %) after 3 h.

  2-2-[4-(4-[18F]-氟苄基)哌嗪-1-基]-2-氧代乙基}异吲哚啉-1-酮（[18F]MEL054）是一种新的强效吲哚啉酮基黑色素粘合剂，设计用于靶向黑色素肿瘤。[18F]MEL054是通过两步放射合成法自动制备的，包括从4-甲酰基-N,N,N-三甲基苯胺三酸盐制备4-[18F]氟苯甲醛，然后与2-(2-氧代-2-哌嗪-1-乙基)异吲哚啉-1-酮进行还原烷基化反应。4-[18F]Fluorobenzaldehyde 是在 GE TRACERlab FXFN 模块上制备的，放射化学收率（RCY，未衰变校正）为 68 ± 8%，经 Sep-Pak Plus C18 滤芯纯化后洗脱到内部改进的 Nuclear Interface [18F]FDG 合成模块的反应器中，用于随后的还原烷基化反应。HPLC 纯化产生的[18F]MEL054 的收集 RCY 为 34 ± 9 %（非衰变校正），总制备时间（包括 Sep-Pak Plus C18 和 HPLC 纯化）不超过 105 分钟。[18F]MEL054的放射化学纯度大于99%，比放射性为71-119 GBq μmol-1，3小时后[18F]MEL054在生理盐水中保持稳定（98%）。
• [EN] COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS
  申请人：YUMANITY THERAPEUTICS

  公开号：WO2018081167A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The present invention features compounds useful in the treatment of neurological disorders. The compounds of the invention, alone or in combination with other pharmaceutically active agents, can be used for treating or preventing neurological disorders.

  本发明涉及对神经系统疾病治疗中有用的化合物。本发明的化合物，单独或与其他药用活性剂结合，可用于治疗或预防神经系统疾病。
• Ramoplanin derivatives possessing antibacterial activity
  申请人：Raju G. Bore

  公开号：US20060211603A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  Novel ramoplanin derivatives are disclosed. These ramoplanin derivatives exhibit antibacterial activity. As the compounds of the subject invention exhibit potent activities against gram positive bacteria, they are useful antimicrobial agents. Methods of synthesis and of use of the compounds are also disclosed.

  新型拉莫普兰衍生物已被披露。这些拉莫普兰衍生物表现出抗菌活性。由于本发明的化合物对革兰氏阳性细菌表现出强效活性，它们是有用的抗微生物药剂。该化合物的合成方法和使用方法也已被披露。
• Azomethine ylide generation via the dipole cascade
  作者：Albert Padwa、Dennis C. Dean、Donald L. Hertzog、William R. Nadler、Lin Zhi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90369-2

  日期：1992.9

  of the α-diazoketone was blocked with two methyl groups, the rhodium(II)-catalyzed cycloaddition with dimethyl acetylenedicarboxylate led to the carbonyl vlide cycloadduct in high yield. MNDO calculations show that the cyclic carbonyl ylide derived from ethyl 2-diazo-4-dibenzoylamino-3-oxobutyrate is 3.3 kcal lower in its heat of formation than the corresponding azomethine ylide. This thermodynamic

  当用催化量的羧酸铑（II）处理时，发现一系列N-酰基2-重氮-3-氧代丁酸酯，可得到衍生自偶氮甲碱叶立德中间体的取代的吡咯。初始反应涉及通过将酮类胡萝卜素分子内环化到相邻酰胺基团的氧原子上，产生预期的羰基内酯偶极子。初级环加合物随后进行重排-片段化反应，得到吡咯衍生物。当α-重氮酮的α-位置被两个甲基封端时，铑（II）与乙炔基二羧酸二甲酯催化的环加成反应可高产率地生成羰基化合物环加合物。MNDO计算表明，衍生自2-重氮-4-二苯甲酰基氨基-3-氧代丁酸乙酯的环状羰基内酯为3。其形成热比相应的甲亚胺叶立德低3 kcal。偶极子稳定性的热力学差异很好地解释了为什么羰基内酯环加合物是2-重氮-4-二苯甲酰基氨基-3-氧代丁酸乙酯的铑（II）催化反应的主要产物。