ethyl 2-(1-oxoisoindolin-2-yl)acetate | 96017-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(1-oxoisoindolin-2-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 1,3-dihydro-1-oxo-2H-isoindole-2-acetate；ethyl 2-(3-oxo-1H-isoindol-2-yl)acetate
• CAS: 96017-04-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: WYPFDRSAHGOTQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  376.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(1-oxoisoindolin-2-yl)acetate 在 Oxone 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.17h， 生成 ethyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  N-取代的异吲哚啉酮衍生物的选择性烷基化/氧化：N-邻苯二甲酰化的天然和非天然α-氨基酸类似物的合成

  摘要：

  异吲哚啉酮基团作为氨基酸中间体的氮保护基团的互换性通过使用二碳N-异吲哚啉酮（邻苯二甲酰亚胺）骨架制备几种天然和非天然的α-氨基酸衍生物来证明。然后使用选择性苄基氧化，将N-异吲哚啉酮基团转化为N-邻苯二甲酰基，以方便去除（65-98％）。为了制备用作苄基氧化底物的异吲哚啉酮产品，在去质子化的过程中，在异吲哚啉酮保护的甘氨酸当量上安装了一系列侧链，以证明N的效用。保护的异吲哚啉酮合成子（51–93％）。尽管成功地用于转换随后苄基氧化Ñ -isoindolinone组到Ñ -phthaloyl组简单的基板，轴承不饱和的或富电子侧链的基板不良响应的氧化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.08.032
• 作为产物：
  描述：

  2-乙氧基羰基甲基邻苯二甲酰亚胺 在 乙醇 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 二异丙胺 作用下， 反应 2.5h， 以78%的产率得到ethyl 2-(1-oxoisoindolin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  环酰亚胺对羟基内酰胺和内酰胺的电选择性和控制还原

  摘要：

  已经开发了一种使用室温下带有碳电极的简单的不分隔电池来选择性还原环状酰亚胺的高效实用的电化学方法。该反应为通过控制电流和反应时间调节的可控方式快速合成羟基内酰胺和内酰胺提供了有用的策略，并且具有宽泛的底物范围和对还原敏感部分的高官能团耐受性。最初的机械研究表明，该方法在很大程度上依赖于能够生成α-氨基烷基自由基的胺（例如i- Pr 2 NH）的利用。该方案为在温和条件下以高化学选择性裂解C–O键提供了一条有效途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00430

文献信息

• Aubert, Thierry; Farnier, Michel; Guilard, Roger, Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 6, p. 842 - 851
  作者：Aubert, Thierry、Farnier, Michel、Guilard, Roger

  DOI：——

  日期：——
• AUBERT, THIERRY;FARNIER, MICHEL;GUILARD, ROGER, CAN. J. CHEM., 68,(1990) N, C. 842-851
  作者：AUBERT, THIERRY、FARNIER, MICHEL、GUILARD, ROGER

  DOI：——

  日期：——
• MATAKA, SHUNTARO;TAKAHASHI, KAZUFUMI;TSUDA, YUHSUKE;TASHIRO, MASASHI, REPTS RES. INST. IND. SCI. KYUSHU UNIV., 1983, N 74, 103-108
  作者：MATAKA, SHUNTARO、TAKAHASHI, KAZUFUMI、TSUDA, YUHSUKE、TASHIRO, MASASHI

  DOI：——

  日期：——
• NEW, J. S.;YEVICH, J. P., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 5, 1355-1360
  作者：NEW, J. S.、YEVICH, J. P.

  DOI：——

  日期：——