(1-氧代-1,3-二氢异苯并呋喃-5-基)羰酰氯 | 227954-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 中文名称: (1-氧代-1,3-二氢异苯并呋喃-5-基)羰酰氯
• 英文名称: 5-chloroformylphthalide
• 英文别名: (1-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)carbonyl chloride；5-chlorocarbonylphthalide；1-oxo-phthalan-5-carbonyl chloride；5-chlorocarbonylphthalid；1-oxo-3H-2-benzofuran-5-carbonyl chloride
• CAS: 227954-90-7
• 化学式: C₉H₅ClO₃
• 分子量: 196.59
• InChiKey: SSQVKKGZFIVXEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.483±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-氧代-1,3-二氢异苯并呋喃-5-基)羰酰氯 在 磺酰胺 作用下， 以 环丁砜 、 水 为溶剂， 生成 5-氰基苯酞
  参考文献：
  名称：

  Method for the preparation of 5-cyanophthalide

  摘要：

  一种制备5-氰基邻苯二甲酸酯的方法，其中5-羧基邻苯二甲酸酯与脱水剂（如氯硫酰氯）和磺酰胺（尤其是磺酰胺）反应。通过一种方便的程序，可以高产率地制备氰基邻苯二甲酸酯。5-氰基邻苯二甲酸酯是用于制备抗抑郁药物西酞普兰的中间体。

  公开号：

  US20020028956A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基苯酞 在 potassium cyanide 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 生成 (1-氧代-1,3-二氢异苯并呋喃-5-基)羰酰氯
  参考文献：
  名称：

  CXXIII.-4-氨基邻苯二甲酰亚胺和一些衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9310000867

文献信息

• Process for the preparation of citalopram
  申请人：——

  公开号：US20040014997A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Preparation of citalopram comprises the steps of: (a) converting the compound of Formula (I) to a compound of Formula (II), wherein R in Formula (I) represents a C 2 to C 5 alkylene group which may be substituted or unsubstituted, and R 1 in the compounds of Formula (II) represents a carboxylic acid group or a salt or an ester thereof; and (b) converting the compound of Formula (II) to form citalopram or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a direct conversion of the compound of Formula (I) to citalopram 1

  西酞普兰的制备包括以下步骤：(a)将化合物式(I)转化为化合物式(II)，其中化合物式(I)中的R代表一个C2到C5的烷基基团，可以是取代或未取代的，而化合物式(II)中的R1代表一个羧酸基团或其盐或酯；以及(b)将化合物式(II)转化为西酞普兰或其药用可接受盐，或将化合物式(I)直接转化为西酞普兰。
• Method for the preparation of citalopram
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US20020040153A1

  公开（公告）日：2002-04-04

  A method for the preparation of citalopram comprising reductive hydrolysis of a compound of Formula (IV) 1 wherein R is a N,N-disubstituted amid group or an optionally substituted 4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl group, and conversion of the resulting 5-formyl compound to citalopram.

  一种制备西酞普兰的方法，包括对式（IV）的化合物进行还原水解，其中R是N,N-二取代酰胺基团或可选择取代的4,5-二氢-1,3-噁唑-2-基基团，并将所得的5-甲醛化合物转化为西酞普兰。
• Process for the preparation of 5-cyanophthalide starting from 5-carboxyphthalide
  申请人：Adorkem Technology SpA

  公开号：EP1777221A1

  公开（公告）日：2007-04-25

  A new process is clescribed for obtaining 5-cyanophthalide, which is an intermediate used for the synthesis of citalopram and its active enantiomer S(+) citalopram, both of which are known active ingredients commonly used for treating depression. The process starts from 5-carboxyphthalide which is converted into the corresponding acylochloride. The latter is reacted with hydroxylamine to give the corresponding hydroxamyl phthalide which is subsequently subjected to a dehydration reaction to give 5-cyanophthalide.

  一种新的制备5-氰基邻苯二甲酸酰亚胺的工艺被描述，该化合物是合成舒必利和其活性对映体S（+）舒必利的中间体，两者均为治疗抑郁症常用的活性成分。该工艺从5-羧基邻苯二甲酸开始，将其转化为相应的酰氯化合物。然后将酰氯化合物与羟胺反应，得到相应的羟肟基邻苯二甲酸酰亚胺，随后进行脱水反应，得到5-氰基邻苯二甲酸酰亚胺。
• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF CITALOPRAM<br/>[FR] METHODE DE PREPARATION DU CITALOPRAM
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2000023431A1

  公开（公告）日：2000-04-27

  The present invention relates to a method for the preparation of citalopram or any of its enantiomers and acid addition salts thereof comprising treatment of a compound of formula (IV), wherein X is O or S; R1 - R2 are each independently selected from hydrogen and C¿1-6? alkyl, or R?1 and R2¿ together form a C¿2-5? alkylene chain thereby forming a spiro-ring; R?3¿ is selected from hydrogen and C¿1-6? alkyl, R?4¿ is selected from hydrogen, C¿1-6? alkyl, a carboxy group or a precursor group therefore, or R?3 and R4¿ together form a C¿2-5? alkylene chain thereby forming a spiro-ring, with a dehydration agent or alternatively where X is S, thermally cleavage of the thiazoline ring, or treatment in presence of a radical initiator, to form citalopram. The invention also relates to intermediates used in the new process for the preparation of citalopram, as well as citalopram prepared according to the new process.

  本发明涉及一种制备西酞普兰或其任何对映体及其酸盐的方法，包括将式（IV）的化合物处理，其中X为O或S；R1-R2各自独立地选自氢和C1-6烷基，或R1和R2一起形成一个C2-5烷基链，从而形成螺环；R3选自氢和C1-6烷基，R4选自氢、C1-6烷基、羧基或其前体基团，或R3和R4一起形成一个C2-5烷基链，从而形成螺环。使用脱水剂处理或者在X为S的情况下，进行热解开环或者在自由基引发剂的存在下处理，以形成西酞普兰。本发明还涉及用于制备西酞普兰的新工艺中使用的中间体，以及根据新工艺制备的西酞普兰。
• Process for the preparation of 5-formylphthalide
  申请人：——

  公开号：US20040225136A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  There is described a process for the preparation of 5-formylphthalide by hydrogenation of a halide of 5-carboxyphthalide, dissolved in a dipolar aprotic solvent, in the presence of a catalyst. Furthermore, the use of 5-formylphthalide in the preparation of citalopram is described.

  本文描述了一种制备5-甲酰基邻苯二甲酸酯的过程，该过程通过在无极性溶剂中溶解5-羧基邻苯二甲酸酯卤化物，并在催化剂的存在下进行氢化反应。此外，还描述了将5-甲酰基邻苯二甲酸酯用于西酞普兰的制备过程。