2,4-dimethyl-5-hexen-2-ol | 78644-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-dimethyl-5-hexen-2-ol
• 英文别名: 2,4-dimethylhex-5-en-2-ol
• CAS: 78644-87-8
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: JQBPRERFGGURRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  173.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.834±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethyl-5-hexen-2-ol 在 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 25.0~110.0 ℃ 、399.97 Pa 条件下， 反应 7.0h， 生成 6-hydroxy-2,4-dimethylhex-2-yl butyrate
  参考文献：
  名称：

  酯类化合物及其制备方法及应用

  摘要：

  本发明提供了一种酯类化合物，所述酯类化合物的结构式如式(1)所示；在式(1)中，X每次出现，独立选自具有1～4个碳原子的烷基。该酯类化合物具有佛手柑香气，且留香持久，可作为体香和基香应用于香精配方中，在日化调香领域中具有广泛的应用前景。

  公开号：

  CN112898159B
• 作为产物：
  描述：

  甲基环氧丙烷 、 乙烯基氯化镁 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以20%的产率得到2,4-dimethyl-5-hexen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  乙烯基格氏试剂与3，4元环醚和氯硅烷的镍催化二聚偶联反应

  摘要：

  在镍催化剂的存在下，乙烯基格氏试剂与环醚反应，从而选择性地产生2：1的偶合产物1。当使用氯硅烷代替环醚时，获得了2：2的组分偶联产物6。提出了通过1,3-丁二烯-镍络合物和（2-丁烯-1,4-二基）镁的合理反应途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.013

文献信息

• REGIOSELECTIVE ADDITION OF CARBONYL COMPOUNDS TO ISOPRENE COORDINATED TO Zr
  作者：Hajime Yasuda、Yasushi Kajihara、Kazushi Mashima、Kinya Nagasuna、Akira Nakamura

  DOI：10.1246/cl.1981.671

  日期：1981.5.5

  ZrCp2(isoprene) reacts with aliphatic aldehydes, ketones or nitriles regioselectively on C1-carbon of the isoprene moiety to give novel 2-oxa- or 2-aza-metallacycles which release alcohols or ketones respectively on hydrolysis. In contrast, ZrCH3(η1-methylallyl)Cp2, Ti(η3-methylallyl)Cp2, and [MgCH2C(CH3)=CHCH2]n reacted with acetone on the C3-carbon of the methylallyl or the isoprene unit.

  ZrCp2（异戊二烯）与脂肪族醛、酮或腈在异戊二烯部分的 C1-碳上发生区域选择性反应，生成新的 2-氧杂-或 2-氮杂-金属环，它们在水解时分别释放醇或酮。相反，ZrCH3(η1-甲基烯丙基)Cp2、Ti(η3-甲基烯丙基)Cp2和[MgCH2C(CH3)=CHCH2]n与丙酮在甲基烯丙基或异戊二烯单元的C3-碳上反应。
• Regio- and Stereoselective Nickel-Catalyzed Homoallylation of Aldehydes with 1,3-Dienes
  作者：Masanari Kimura、Akihiro Ezoe、Masahiko Mori、Keisuke Iwata、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1021/ja0608904

  日期：2006.7.1

  Ni(acac)(2) catalyzes homoallylation of aldehydes with 1,3-dienes in the presence of triethylborane. Triethylborane serves as a reducing agent delivering a formal hydride to the C2 position of 1,3-dienes, thus generating a formal homoallyl anion species and enabling the novel homoallylation of aldehydes. The reaction proceeds smoothly at room temperature in the absence of any phosphane or nitrogen

  Ni(acac)(2) 在三乙基硼烷存在下催化醛与 1,3-二烯的均烯丙基化。三乙基硼烷用作还原剂，将缩合氢化物传递到 1,3-二烯的 C2 位，从而生成缩合的高烯丙基阴离子物质并实现醛的新型均烯丙基化。在没有任何磷烷或氮配体的情况下，该反应在室温下顺利进行，并且对醛和 1,3-二烯的多种组合具有高度区域选择性和立体选择性：例如，异戊二烯和苯甲醛结合产生抗和syn-1-phenyl-3-methyl-4-penten-1-ol (2.2) 的比例为 15:1，产率为 90%。在这种条件下，空间拥挤的脂肪族醛和酮的产率很低。在这种情况下，二乙基锌可作为三乙基硼烷的替代品，并以同样高的区域选择性和立体选择性以良好的收率产生预期的产物。1,3-环己二烯是所研究的 24 种二烯中的一个例外，它有选择地进行烯丙基化（不是均烯丙基化）。
• Nickel-Catalyzed Homoallylation of Aldehydes and Ketones with 1,3-Dienes and Complementary Promotion by Diethylzinc or Triethylborane
  作者：Masanari Kimura、Hidetaka Fujimatsu、Akihiro Ezoe、Kazufumi Shibata、Masamichi Shimizu、Satoru Matsumoto、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990201)38:3<397::aid-anie397>3.0.co;2-y

  日期：1999.2.1

  Regio- and stereoselective homoallylation of saturated aldehydes and ketones to give bishomoallyl alcohols 1,3-anti-1 is achieved with [Ni(acac)2 ] (cat.) and Et2 Zn [Eq. (a)]. This new catalyst system thus complements the previously reported combination of [Ni(acac)2 ] with Et3 B, which offers advantages in the homoallylation of unsaturated and aromatic aldehydes. acac=acetylacetonato.
• 酯类化合物及其制备方法及应用
  申请人：东莞波顿香料有限公司

  公开号：CN112898159B

  公开（公告）日：2022-08-26

  本发明提供了一种酯类化合物，所述酯类化合物的结构式如式(1)所示；在式(1)中，X每次出现，独立选自具有1～4个碳原子的烷基。该酯类化合物具有佛手柑香气，且留香持久，可作为体香和基香应用于香精配方中，在日化调香领域中具有广泛的应用前景。
• Nickel-catalyzed dimerization coupling reactions of vinyl Grignard reagents with 3, 4-membered cyclic ethers and chlorosilanes
  作者：Yuuki Fujii、Jun Terao、Hiroyasu Watabe、Hiroyuki Watanabe、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.013

  日期：2007.7

  Vinyl Grignard reagents reacted with cyclic ethers in the presence of a nickel catalyst giving rise to 2:1 coupling products 1 regioselectively. When chlorosilanes were used instead of cyclic ethers, 2:2 component coupling products 6 were obtained. A plausible reaction pathway via 1,3-butadiene–nickel complex and (2-butene-1,4-diyl)magnesium was proposed.

  在镍催化剂的存在下，乙烯基格氏试剂与环醚反应，从而选择性地产生2：1的偶合产物1。当使用氯硅烷代替环醚时，获得了2：2的组分偶联产物6。提出了通过1,3-丁二烯-镍络合物和（2-丁烯-1,4-二基）镁的合理反应途径。