3-[2-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)ethyl]-1H-indole | 76894-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)ethyl]-1H-indole
• 英文别名: 3-(2-(1H-imidazol-1-yl)ethyl)-1H-indole；3-(2-imidazol-1-ylethyl)-1H-indole
• CAS: 76894-56-9
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃
• 分子量: 211.266
• InChiKey: YKNTVXUQRPIKRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正溴丁烷 、 3-[2-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)ethyl]-1H-indole 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到3-[2-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)ethyl]-1-butyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  新型3-（2-（2-（4H-1,2,4-三唑-4-基）乙基）-1-烷基-1H-吲哚衍生物的合成及其抗惊厥活性

  摘要：

  合成了一系列新型的3- [2-（4H-1,2,4-三唑-4-基）乙基] -1-烷基-1H-吲哚衍生物（4a-s），并对其抗惊厥活性和神经毒性进行了评估通过使用最大电击（MES）和轮状神经毒性（TOX）测试。在研究的化合物中，通过在小鼠腹膜内（ip）给药发现了化合物3- [2-（4H-1,2,4-三唑-4-基）乙基] -1-壬基-1H-吲哚（4p）。是最有效的化合物，中位有效剂量（ED50）值为10.2 mg / kg，比卡马西平具有更好的抗惊厥活性和更高的安全性。

  DOI：

  10.2174/1570180813666160324173717
• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-imidazol-1-yl)-1-(1H-indol-3-yl)ethanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75 %的产率得到3-[2-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)ethyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  部分杂环稠合吲哚衍生物作为潜在抗氧化剂的合成及仿药性评价

  摘要：

  背景：吲哚及其衍生物具有广泛的药理作用，包括镇痛、抗菌、抗抑郁、抗糖尿病、抗惊厥、抗蠕虫和抗炎等特性。它们是当今许多强大的抗氧化药物的关键结构成分。目的：使用 Schotten-Baumann 反应，将吲哚环与其他关键杂环部分（如吗啉、咪唑、哌啶和哌嗪）在活性 3 位连接，然后测试其抗氧化活性。方法：衍生物的合成在适当的条件下完成，并通过红外、核磁共振（1H 和 13C）和质谱进行表征。使用瑞士 ADME 在线应用程序，还确定了 ADME 属性。体外抗氧化活性采用DPPH和还原力法测定。结果：在DPPH测定中，化合物5a(IC50=1.01±0.22μg/mL)、5k(IC50=1.21±0.07μg/mL)，而化合物5a(EC50=23±1.00μg/mL)、5h(EC50= 26±2.42 μg/mL) 在还原力测定中与标准抗坏血酸相比是最有效的。化合物 5a、5h 和 5k 表现出与标准品相当的最大效力。ADME

  DOI：

  10.2174/1386207326666230102111810

文献信息

• SUBSTITUTED HETEROARYL DERIVATIVES
  申请人：Zemolka Saskia

  公开号：US20100009986A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The invention relates to substituted heteroaryl derivatives, to methods for the production thereof, to medicaments containing said compounds and to the use of substituted heteroaryl derivatives for producing medicaments.

  这项发明涉及替代杂环芳基衍生物，涉及其生产方法，含有该化合物的药物以及利用替代杂环芳基衍生物生产药物的用途。
• Compounds and Methods for Treating Cancer and Diseases of the Central Nervous System
  申请人：Gupta Ajay

  公开号：US20110319459A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  Disclosed are compounds of the general formula (I): TC n D  (I), compositions comprising an effective amount of said compounds either alone or in combination with other chemotherapeutic agents, and methods useful for treating or preventing cancer and for inhibiting tumour tissue growth. These compounds attenuate the oxidative damage associated with increased heme-oxygenase activity and can reduce cell proliferation in transformed cells. In addition, the described compounds and compositions are useful as neuroprotectants and for treating or preventing neurodegenerative disorders and other diseases of the central nervous system.

  本发明涉及一般式（I）的化合物：TCnD（I），包括单独使用或与其他化疗药物联合使用的有效量的该化合物的组合物，以及用于治疗或预防癌症和抑制肿瘤组织生长的有用方法。这些化合物减弱了与增加血红素氧合酶活性相关的氧化损伤，并可以减少转化细胞中的细胞增殖。此外，所述化合物和组合物可用作神经保护剂，并用于治疗或预防中枢神经系统的神经退行性疾病和其他疾病。
• Substituted heteroaryl derivatives
  申请人：Gruenenthal GmbH

  公开号：US08138187B2

  公开（公告）日：2012-03-20

  The invention relates to substituted heteroaryl derivatives, to methods for the production thereof, to medicaments containing said compounds and to the use of substituted heteroaryl derivatives for producing medicaments.

  本发明涉及取代杂环芳基衍生物，其生产方法，含有该化合物的药物以及利用取代杂环芳基衍生物生产药物的用途。
• 4-HETEROARYL-SUBSTITUIERTE 1-AMINOCYCLOHEXAN-1- UND CYCLOHEXEN-1-DERIVATE MIT WIRKUNG AUF DAS OPIOD REZEPTOR SYSTEM
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP2044016B1

  公开（公告）日：2012-12-05
• US8138187B2
  申请人：——

  公开号：US8138187B2

  公开（公告）日：2012-03-20