N¹,N²-bis(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)oxalamide | 220061-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N¹,N²-bis(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)oxalamide
• 英文别名: N,N'-bis[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]oxamide
• CAS: 220061-08-5
• 化学式: C₂₂H₂₂N₄O₂
• 分子量: 374.442
• InChiKey: QSQGTEFJLKVCAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  258-260 °C
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N²-bis(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)oxalamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 432.0h， 以13%的产率得到N-[2-(1H-Indol-3-yl)-ethyl]-N'-{2-[(2R,3R)-3'-(2-{[2-(1H-indol-3-yl)-ethylaminooxalyl]-amino}-ethyl)-2,3-dihydro-1H,1'H-[2,2']biindolyl-3-yl]-ethyl}-oxalamide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of large-ring bis-indolic dilactams

  摘要：

  Fifteen macrocycles ranging from 11 to 26 atoms, containing two tryptamine units connected by an acyl chain between the N(b) and N(b') atoms and a (poly)methylene linker (or a bond) between C(2) or C(6'), were prepared by two different procedures. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00065-9
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 草酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到N¹,N²-bis(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)oxalamide
  参考文献：
  名称：

  带有基于香豆素的部分的酰胺键联的双吲哚和吲哚衍生物的合成：细胞毒性和分子对接研究

  摘要：

  通过用草酰氯或己二酰氯处理色胺（9）或5-氨基吲哚（11），合成了新的酰胺连接的双吲哚10a，b和12。此外，新的吲哚衍生物14 - 16并入或与香豆素结构部分稠合的已通过的反应制备的9或11与4-氯-3- formylcoumarin（13A）或4-氯-3-硝基香豆素（13B）。此外，13-（3-硝基苯基）-6,13-​​二氢铬基[4,3- b ]吡咯并[3,2 - f ]喹啉-12（3H）-一（20）已经经由的一锅反应男性化已产生11，4-羟基香豆素（17）和3-硝基苯甲醛（18中的存在）Ñ氯琥珀酰亚胺（NCS）作为催化剂。3-[（3 H-吲哚-3-亚甲基）甲基] -4-羟基-2 H-铬-2--2-（24A）和3-[（1 H-吲哚-3-基）亚甲基的混合物通过吲哚-3-羧甲醛（21）和17的Knoevenagel缩合反应，以1：1的比例获得] chroman-2,4-dione（24B）

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2103-7

文献信息

• Venkataramana Reddy; Malik, Babita; Kumar, Dalip, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2018, vol. 28, # 1, p. 133 - 142
  作者：Venkataramana Reddy、Malik, Babita、Kumar, Dalip

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of diverse amide linked bis-indoles and indole derivatives bearing coumarin-based moiety: cytotoxicity and molecular docking investigations
  作者：Ahmed H. Halawa、Shimaa M. Abd El-Gilil、Ahmed H. Bedair、Essam M. Eliwa、Marcel Frese、Norbert Sewald、Mohamed Shaaban、Ahmed M. El-Agrody

  DOI：10.1007/s00044-017-2103-7

  日期：2018.3

  New amide linked bis-indoles 10a, b, and 12 have been synthesized by treatment of tryptamine (9) or 5-aminoindole (11) with oxalyl chloride or adipoyl chloride. In addition, a newly indole derivatives 14–16 incorporated or fused with coumarin moieties have been prepared through the reaction of 9 or 11 with 4-chloro-3-formylcoumarin (13a) or 4-chloro-3-nitrocoumarin (13b). Further, 13-(3-nitrophenyl)-6

  通过用草酰氯或己二酰氯处理色胺（9）或5-氨基吲哚（11），合成了新的酰胺连接的双吲哚10a，b和12。此外，新的吲哚衍生物14 - 16并入或与香豆素结构部分稠合的已通过的反应制备的9或11与4-氯-3- formylcoumarin（13A）或4-氯-3-硝基香豆素（13B）。此外，13-（3-硝基苯基）-6,13-​​二氢铬基[4,3- b ]吡咯并[3,2 - f ]喹啉-12（3H）-一（20）已经经由的一锅反应男性化已产生11，4-羟基香豆素（17）和3-硝基苯甲醛（18中的存在）Ñ氯琥珀酰亚胺（NCS）作为催化剂。3-[（3 H-吲哚-3-亚甲基）甲基] -4-羟基-2 H-铬-2--2-（24A）和3-[（1 H-吲哚-3-基）亚甲基的混合物通过吲哚-3-羧甲醛（21）和17的Knoevenagel缩合反应，以1：1的比例获得] chroman-2,4-dione（24B）
• Syntheses of large-ring bis-indolic dilactams
  作者：Catherine Charlet-Fagnère、Wei-Qun Jiang、Jean-Yves Laronze

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00065-9

  日期：1999.2

  Fifteen macrocycles ranging from 11 to 26 atoms, containing two tryptamine units connected by an acyl chain between the N(b) and N(b') atoms and a (poly)methylene linker (or a bond) between C(2) or C(6'), were prepared by two different procedures. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.