4-bromo-N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-benzenesulfonamide | 849216-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-bromo-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]benzenesulfonamide；N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-4-bromobenzenesulfonamide；N-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-4-bromo-benzenesulfonamide
• CAS: 849216-79-1
• 化学式: C₁₆H₁₅BrN₂O₂S
• 分子量: 379.277
• InChiKey: WATGZYOGSYUGGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-benzenesulfonamide 在 N-甲基吗啉 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 水 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.83h， 生成 N-hydroxy-3-{4-[2-(1H-indol-3-yl)ethylsulfamoyl]phenyl}acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Indole-3-ethylsulfamoylphenylacrylamides: Potent histone deacetylase inhibitors with anti-inflammatory activity

  摘要：

  A series of 2-methyl-1H-indol-3-ethylsulfamoylphenylacrylamides based on LBH589-PXD101 core have been synthesized and evaluated for their histone deacetylase (HDAC) inhibitory and anti-inflammatory activity. In vitro, compounds 9-12 show 2.6-fold better HDAC inhibition and 3-fold better IL-6 suppression compared to LBH589.HCl (1.HCl). Furthermore, these compounds did not show apparent cell viability suppression on macrophages while in contrast, treatment with 1.HCl resulted in significant reduction in cell viability as demonstrated by an MTT assay. Repressed expression of iNOS, COX-2 and reduced phosphorylation of p65 revealed the inhibitory effect of these analogues on inflammatory mediator release which is related to inhibited NF-kappa B signals. (N-Hydroxy-3-{3-[2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-ethylsulfamoyl]-phenyl}-acrylamide) (9), exhibited ability superior to that of 1.HCl, was able to reduce carrageenan-induced acute inflammation in an animal model. Compounds 9-12 have potential anti-inflammatory activity and compound 9 can serve as lead compound for further development. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.08.020
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-硝基乙烯基)吲哚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 4-bromo-N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Me3SiCl催化色胺和色氨酸衍生物的串联硫氰化/环化

  摘要：

  以Me 3 SiCl为Lewis酸催化剂，N-硫氰酸糖精为亲电子硫氰化源，在温和条件下开发了色胺和色氨酸衍生物的高效无金属串联硫氰化/环化反应。因此，各种 C 3 -SCN 吡咯并二氢吲哚和呋喃二氢吲哚在 30 分钟内以高产率（高达 96%）非对映选择性生产。该协议对于不同的功能组来说是实用且可以容忍的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154534

文献信息

• Small-Molecule Inhibitors That Target Protein-Protein Interactions in the RAD51 Family of Recombinases
  作者：Duncan E. Scott、Anthony G. Coyne、Ashok Venkitaraman、Tom L. Blundell、Chris Abell、Marko Hyvönen

  DOI：10.1002/cmdc.201402428

  日期：2015.2

  The development of small molecules that inhibit protein–protein interactions continues to be a challenge in chemical biology and drug discovery. Herein we report the development of indole‐based fragments that bind in a shallow surface pocket of a humanised surrogate of RAD51. RAD51 is an ATP‐dependent recombinase that plays a key role in the repair of double‐strand DNA breaks. It both self‐associates

  抑制蛋白质与蛋白质相互作用的小分子的发展仍然是化学生物学和药物发现中的挑战。在这里，我们报道了结合吲哚基片段的发展，该片段结合在RAD51人性化替代物的浅表囊中。RAD51是一种依赖于ATP的重组酶，在双链DNA断裂的修复中起关键作用。它既可以自缔合，与DNA形成细丝结构，又可以通过常见的“ FxxA”四肽基序与BRCA2蛋白相互作用。我们精心设计了先前确定的靶向FxxA序列位点的片段，并开发了比初始片段强约500倍的小分子抑制剂。铅化合物与BRCA2衍生的Ac-FHTA-NH 2竞争肽和RAD51的自缔合肽，但它们对ATP结合没有影响。这项研究是首次报道针对这一具有挑战性的目标的小分子量片段的研究。
• Inhibitors of 15-lipoxygenase
  申请人：Murugesan Natesan

  公开号：US20060063823A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  The present invention provides inhibitors of 15-LO according to Formula I, pharmaceutical compositions containing such inhibitors and methods for treating diseases related to the 15-LO cascade using such compounds and compositions.

  本发明提供了15-LO的抑制剂，其符合公式I，以及包含这些抑制剂的药物组合物，并且使用这些化合物和组合物治疗与15-LO级联相关的疾病的方法。
• Synthesis, molecular docking, and QSAR study of sulfonamide-based indoles as aromatase inhibitors
  作者：Ratchanok Pingaew、Prasit Mandi、Veda Prachayasittikul、Supaluk Prachayasittikul、Somsak Ruchirawat、Virapong Prachayasittikul

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.10.057

  日期：2018.1

  Thirty four of indoles bearing sulfonamides (11–44) were synthesized and evaluated for their anti-aromatase activities. Interestingly, all indole derivatives inhibited the aromatase with IC50 range of 0.7–15.3 μM. Indoles (27–36) exerted higher aromatase inhibitory activity than that of ketoconazole. The phenoxy analogs 28 and 34 with methoxy group were shown to be the most potent compounds with sub-micromolar

  三十四吲哚轴承磺胺类药物（11 - 44）的合成并评价它们的抗芳香酶的活动。有趣的是，所有吲哚衍生物均抑制了芳香化酶，IC 50范围为0.7–15.3μM。吲哚（27–36）比酮康唑具有更高的芳香化酶抑制活性。具有甲氧基的苯氧基类似物28和34显示为最有效的化合物，具有亚微摩尔IC 50值（分别为0.7和0.8μM），而不会影响正常细胞系。分子对接表明，吲哚28，30和34它可能在芳香酶口袋上占据相同的结合位点，并与天然底物（雄烯二酮）共有多个结合残基，这表明竞争性结合可能是该化合物的抑制方式。最有效的类似物28可以模拟天然雄烯二酮与芳香化酶上MET374和ASP309残基的氢键相互作用。QSAR模型还表明，与邻苯氧基化合物相比，对苯氧基吲哚（28）具有更高的电负性描述符MATS6e值和更高的抑制活性（34）。）。这项研究强调了一系列有前途的吲哚，有可能被开发为新型的芳香酶抑制剂。
• Copper-Catalyzed Selective Oxidative Cross-Coupling of Tryptophols and Tryptamines To Access Heterocyclic 3a,3a′-Bisindolines
  作者：Wei Wang、Shu-Yun Jiang、Jun-Rong Song、Wei Wu、Jun Shi、Zhi-Yao Li、Ying-Ai Wu、Qin Chi、Wei-Dong Pan、Hai Ren

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00821

  日期：2022.4.15

  oxidant, resulting in the direct construction of a new class of heterocyclic 3a,3a′-bisindolines in moderate to good yields with high chemoselectivities. A series of mechanistic control experiments were also conducted, indicating that the copper catalyst selectively coordinates with the nitrogen moiety of the tryptamine to initiate the oxidation, and a nucleophilic-alkylation process is proposed for the

  色氨酸和色胺的环化交叉偶联的第一个例子是通过以空气或氧杂酮为末端氧化剂的铜催化实现的，从而以中等至良好的产率直接构建了一类新的杂环 3a,3a'-双二氢吲哚。高化学选择性。还进行了一系列机械控制实验，表明铜催化剂选择性地与色胺的氮部分配位以引发氧化，并提出了反应中碳-碳键形成的亲核烷基化过程。这项工作中概述的新型合成策略和分子骨架为设计其他有用的反应和潜在药物提供了新的思路和概念。
• Copper(I)-Catalyzed Indolyl Ynamide Oxidation/Dearomatization: Divergent and Regioselective Synthesis of Valuable Indoline Scaffolds
  作者：Guang-Xin Ru、Qing Liu、Kua-Fei Wei、Xiu-Hong Zhu、Xiao-Lei Jiang、Li-Xia Xie、Hui Su、Dong-Can Lv、Xinfeng Xie、Wen-Bo Shen

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00719

  日期：——

  A highly convenient copper(I)-catalyzed oxidation-initiated cyclopropanation of indolyl ynamide for the rapid construction of indole-fused cyclopropane-lactams is described, which represents, to the best of our knowledge, the first non-noble-metal-catalyzed indolyl ynamide oxidation/dearomatization by the in situ generated α-oxo copper carbenes. Compared to hydrazone and diazo, the use of alkynes as

  描述了一种非常方便的铜（I）催化氧化引发的吲哚基炔酰胺环丙烷化反应，用于快速构建吲哚稠合环丙烷-内酰胺，据我们所知，这代表了第一个非贵金属催化的吲哚基通过原位生成的α-氧代铜卡宾进行炔酰胺氧化/脱芳构化。与腙和重氮相比，使用炔烃作为卡宾前体可以使环丙烷化在安全且方便的途径下发生。此外，这种转化可以导致五环螺吲哚啉的不同合成，涉及通过改造底物结构来逆转 ynamide 区域选择性。