2-bromo-3-phenyl-propene | 60468-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-3-phenyl-propene
• 英文别名: (2-bromoallyl)benzene；2-Bromo-3-phenyl-1-propene；2-bromoprop-2-enylbenzene
• CAS: 60468-22-6
• 化学式: C₉H₉Br
• 分子量: 197.074
• InChiKey: DIZXFRWJWBGZCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -12.5 °C
• 沸点：
  102 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.39 g/cm3(Temp: 0 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-phenyl-propene 在 叔丁基锂 、 重水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到allylbenzene-2-d
  参考文献：
  名称：

  镍催化的烯丙基 C(sp2)-H 活化：烯丙基芳烃的立体选择性烯丙基异构化和区域特异性烯丙基芳基化

  摘要：

  研究了烯丙基与包含镍 (II) 和芳基格氏试剂的催化体系的立体选择性烯丙基异构化和区域特异性烯丙基芳基化反应。这两个反应都是由原位形成的 Ni0 激活烯丙基内部 C(sp2)-H 触发的，Ni0 被插入到烯丙基部分的 2 位的 C-H 键中，没有导向基团。烯丙基芳烃异构化为 1-丙烯基芳烃有利于 E 异构体并进行定量转化。芳基化通过烯丙基芳烃与过量格氏试剂的氧化交叉偶联发生。它区域特异性地发生在 C(sp2)–H 活化的位置，代表了一种合成 1,1-二取代烯烃的新方法。氘标记实验的结果揭示了烯基/烷基机制，涉及烯丙基内部 C(sp2)–H 活化和多个分子间 1,2-、1,3- 和 2,3- 氢化物位移。这些方法代表了烯烃官能化的新方法，机理研究有助于发现和设计烯烃官能化的新策略。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600955
• 作为产物：
  描述：

  3-苯-1-丙炔 在 三溴化硼 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-bromo-3-phenyl-propene
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的硼酸乙烯基酯的对映选择性氢化，用于构建仲硼酸酯。

  摘要：

  [反应：见正文]在手性配体Walphos 1的存在下，Rh催化的前手性硼酸乙烯基酯的氢化以对映选择性的方式发生。这种转化提供了从烯烃加氢硼化反应中无法获得的手性仲有机硼酸酯的途径。手性反应产物应可用于有机合成，初步实验表明它们可能参与一锅胺化和同源反应。

  DOI：

  10.1021/ol060735u

文献信息

• Sulfoxide ligand metal catalyzed oxidation of olefins
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US10266503B1

  公开（公告）日：2019-04-23

  The enantioselective synthesis of isochroman motifs has been accomplished via Pd(II)-catalyzed allylic C—H oxidation from terminal olefin precursors. Critical to the success of this goal was the development and utilization of a novel chiral aryl sulfoxide-oxazoline (ArSOX) ligand. The allylic C—H oxidation reaction proceeds with the broadest scope and highest levels asymmetric induction reported to date (avg. 92% ee, 13 examples ≥90% ee). Additionally, C(sp3)-N fragment coupling reaction between abundant terminal olefins and N-triflyl protected aliphatic and aromatic amines via Pd(II)/sulfoxide (SOX) catalyzed intermolecular allylic C—H amination is disclosed. A range of 52 allylic amines are furnished in good yields (avg. 76%) and excellent regio- and stereoselectivity (avg. >20:1 linear:branched, >20:1 E:Z). For the first time, a variety of singly activated aromatic and aliphatic nitrogen nucleophiles, including ones with stereochemical elements, can be used in fragment coupling stiochiometries for intermolecular C—H amination reactions.

  通过Pd(II)-催化的烯烃末端前体的烯丙基C—H氧化，已经实现了对异色烷基苯并环的对映选择性合成。这一目标的成功关键在于开发和利用一种新型手性芳基亚砜-噁唑啉（ArSOX）配体。烯丙基C—H氧化反应具有迄今报道的最广泛范围和最高水平的不对称诱导（平均92% ee，13个例子≥90% ee）。此外，通过Pd(II)/亚砜（SOX）催化的分子间烯丙基C—H胺化揭示了丰富的末端烯烃和N-三氟甲磺酰保护的脂肪族和芳香族胺之间的C(sp3)-N片段偶联反应。一系列52种烯丙基胺以良好的产率（平均76%）和优异的区域和立体选择性（平均>20:1线性:支链，>20:1 E:Z）提供。首次，各种单独活化的芳香族和脂肪族氮亲核试剂，包括具有立体化学元素的试剂，可以在分子间C—H胺化反应的片段偶联化学计量中使用。
• Method to inhibit ethylene responses in plants
  申请人：Jacobson Martin Richard

  公开号：US20050065033A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The present invention generally relates to methods of inhibiting ethylene responses in plants and plant materials, and particularly relates to methods of inhibiting various ethylene responses including plant maturation and degradation, by exposing plants to cyclopropene derivatives and compositions thereof wherein: 1) at least one substituent on the cyclopropene ring contains a carbocyclic or heterocyclic ring, or 2) . a substituent contains silicon, sulfur, phosphorous, or boron, or 3) least one substituent contains from one to four non-hydrogen atoms and at least one substituent contains more than four non-hydrogen atoms.

  本发明一般涉及抑制植物和植物材料中乙烯反应的方法，特别涉及通过将植物暴露于环丙烯衍生物和其组合物中来抑制各种乙烯反应，包括植物成熟和降解，其中：1）环丙烯环上至少一个取代基含有碳环或杂环，或2）一个取代基含有硅、硫、磷或硼，或3）至少一个取代基含有一到四个非氢原子，且至少一个取代基含有多于四个非氢原子。
• Hydrodebromination of allylic and benzylic bromides with water catalyzed by a rhodium porphyrin complex
  作者：Wu Yang、Chen Chen、Kin Shing Chan

  DOI：10.1039/c8dt02168f

  日期：——

  complex catalyst using water as the hydrogen source without a sacrificial reductant. Mechanistic investigations suggest that bromine atom abstraction via a rhodium porphyrin metalloradical operates to give the rhodium porphyrin alkyl species and the subsequent hydrolysis of the rhodium porphyrin alkyl species to a hydrocarbon product is a key step to harness the hydrogen from water.

  通过使用水作为氢源而没有牺牲还原剂的铑卟啉配合物催化剂成功地实现了烯丙基和苄基溴的加氢脱溴。机理研究表明，通过铑卟啉金属骨架提取溴原子可得到铑卟啉烷基物质，随后铑卟啉烷基物质水解为烃产物是从水中利用氢的关键步骤。
• Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of alkenylalkoxysilanes with aryl and alkenyl halides in the presence of a fluoride ion
  作者：Kohei Tamao、Kenji Kobayashi、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93852-3

  日期：1989.1

  trialkoxysilanes undergo palladium-catalyzed cross-coupling reaction with alkenyl and aryl halides in the presence of tetra-n-butylammonium fluoride. A one-pot transformation of a homopropargyl alcohol to regio- and stereo-defined trisubstituted homoallyl alcohols has been achieved by a sequence of intramolecular hydrosilation and the palladium-catalyzed coupling reaction.

  在氟化四正丁基铵存在下，烯基单烷氧基二甲基硅烷，二烷氧基甲基硅烷和三烷氧基硅烷与烯基卤化物和芳基卤化物进行钯催化的交叉偶联反应。通过一系列的分子内硅氢化反应和钯催化的偶联反应，已经实现了高炔丙醇向区域和立体定义的三取代均烯丙基醇的一锅转化。
• One-Pot Desymmetrizing Hydroformylation/Carbonyl Ene Cyclization Process: Straightforward Access to Highly Functionalized Cyclohexanols
  作者：Aurélien Bigot、Daniel Breuninger、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/ol8016148

  日期：2008.12.4

  Rapid access to highly functionalized alkylidene cyclohexanols through a one-pot desymmetrizing hydroformylation/carbonyl ene cyclization starting from simple bisalkenylcarbinols is reported. Mechanistic insight into the carbonyl ene reaction is given, highlighting the importance of hyperconjugative substituent effects.

  据报道，从简单的双烯基羰基化合物开始，通过一锅去对称化加氢甲酰化/羰基烯环化，可快速获得高度官能化的亚烷基环己醇。给出了对羰基烯反应的机械学见解，突出了超共轭取代基作用的重要性。