allylbenzene-2-d | 60468-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allylbenzene-2-d
• 英文别名: 2-deuterio-3-phenylpropene；3-phenylpropene-2-d；(2-deuterio-2-propenyl)benzene；(2-d₁-allyl)benzene；(2-deutero-2-propenyl)benezene；3-Phenyl-2-deuteriopropen-1；2-deuterioallylbenzene；2-Deuterioprop-2-enylbenzene；2-deuterioprop-2-enylbenzene
• CAS: 60468-24-8
• 化学式: C₉H₁₀
• 分子量: 119.17
• InChiKey: HJWLCRVIBGQPNF-VMNATFBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allylbenzene-2-d 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 四甲基乙二胺 、 苯基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镍催化的烯丙基 C(sp2)-H 活化：烯丙基芳烃的立体选择性烯丙基异构化和区域特异性烯丙基芳基化

  摘要：

  研究了烯丙基与包含镍 (II) 和芳基格氏试剂的催化体系的立体选择性烯丙基异构化和区域特异性烯丙基芳基化反应。这两个反应都是由原位形成的 Ni0 激活烯丙基内部 C(sp2)-H 触发的，Ni0 被插入到烯丙基部分的 2 位的 C-H 键中，没有导向基团。烯丙基芳烃异构化为 1-丙烯基芳烃有利于 E 异构体并进行定量转化。芳基化通过烯丙基芳烃与过量格氏试剂的氧化交叉偶联发生。它区域特异性地发生在 C(sp2)–H 活化的位置，代表了一种合成 1,1-二取代烯烃的新方法。氘标记实验的结果揭示了烯基/烷基机制，涉及烯丙基内部 C(sp2)–H 活化和多个分子间 1,2-、1,3- 和 2,3- 氢化物位移。这些方法代表了烯烃官能化的新方法，机理研究有助于发现和设计烯烃官能化的新策略。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600955
• 作为产物：
  描述：

  在 臭氧 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 allylbenzene-2-d
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic features of allylic hydrogen abstraction by alkoxy radicals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00144a024

文献信息

• Nickel-Catalyzed Hydrosilylation of Terminal Alkenes with Primary Silanes via Electrophilic Silicon–Hydrogen Bond Activation
  作者：Xiaoyu Wu、Guangni Ding、Wenkui Lu、Liqun Yang、Jingyang Wang、Yuxuan Zhang、Xiaomin Xie、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00111

  日期：2021.2.19

  NiCl2·6H2O/tBuOK, for the electrophilically activated hydrosilylation of terminal alkenes with primary silanes. This protocol provides excellent performance under mild reaction conditions: exclusive anti-Markovnikov selectivity, broad functional group tolerance (36 examples), and good scalability (TON = 5500). However, the secondary and tertiary silanes are not suitable. Mechanistic studies revealed that

  我们报告了一种简单有效的镍基催化体系NiCl 2 ·6H 2 O / t BuOK，用于末端烯烃与伯硅烷的亲电子活化氢化硅烷化。该方案在温和的反应条件下具有出色的性能：独特的抗马尔科夫尼科夫选择性，宽泛的官能团耐受性（36个示例）和良好的可扩展性（TON = 5500）。但是，仲和叔硅烷是不合适的。机理研究表明，这种均相催化的硅氢加成反应包括一种亲电子活化的Si-H键过程，而不会产生氢化镍。
• An Efficient Copper(I)-Catalyst System for the Asymmetric Hydroboration of β-Substituted Vinylarenes with Pinacolborane
  作者：Dongwan Noh、Sue Kyoung Yoon、Jiyeon Won、Jin Yong Lee、Jaesook Yun

  DOI：10.1002/asia.201100146

  日期：2011.8.1

  The pinacol of ligands: The (R)‐DTBM‐Segphos coordinated copper(I) complex was found to be very effective for the asymmetric hydroboration of β‐substituted styrene derivatives with pinacolborane (see scheme; DTBM=3,5‐di‐tert‐butyl‐4‐methoxyphenyl). This new method affords benzylic pinacol boronate esters with excellent levels of regio‐ and enantioselectivity (>99 %).

  配体的频哪醇：将（- [R）-DTBM-SEGPHOS协调铜（I）配合物被发现是对β位取代的苯乙烯衍生物与频哪醇的不对称硼氢化非常有效的（参见方案; DTBM = 3,5-二-叔-丁基-4-甲氧基苯基）。这种新方法提供的苄基频哪醇硼酸酯具有极佳的区域和对映选择性（> 99％）。
• Structure of the Modified Heme in Allylbenzene-Inactivated Chloroperoxidase Determined by Q-Band CW and Pulsed ENDOR
  作者：Hong-In Lee、Annette F. Dexter、Yang-Cheng Fann、Frederick J. Lakner、Lowell P. Hager、Brian M. Hoffman

  DOI：10.1021/ja963684c

  日期：1997.4.1

  orientation of the g tensor relative to the heme. C-13 ENDOR of allylbenzene-inactivated CPO with C-13-labeled allylbenzene shows that the C-1 and C-2 carbons of allylbenzene are covalently connected to the heme system. H-1,H-2 ENDOR plus mass analysis of CPO heme after inactivation with deuterated allylbenzene show that all three vinylic protons are retained in the heme adduct. No strongly-coupled exchangeable

  在烯丙基苯的环氧化过程中，氯过氧化物酶 (CPO) 被转化为非活性的绿色物质，其中通过添加烯烃和氧原子来修饰假血红素 (Dexter, AF; Hager, LPJ Am. Chem. Soc. 1995, 117, 817-818)。我们使用 Q 波段连续波和脉冲电子核双共振 (ENDOR) 光谱研究了用烯丙苯灭活后原位 CPO 血红素，使用以天然同位素丰度制备的样品，用 N-15 标记的酶和烯丙苯在特定的乙烯基位置用 H-2 或 C-13 标记。灭活酶的电子顺磁共振 (EPR) 谱由低自旋三价铁信号 (g(1,2,3) = 2.32, 2.16, 1.95) 支配。N-14,N-15 烯丙苯灭活 CPO 的 ENDOR 检查显示血红素的三个氮是相似的，但第四个氮明显不同，表明单个吡咯环在独特的氮上被共价修饰。这些研究还揭示了 g 张量相对于血红素的方向。烯丙苯灭活的 CPO 与 C-13
• Structure of the reaction barrier in the selenoxide-mediated formation of olefins
  作者：L. D. Kwart、A. G. Horgan、H. Kwart

  DOI：10.1021/ja00395a048

  日期：1981.3

  Cinnamyl alcohol was converted to 3-phenyl-2-deuteriopropanol and then to the phenyl selenide, which was then ozonized to its selenoxide (S). When S was decomposed in an inert solvent, the product composition of allybenzenes could be directly related to the kinetic deuterium isotope effect as a function of temperature. Results indicate a tunneling pathway of ..beta.. elimination. (DLC)

  肉桂醇转化为 3-苯基-2-氘代丙醇，然后转化为苯基硒化物，然后将其臭氧化为其氧化硒 (S)。当 S 在惰性溶剂中分解时，烯丙苯的产物组成可能与作为温度函数的动力学氘同位素效应直接相关。结果表明..beta..消除隧道通路。(DLC)
• Stoichiometric reactions of nonconjugated dienes with zirconocene derivatives. Further delineation of the scope of bicyclization and observation of novel multipositional alkene regioisomerization
  作者：Ei-ichi Negishi、John P Maye、Danièle Choueiry

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01132-j

  日期：1995.4

  The reaction of n-Bu(2)ZrCp(2) with nonconjugated dienes containing substituted vinyl groups can lead to either bicyclization or the formation of conjugated diene-zirconocenes via multipositional regioisomerization.