1,2-di-tert-butyl (2S)-2,5-dihydropyrrole-1,2-dicarboxylate | 212970-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-di-tert-butyl (2S)-2,5-dihydropyrrole-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: (S)-di-tert-butyl1H-pyrrole-1,2(2H,5H)-dicarboxylate；ditert-butyl (2S)-2,5-dihydropyrrole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 212970-87-1
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₄
• 分子量: 269.341
• InChiKey: GAXNYSOIKJPUQC-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  327.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di-tert-butyl (2S)-2,5-dihydropyrrole-1,2-dicarboxylate 在 Ru-carbon ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 三乙基硼氢化锂 、 对甲苯磺酸 、 氘 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代甲醇-d 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 16.5h， 生成 t-butyl (2S,3S,4R,5RS)-N-t-butoxycarbonyl-5-methoxy<3,4-D2>prolinate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of l-proline regio- and stereoselectively labelled with deuterium

  摘要：

  A synthesis of L-proline where all of the ring methylenes me stereoselectiveiy labelled with deuterium is described. A catalytic deuteration of protected 3,4-dehydro-L-proline using transition metal catalyst followed by RuO4-oxidation gave a [3,4-D-2]pyroglutamic acid derivative. A syn-selective deuteration of the aminal derived from the pyroglutamate with Et3SiD-BF3. OEt2 furnished (2S,3S,4R,5S)-[3,4,5-D-3]proline. The present procedure is also applied to the synthesis of the corresponding (2S,3S,4R,SR)-isomer. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00083-x
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-羟脯氨酸 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 1,2-di-tert-butyl (2S)-2,5-dihydropyrrole-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  外消旋和对映体纯净形式的3,4-（氨基亚甲基）脯氨酸的获取途径。

  摘要：

  使用钛介导的还原性环丙烷化作为关键步骤，已制备了受保护的外消旋和对映体纯的3,4-（氨基甲氨基）脯氨酸rac-9和（2S，2'R，3R，4R）-9。因此，N，N-二苄基甲酰胺与由外消旋或对映体纯的叔丁基N-Boc-3,4-脱氢脯氨酸酯rac-8或（S）-8原位生成的钛环丙烷的环丙烷非对映选择性地进行，并提供受保护的外消旋和对映体纯的二氨基酸9.后者被掺入三个包含甘氨酰基，丙氨酰基和苯丙氨酰基部分的三肽中。

  DOI：

  10.1002/chem.200500384

文献信息

• [EN] CYCLOBUTENEDIONE GROUPS-CONTAINING COMPOUNDS AS INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS NS3 SERINE PROTEASE<br/>[FR] GROUPES CYCLOBUTENEDIONE CONTENANT DES COMPOSES SERVANT D'INHIBITEURS A LA SERINE PROTEASE NS3 DU VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2005085197A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  The present invention discloses novel compounds which have HCV protease inhibitory activity as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising such compounds as well as methods of using them to treat disorders associated with the HCV protease.

  本发明公开了具有HCV蛋白酶抑制活性的新化合物，以及制备这种化合物的方法。在另一实施方式中，本发明公开了包含这种化合物的药物组合物，以及使用它们治疗与HCV蛋白酶相关的疾病的方法。
• [EN] NOVEL KETOAMIDES WITH CYCLIC P4'S AS INHIBITORS OF NS3 SERINE PROTEASE OF HEPATITIS C VIRUS<br/>[FR] NOUVEAUX CETOAMIDES A P4 CYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA NS3 SERINE PROTEASE DU VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2005085242A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  The present invention discloses novel compounds which have HCV protease inhibitory activity as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising such compounds as well as methods of using them to treat disorders associated with the HCV protease.

  本发明公开了具有HCV蛋白酶抑制活性的新化合物，以及制备这种化合物的方法。在另一实施方式中，该发明公开了包含这种化合物的药物组合物，以及使用它们治疗与HCV蛋白酶相关的疾病的方法。
• NOVEL PEPTIDES AS NS3-SERINE PROTEASE INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS
  申请人：Saksena Anil K.

  公开号：US20110117057A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The present invention discloses novel compounds which have HCV protease inhibitory activity as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising such compounds as well as methods of using them to treat disorders associated with the HCV protease.

  本发明披露了具有HCV蛋白酶抑制活性的新化合物，以及制备这些化合物的方法。在另一种实施方式中，本发明披露了包含这些化合物的制药组合物，以及使用它们治疗与HCV蛋白酶相关的疾病的方法。
• [EN] INHIBITORS OF AMINO ACID TRANSPORT<br/>[FR] INHIBITEURS DU TRANSPORT D'ACIDES AMINÉS
  申请人：ICAHN SCHOOL MED MOUNT SINAI

  公开号：WO2022087630A1

  公开（公告）日：2022-04-28

  Disclosed herein are compounds and compositions of formula (I) that are inhibitors of amino acid transport, specifically alanine serine cysteine transporter 2 (ASCT2): These compounds are useful as therapeutic agents for treating various cancers. Methods for inhibiting an ASCT2 transporter are also disclosed. Certain compounds are selective for an ASCT transporter.

  本文公开了式（I）的化合物和组合物，它们是氨基酸转运抑制剂，特别是丙氨酸/丝氨酸/半胱氨酸转运蛋白2（ASCT2）的抑制剂：这些化合物可用作治疗各种癌症的治疗剂。还公开了抑制ASCT2转运蛋白的方法。某些化合物对ASCT转运蛋白具有选择性。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AS INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS NS3 SERINE PROTEASE<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA SERINE PROTEASE NS3 DU VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2005087725A3

  公开（公告）日：2005-10-27