t-butyl (2S,3S,4R,5RS)-N-t-butoxycarbonyl-5-methoxy<3,4-D2>prolinate | 212970-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: t-butyl (2S,3S,4R,5RS)-N-t-butoxycarbonyl-5-methoxy<3,4-D2>prolinate
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S,4R,5RS)-N-tert-butoxycarbonyl-5-methoxy[3,4-D2]prolinate；ditert-butyl (2S,3S,4R)-3,4-dideuterio-5-methoxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 212970-90-6
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₅
• 分子量: 303.367
• InChiKey: QNAATGUUOVFIKV-HADMYTIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl (2S,3S,4R,5RS)-N-t-butoxycarbonyl-5-methoxy<3,4-D2>prolinate 在 三乙基(硅烷-d) 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ditert-butyl (2S,3S,4R,5S)-3,4,5-trideuteriopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of l-proline regio- and stereoselectively labelled with deuterium

  摘要：

  A synthesis of L-proline where all of the ring methylenes me stereoselectiveiy labelled with deuterium is described. A catalytic deuteration of protected 3,4-dehydro-L-proline using transition metal catalyst followed by RuO4-oxidation gave a [3,4-D-2]pyroglutamic acid derivative. A syn-selective deuteration of the aminal derived from the pyroglutamate with Et3SiD-BF3. OEt2 furnished (2S,3S,4R,5S)-[3,4,5-D-3]proline. The present procedure is also applied to the synthesis of the corresponding (2S,3S,4R,SR)-isomer. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00083-x
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl (2S,3S,4R)-N-t-butoxycarbonyl<3,4-D2>pyroglutamate 在 三乙基硼氢化锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 t-butyl (2S,3S,4R,5RS)-N-t-butoxycarbonyl-5-methoxy<3,4-D2>prolinate
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent Synthesis of (2S,3S,4R,5R)- and (2S,3S,4R,5S)-[3,4,5-D₃]Proline Depending on the Substituent of the γ-Lactam Ring

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990866r

文献信息

• Stereodivergent Synthesis of (<i>2S</i>,<i>3S</i>,<i>4R</i>,<i>5R</i>)- and (<i>2S</i>,<i>3S</i>,<i>4R</i>,<i>5S</i>)-[3,4,5-D₃]Proline Depending on the Substituent of the γ-Lactam Ring
  作者：Makoto Oba、Akiko Miyakawa、Kozaburo Nishiyama、Tsutomu Terauchi、Masatsune Kainosho

  DOI：10.1021/jo990866r

  日期：1999.12.1
• Asymmetric synthesis of l-proline regio- and stereoselectively labelled with deuterium
  作者：Makoto Oba、Tsutomu Terauchi、Akiko Miyakawa、Kozaburo Nishiyama

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00083-x

  日期：1999.3

  A synthesis of L-proline where all of the ring methylenes me stereoselectiveiy labelled with deuterium is described. A catalytic deuteration of protected 3,4-dehydro-L-proline using transition metal catalyst followed by RuO4-oxidation gave a [3,4-D-2]pyroglutamic acid derivative. A syn-selective deuteration of the aminal derived from the pyroglutamate with Et3SiD-BF3. OEt2 furnished (2S,3S,4R,5S)-[3,4,5-D-3]proline. The present procedure is also applied to the synthesis of the corresponding (2S,3S,4R,SR)-isomer. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.