Fmoc-D-环丙基丙氨酸 | 170642-29-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: Fmoc-D-环丙基丙氨酸
• 中文别名: N-芴甲氧羰基-D-环丙基丙氨酸
• 英文名称: (R)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-cyclopropylpropanoic acid
• 英文别名: (2R)-3-cyclopropyl-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 170642-29-2
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄
• 分子量: 351.402
• InChiKey: DRGUEWQZLABTFG-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 熔点：
  155 - 157°C
• 沸点：
  583.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（轻微溶解，超声处理），乙醇（轻微溶解，超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -15°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊醇 、 Fmoc-D-环丙基丙氨酸 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 反应 24.0h， 以86%的产率得到(R)-cyclopentyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-cyclopropylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS BROMODOMAIN INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE COMME INHIBITEURS DES BROMODOMAINES

  摘要：

  式（I）的化合物及其盐：其中R1、R2、R3、R4在此处定义。已发现式（I）的化合物及其盐能够抑制BET家族的溴结构域蛋白与例如乙酰化赖氨酸残基的结合，因此可能在治疗中发挥作用，例如在治疗自身免疫和炎症性疾病（如类风湿性关节炎）和癌症方面。

  公开号：

  WO2016146738A1
• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-3-cyclopropanepropionic acid 在 甲酸 、 sodium carbonate 、 C₂₆H₃₄ClIrN₂O₂S 、 高碘酸 、 1,3-丙二胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 Fmoc-D-环丙基丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  使用铱基氢转移催化剂进行 α-酮酸的不对称还原胺化：获得未受保护的非天然 α-氨基酸

  摘要：

  描述了由带有手性N- (2-吡啶甲基)磺酰胺基配体的 Cp*Ir 配合物催化的 α-酮酸的直接不对称还原胺化。组合使用光学活性2-苯甘氨醇作为胺化剂对于使用甲酸的化学选择性和立体选择性转移氢化是有效的。随后用原高碘酸消除羟乙基部分可以以令人满意的分离产率（20个实例）提供各种未保护的α-氨基酸，并具有优异的光学纯度（高达> 99% ee）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04378

文献信息

• Highly Practical Methodology for the Synthesis of <scp>d</scp>- and <scp>l</scp>-α-Amino Acids, <i>N</i>-Protected α-Amino Acids, and <i>N</i>-Methyl-α-amino Acids
  作者：Andrew G. Myers、James L. Gleason、Taeyoung Yoon、Daniel W. Kung

  DOI：10.1021/ja9624073

  日期：1997.1.1

  step the asymmetric alkylation of pseudoephedrine glycinamide (1) or pseudoephedrine sarcosinamide (2). Practical procedures for the synthesis of 1 and 2 from pseudoephedrine and glycine methyl ester or sarcosine methyl ester, respectively, are presented. Optimum protocols for the enolization and subsequent alkylation of 1 and 2 are described. Alkylation reactions of 1 and 2 are found to be quite efficient

  提供了一种非常实用的合成 d-和 l-α-氨基酸、N-保护的 α-氨基酸和 N-甲基-α-氨基酸的方法的完整细节，其中使用伪麻黄碱甘氨酰胺的不对称烷基化作为关键步骤(1) 或伪麻黄碱肌酰胺 (2)。介绍了分别从伪麻黄碱和甘氨酸甲酯或肌氨酸甲酯合成 1 和 2 的实用程序。描述了 1 和 2 的烯醇化和随后的烷基化的最佳方案。发现 1 和 2 的烷基化反应对于范围广泛的卤代烷底物非常有效，并且产物以高非对映选择性形成。通过在水或水-二恶烷混合物中加热，这些烷基化反应的产物可以有效地水解并且几乎没有外消旋化。该协议为制备高对映体纯度的无盐 α-氨基酸提供了一种非常实用的方法。或者，烷基化产物...
• [EN] KAPPA OPIOID RECEPTOR PEPTIDE AMIDE AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES AMIDES PEPTIDIQUES DU RÉCEPTEUR OPIOÏDE KAPPA
  申请人：HUMANWELL PHARMACEUTICAL US

  公开号：WO2021026492A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  The present invention provides kappa opioid receptor peptide agonists, methods for preparing these compounds, compositions comprising these kappa opioid receptor peptide agonists, and methods of using the kappa opioid receptor peptide agonists to treat pain or other conditions.

  本发明提供了kappa阿片受体肽激动剂，制备这些化合物的方法，包含这些kappa阿片受体肽激动剂的组合物，以及使用这些kappa阿片受体肽激动剂来治疗疼痛或其他疾病的方法。
• Benzimidazole derivatives as bromodomain inhibitors
  申请人：GLAXOSMITHKLINE INTELLECTUAL PROPERTY DEVELOPMENT LIMITED

  公开号：US10442786B2

  公开（公告）日：2019-10-15

  Compounds of formula (I) and salts thereof: wherein R1, R2, R3, R4 are defined herein. Compounds of formula (I) and salts thereof have been found to inhibit the binding of the BET family of bromodomain proteins to, for example, acetylated lysine residues and thus may have use in therapy, for example in the treatment of autoimmune and inflammatory diseases, such as rheumatoid arthritis; and cancers.

  式 (I) 化合物及其盐类： 其中 R1、R2、R3、R4 在本文中定义。已发现式（I）化合物及其盐类可抑制 BET 家族溴域蛋白与乙酰化赖氨酸残基等的结合，因此可用于治疗，例如治疗自身免疫性和炎症性疾病，如类风湿性关节炎；以及癌症。
• The discovery of a potent and selective lethal factor inhibitor for adjunct therapy of anthrax infection
  作者：Yusheng Xiong、Judyann Wiltsie、Andrea Woods、Jian Guo、James V. Pivnichny、Wei Tang、Alka Bansal、Richard T. Cummings、Barry R. Cunningham、Arthur M. Friedlander、Cameron M. Douglas、Scott P. Salowe、Dennis M. Zaller、Edward M. Scolnick、Dennis M. Schmatz、Kenneth Bartizal、Jeffrey D. Hermes、Malcolm MacCoss、Kevin T. Chapman

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.10.088

  日期：2006.2

  A potent and selective anthrax LF inhibitor 40, (2R)-2-[(4-fluoro-3-methylphenyl)sulfonylamino]-N-hydroxy-2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)acetamide, was identified through SAR study of a high throughput screen lead. It has an IC50 of 54 nM in the enzyme assay and an IC50 of 210 nM in the macrophage cytotoxicity assay. Compound 40 is also effective in vivo in several animal model studies. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Practical method for the synthesis of D- or L-.alpha.-amino acids by the alkylation of (+)- or (-)-pseudoephedrine glycinamide.
  作者：Andrew G. Myers、James L. Gleason、Taeyoung Yoon

  DOI：10.1021/ja00137a034

  日期：1995.8