Fmoc-D-精氨酸 | 130752-32-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 精氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: Fmoc-D-精氨酸
• 中文别名: N^a-Fmoc-D-精氨酸；FMOC-D-精氨酸
• 英文名称: Fmoc-D-Arg-OH
• 英文别名: Fmoc-D-arginine；Fmoc-arg-OH；(2R)-5-(diaminomethylideneamino)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid
• CAS: 130752-32-8
• 化学式: C₂₁H₂₄N₄O₄
• mdl: MFCD00077047
• 分子量: 396.446
• InChiKey: DVBUCBXGDWWXNY-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -15°C

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N’-[(2,3-二氢-2,2,4,6,7-五甲基苯并呋喃-5-基)磺酰基]-N-芴甲氧羰基-D-精氨酸	N-α-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-NG-(2,2,4,6,7-pentamethyldihydrobenzofuran-5-sulfonyl)-D-arginine	187618-60-6	C34H40N4O7S	648.78

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  11-氧杂-2,7,9-三氮杂十四碳-7,13-二烯酸,3-羧基-10-羰基-8-[[(2-丙烯-1-氧基)羰基]氨基]-,1-(9H-芴-9-基甲基)酯,(3R)-	Fmoc-D-Arg(Aloc)2-OH	387824-77-3	C29H32N4O8	564.595

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-D-精氨酸 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (x)CH₂O₂*C₂₅H₃₃N₇O₃
  参考文献：
  名称：

  赖氨酸和酪氨酸或精氨酸的天然肽与甲醛的合作装订

  摘要：

  通过两个相邻氨基酸侧链的分子内交联来对肽进行装订提供了调节肽的结构和性质的重要工具。与人工修饰的肽底物的装订相比，用于装订天然肽的方法更易于获得和遗传可编码。然而，在天然肽的装订中用于选择性控制的现有策略是相对有限的：锚定位点通常由Cys控制，并且缺乏用于在不同位置处的相同类型的残基之间实现位置选择性的手段。我们已经开发了一种简单而有效的策略，可以通过附近的酪氨酸或精氨酸残基的协作，在赖氨酸残基上用甲醛缝合天然肽。装订反应可以在温和的条件下以高效率和残基选择性进行，并生成具有独特理化特性的小片段。肽装订的新方法可以通过易于在肽序列中建立的反应性，对带有多个反应位点的底物进行位置选择性的独特控制。

  DOI：

  10.1002/anie.202016267
• 作为产物：
  描述：

  N’-[(2,3-二氢-2,2,4,6,7-五甲基苯并呋喃-5-基)磺酰基]-N-芴甲氧羰基-D-精氨酸 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 Fmoc-D-精氨酸
  参考文献：
  名称：

  Pressurized sample infusion: An easily calibrated, low volume pumping system for ESI-MS analysis of reactions

  摘要：

  Pressurized sample infusion (PSI) continuously delivers solution from a flask through capillary tubing at a flow rate that makes it suitable as a low internal volume pumping method for electrospray ionization mass spectrometry (ESI-MS). The flow rate can be predicted from the applied pressure by using the Hagen-Poiseuille equation, but variability in internal diameter of the PEEK tubing used is such that each individual length should be calibrated if accurate results are sought. Once calibrated, the values hold well for different solvents across a range of pressures. The technique has been exemplified in two reactions: the deprotection of a protected amino acid using trifluoroacetic acid, and in the platinum-catalyzed redistribution of two silanes. In both cases, the abundances of starting material, product(s) and intermediates were tracked in real time as the reaction proceeded. (c) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ijms.2012.03.007

文献信息

• Glutamic Acid Selective Chemical Cleavage of Peptide Bonds
  作者：Joseph M. Nalbone、Neelam Lahankar、Lyssa Buissereth、Monika Raj

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00317

  日期：2016.3.4

  hydrolysis of peptide bonds at glutamic acid under neutral aqueous conditions is reported. The method relies on the activation of the backbone amide chain at glutamic acid by the formation of a pyroglutamyl (pGlu) imide moiety. This activation increases the susceptibility of a peptide bond toward hydrolysis. The method is highly specific and demonstrates broad substrate scope including cleavage of various bioactive

  据报道在中性水性条件下谷氨酸上肽键的位点特异性水解。该方法依赖于通过形成焦谷氨酰基（pGlu）酰亚胺部分而在谷氨酸上激活主链酰胺链。这种活化增加了肽键对水解的敏感性。该方法是高度特异性的，并证明了广泛的底物范围，包括具有非天然氨基酸残基的各种生物活性肽的裂解，所述非天然氨基酸残基是不适合酶促水解的底物。
• [EN] NOVEL RADIOLABELLED CXCR4-TARGETING COMPOUNDS FOR DIAGNOSIS AND THERAPY<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS RADIOMARQUÉS DIAGNOSTIQUES ET THÉRAPEUTIQUES CIBLANT CXCR4
  申请人：PROVINCIAL HEALTH SERVICES AUTHORITY

  公开号：WO2020210919A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  This application relates to compounds of Formula (I): [targeting peptide]-N(R1)-X1(R2)L1-[linker]-RX n1 (I). The targeting peptide is cyclo[L-Phe-L-Tyr-L-Lys(iPr)-D-Arg-L-2-Nal-Gly-D-Glu]-L-Lys(iPr). R1 is H or methyl. X1 is an optionally substituted C1-C15 hydrocarbon optionally comprising heteroatoms. R2 is C(O)OH or C(O)NH2. L1 is a linkage (thiolether, amide, maleimide-thiol, triazole). The linker has a net negative charge at physiological pH and is a linear or branched chain of 1-10 units of X2L2 and/or X2(L2)2, wherein: each X2 is, independently, an optionally substituted C1-C15 hydrocarbon optionally comprising heteroatoms; and each L2 is a linkage. The linker optionally further comprises an albumin binder bonded to an L2. Each RX is a radiolabelling group linked through a separate L2, selected from: a metal chelator; a prosthetic group containing trifluoroborate (BF3); or a prosthetic group containing a silicon-fluorine-acceptor moiety. The compounds may be useful for imaging CXCR4-expressing tissues or for treating CXCR4-associated diseases or conditions (e.g. cancer).

  这个应用涉及到Formula (I)的化合物：[靶向肽]-N(R1)-X1(R2)L1-[连接物]-RX n1 (I)。靶向肽是cyclo[L-Phe-L-Tyr-L-Lys(iPr)-D-Arg-L-2-Nal-Gly-D-Glu]-L-Lys(iPr)。R1是H或甲基。X1是一个可选择地取代的含有杂原子的C1-C15烃。R2是C(O)OH或C(O)NH2。L1是一个连接物（硫醚、酰胺、马来酰亚胺-硫醇、三唑）。连接物在生理pH下具有净负电荷，是由1-10个X2L2和/或X2(L2)2的线性或支链构成，其中：每个X2独立地是一个可选择地取代的含有杂原子的C1-C15烃；每个L2是一个连接物。连接物可选择地进一步包括与L2结合的白蛋白结合剂。每个RX是通过单独的L2连接的放射标记基团，选自：金属螯合剂；含三氟硼酸盐（BF3）的假体基团；或含硅-氟受体基团的假体基团。这些化合物可能对于成像CXCR4表达组织或治疗与CXCR4相关的疾病或症状（如癌症）有用。
• Synthesis, stability and mechanistic studies of potent anticryptococcal hexapeptides
  作者：Kitika Shenmar、Krishna K. Sharma、Nishima Wangoo、Indresh K. Maurya、Vinod Kumar、Shabana I. Khan、Melissa R. Jacob、Kulbhushan Tikoo、Rahul Jain

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.046

  日期：2017.5

  which has been exploited in the present study by synthesizing a series of hexapeptides that exhibits promising activity against a panel of Gram-negative and Gram-positive bacteria and various pathogenic fungal strains; the most exemplary activity was observed against Cryptococcus neoformans. The peptides 3, 24, 32 and 36 displayed potent anticryptococcal activity (IC50 = 0.4-0.46 μg/mL, MIC = 0.63-1.25

  免疫功能低下患者中隐球菌病的发病率不断增长，因此需要一种能够根除该病的新型药物疗法。与传统治疗剂相比，基于肽的药物治疗具有许多优势，传统治疗剂已在本研究中得到利用，其方法是合成一系列六肽，这些六肽对一组革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌以及各种病原性真菌菌株显示出有希望的活性; 观察到了对新型隐球菌的最典型的活性。肽3、24、32和36表现出强大的抗隐球菌活性（IC50 = 0.4-0.46μg/ mL，MIC = 0.63-1.25μg/ mL，MFC = 0.63-1.25μg/ mL），并且在蛋白水解条件下具有稳定性。除此之外，其他几种肽还显示出对病原菌的抑制作用。突出的肽包括表现出IC50值在2.1和3.6μg/ mL之间的肽18-20和26，针对金黄色葡萄球菌和耐甲氧西林的S的MIC为5-20μg/ mL和MBC为10-20μg/ mL。金黄色的。通过扫描电子显微镜和透射电子显微镜研究证
• Multivalent DNA recognition by self-assembled clusters: deciphering structural effects by fragments screening and evaluation as siRNA vectors
  作者：Eline Bartolami、Yannick Bessin、Nadir Bettache、Magali Gary-Bobo、Marcel Garcia、Pascal Dumy、Sébastien Ulrich

  DOI：10.1039/c5ob01404b

  日期：——

  Fragment self-assembly was used for producing clusters with a variety of scaffolds and ligands, and an effective siRNA vector was identified.

  片段自组装被用于生产具有多种支架和配体的簇，并成功识别了一种有效的siRNA载体。

• 一种靶向功能分子修饰的抗体复合物
  申请人：复旦大学

  公开号：CN112641953A

  公开（公告）日：2021-04-13

  本发明属于药学技术领域，涉及一种靶向功能分子修饰的抗体复合物，本发明将靶向功能分子与抗体通过一定的方式连接形成复合物，用于改善抗体在治疗脑部疾病时，如脑肿瘤(血‑脑屏障和血‑脑肿瘤屏障)、阿尔兹海默症和帕金森病(血‑脑屏障)由于无法跨越相关生物屏障而影响其疗效的问题，经试验结果显示：本发明的靶向功能分子修饰的抗体复合物不影响抗体的活性，能克服生物屏障的限制，促使抗体跨生物屏障进入病灶部位，并在病灶部位微环境响应下释放抗体，显著改善抗体对脑部疾病的治疗效果，具有良好的临床应用前景。