2'-butanoyloxyacetophenone | 190790-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-butanoyloxyacetophenone
• 英文别名: 2-acetylphenyl butyrate；(2-acetylphenyl) butanoate
• CAS: 190790-67-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: FIZQZVXWHCPBGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-butanoyloxyacetophenone 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以25%的产率得到2-propyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-烷基和2-萘基色酮通过磷酸二酯酶抑制作用对大鼠主动脉和豚鼠气管的合成，对接研究和松弛作用

  摘要：

  色酮（4）构成分离为天然产物的各种类黄酮的基本结构，能够舒缓平滑肌。这与高血压，哮喘和慢性阻塞性肺疾病的治疗有关。前者涉及血管平滑肌（VSM）的收缩，后两者涉及气道平滑肌（ASM）的支气管收缩。类黄酮放松肌肉组织的主要机制之一是抑制VSM和ASM中都存在的磷酸二酯酶（PDE）。因此，一项研究旨在通过抑制PDE来分析色酮衍生物在血管舒张和支气管舒张中的构效关系。对接研究表明，这些色酮在PDE的催化位点结合。所以，我们合成了在C-2位被烷基和萘基取代的色酮的类似物。这些化合物是在DBU和吡啶存在下由2-羟基苯乙酮和酰氯合成的，通过将反应温度从80改变为30°C，并使用二氯甲烷作为溶剂，改变了报道的3-酰基色酮合成的方法。相应的酚酯10a – 10h。这些化合物用等价的DBU，吡啶作为溶剂环化，并在回流温度下加热，得到色酮11a - 11h。的的血管舒张作用的评价4，11A - 11H上大鼠主动

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2013.07.001
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 正丁醇 在 叔丁基过氧化氢 、 copper diacetate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以44%的产率得到2'-butanoyloxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  Cu(II)-catalyzed oxidative esterification of 2-carbonyl substituted phenols from the alcohol oxidation level

  摘要：

  A copper-catalyzed oxidative esterification of 2-carbonyl substituted phenols from the alcohol oxidation level is described. This protocol represents direct access to a range of 2-carbonylated aryl benzoate derivatives, which are important building blocks in the synthesis of natural and pharmacological compounds. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.079

文献信息

• Compounds derived from oxazolidin-2-one and preparation and
  申请人：Synthelabo

  公开号：US05925662A1

  公开（公告）日：1999-07-20

  Derivatives of oxazolidin-2-one of general formula (I) ##STR1## in which: n is equal to 0 or 1, R.sub.1 represents a cyano group, an alkyl group or a fluoroalkyl group, R.sub.2 represents a hydrogen atom or a hydroxyl group, and R.sub.3 represents a hydrogen atom or a methyl group. Application in therapeutics.

  一般式为(I)的噁唑啉-2-酮的衍生物 其中：n等于0或1，R.sub.1代表氰基，烷基或氟烷基，R.sub.2代表氢原子或羟基，R.sub.3代表氢原子或甲基。用于治疗的应用。
• Structure–activity relationship studies of flavonoids as potent inhibitors of human platelet 12-hLO, reticulocyte 15-hLO-1, and prostate epithelial 15-hLO-2
  作者：Yesseny Vasquez-Martinez、Rachana V. Ohri、Victor Kenyon、Theodore R. Holman、Silvia Sepúlveda-Boza

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.07.036

  日期：2007.12

  Human lipoxygenase (hLO) isozymes have been implicated in a number of disease states and have attracted much attention with respect to their inhibition. One class of inhibitors, the flavonoids, have been shown to be potent lipoxygenase inhibitors but their study has been restricted to those compounds found in nature, which have limited structural variability. We have therefore carried out a comprehensive study to determine the structural requirements for flavonoid potency and selectivity against platelet 12-hLO, reticulocyte 15-hLO-1, and prostate epithelial 15-hLO-2. We conclude from this study that catechols are essential for high potency, that isoflavones and isoflavanones tend to select against 12-hLO, that isoflavans tend to select against 15-hLO-1, but few flavonoids target 15-hLO-2. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US5925662A
  申请人：——

  公开号：US5925662A

  公开（公告）日：1999-07-20
• Cu(II)-catalyzed oxidative esterification of 2-carbonyl substituted phenols from the alcohol oxidation level
  作者：Satyasheel Sharma、Jihye Park、Mirim Kim、Jong Hwan Kwak、Young Hoon Jung、In Su Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.079

  日期：2013.11

  A copper-catalyzed oxidative esterification of 2-carbonyl substituted phenols from the alcohol oxidation level is described. This protocol represents direct access to a range of 2-carbonylated aryl benzoate derivatives, which are important building blocks in the synthesis of natural and pharmacological compounds. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis, docking study and relaxant effect of 2-alkyl and 2-naphthylchromones on rat aorta and guinea-pig trachea through phosphodiesterase inhibition
  作者：Fernando Rodríguez-Ramos、Andrés Navarrete、Martín González-Andrade、Carlos Alarcón、Alejandro Aguilera-Cruz、Adelfo Reyes-Ramírez

  DOI：10.1016/j.bioorg.2013.07.001

  日期：2013.10

  heated at reflux temperature, yielding the chromones 11a–11h. Evaluation of the vasorelaxant effect of 4, 11a–11h on rat aorta demonstrated that potency decreases with branched alkyl groups. Whereas the EC50 of compound 11d (substituted by an n-hexyl group) was 8.64 ± 0.39 μM, that of 11f (substituted by an isobutyl group) was 14.58 ± 0.64 μM. Contrarily, the effectiveness of the compound is directly

  色酮（4）构成分离为天然产物的各种类黄酮的基本结构，能够舒缓平滑肌。这与高血压，哮喘和慢性阻塞性肺疾病的治疗有关。前者涉及血管平滑肌（VSM）的收缩，后两者涉及气道平滑肌（ASM）的支气管收缩。类黄酮放松肌肉组织的主要机制之一是抑制VSM和ASM中都存在的磷酸二酯酶（PDE）。因此，一项研究旨在通过抑制PDE来分析色酮衍生物在血管舒张和支气管舒张中的构效关系。对接研究表明，这些色酮在PDE的催化位点结合。所以，我们合成了在C-2位被烷基和萘基取代的色酮的类似物。这些化合物是在DBU和吡啶存在下由2-羟基苯乙酮和酰氯合成的，通过将反应温度从80改变为30°C，并使用二氯甲烷作为溶剂，改变了报道的3-酰基色酮合成的方法。相应的酚酯10a – 10h。这些化合物用等价的DBU，吡啶作为溶剂环化，并在回流温度下加热，得到色酮11a - 11h。的的血管舒张作用的评价4，11A - 11H上大鼠主动