(S,S)-N,N-bis[1-(4-methoxyphenyl)ethyl]amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S,S)-N,N-bis[1-(4-methoxyphenyl)ethyl]amine
• 英文别名: bis(S,S)-[1-(4-methoxy-phenyl)-ethyl]-amine；(1S)-1-(4-methoxyphenyl)-N-[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]ethanamine
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: YHBIZHAYMHDLNB-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-N,N-bis[1-(4-methoxyphenyl)ethyl]amine 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有手性SimplePhos配体的铜催化不对称共轭加成

  摘要：

  SimplePhos配体基于磷原子上的手性胺部分和柔性二芳基，代表一类新型的单齿手性配体。它们可以通过两种不同的途径轻松制备，并且可以高度功能化。在本文中，我们报告了具有SimplePhos配体的铜催化的二乙基锌和三烷基铝试剂的铜催化不对称共轭加成反应，它与环烯酮，无环烯酮和硝基烯烃的对映选择性很高，ee高达98.6％  。特别令人感兴趣的是三烷基铝试剂与各种3-取代的烯酮的反应，从而可以形成立体异构的季碳中心。

  DOI：

  10.1002/chem.200901577
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(4-甲氧基苯)乙胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (S,S)-N,N-bis[1-(4-methoxyphenyl)ethyl]amine
  参考文献：
  名称：

  通过MAO促进锌Schlenk平衡的对映选择性制备β，β-二取代的α-亚甲基丙酸酯。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200463028
• 作为试剂：
  描述：

  di-n-butylzinc 、 methyl (2Z)-2-(chloromethyl)-3-phenylprop-2-enoate 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) (S,S)-N,N-bis[1-(4-methoxyphenyl)ethyl]amine 、 methylaluminoxane 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正庚烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (S)-methyl 2-methylene-3-phenylheptanoate 、 (R)-methyl 2-methylene-3-phenylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  通过MAO促进锌Schlenk平衡的对映选择性制备β，β-二取代的α-亚甲基丙酸酯。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200463028

文献信息

• Dehydrogenative [4 + 2] Cycloaddition of Formamides with Alkynes through Double C−H Activation
  作者：Yoshiaki Nakao、Eiji Morita、Hiroaki Idei、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/ja1102037

  日期：2011.3.16

  having 1-arylalkyl groups on nitrogen undergo an unprecedented dehydrogenative [4 + 2] cycloaddition reaction with alkynes via nickel/AlMe(3) cooperative catalysis to give highly substituted dihydropyridone derivatives in good yields. Notably, the transformation proceeds through double functionalization of C(sp(2))-H and C(sp(3))-H bonds in the formamides.

  在氮上具有 1-芳基烷基的甲酰胺通过镍/AlMe(3) 协同催化与炔烃发生前所未有的脱氢 [4 + 2] 环加成反应，以良好的收率得到高度取代的二氢吡啶酮衍生物。值得注意的是，转化是通过甲酰胺中 C(sp(2))-H 和 C(sp(3))-H 键的双官能化进行的。
• Kinetic Study of Various Phosphoramidite Ligands in the Iridium-Catalyzed Allylic Substitution
  作者：Damien Polet、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1021/ol050350w

  日期：2005.4.14

  [reaction: see text] A comparative kinetic study of seven ligands is presented which clearly shows that a slight difference in the substitution pattern of the aryl group on the amine moiety of the ligand dramatically alters the activity of the resulting iridium catalyst. Ligand L6 shows the most impressive kinetics as well as the highest enantioselectivities.

  [反应：见正文]提出了对七个配体的比较动力学研究，该研究清楚地表明，配体胺部分上芳基的取代方式略有不同，会显着改变所得铱催化剂的活性。配体L6表现出最令人印象深刻的动力学以及最高的对映选择性。
• Enantioselective Preparation of ?,?-Disubstituted ?-Methylenepropionates by MAO Promotion of the Zinc Schlenk Equilibrium
  作者：Paul J. Goldsmith、Simon J. Teat、Simon Woodward

  DOI：10.1002/anie.200463028

  日期：2005.4.8
• Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition with Chiral SimplePhos Ligands
  作者：Laëtitia Palais、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.200901577

  日期：2009.10.12

  they can be highly functionalised. Herein we report the copper‐catalysed asymmetric conjugate addition of diethyl zinc and trialkylaluminium reagents with SimplePhos ligands, which gives high enantioselectivity with cyclic enones, acyclic enones and nitro‐olefins, with up to 98.6 % ee. Of particular interest is the reaction of trialkylaluminium reagents with a wide range of 3‐substituted enones, thus

  SimplePhos配体基于磷原子上的手性胺部分和柔性二芳基，代表一类新型的单齿手性配体。它们可以通过两种不同的途径轻松制备，并且可以高度功能化。在本文中，我们报告了具有SimplePhos配体的铜催化的二乙基锌和三烷基铝试剂的铜催化不对称共轭加成反应，它与环烯酮，无环烯酮和硝基烯烃的对映选择性很高，ee高达98.6％  。特别令人感兴趣的是三烷基铝试剂与各种3-取代的烯酮的反应，从而可以形成立体异构的季碳中心。