α-(methyl)benzylaminomethylpyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(methyl)benzylaminomethylpyrrolidine
• 英文别名: 1-phenyl-N-(pyrrolidin-1-ylmethyl)ethanamine
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂
• 分子量: 204.315
• InChiKey: CMTUNPUCTGFEHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(methyl)benzylaminomethylpyrrolidine 、 potassium carbonate 在 聚合甲醛 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 以100%的产率得到(3R)-N-tert-Butyloxycarbonyl-3-[N-(S)-α-methylbenzyl-N-methyl]aminomethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Azetidine, pyrrolidine and piperidine derivatives as 5HT1 receptor

  摘要：

  一类取代的氮杂环丙烷、吡咯烷和哌啶衍生物是5-HT.sub.1-类受体的选择性激动剂，它们是人类5-HT.sub.1D.alpha.受体亚型的有效激动剂，同时相对于5-HT.sub.1D.beta.亚型具有至少10倍的选择性亲和力；因此，在治疗和/或预防临床疾病，特别是偏头痛和相关疾病方面，这些衍生物非常有用，这些疾病需要5-HT.sub.1D受体的亚型选择性激动剂，同时引起的副作用更少，尤其是不良心血管事件，比与非亚型选择性5-HT.sub.1D受体激动剂相关的副作用更少。

  公开号：

  US06025374A1

文献信息

• [EN] AZETIDINE, PYRROLIDINE AND PIPERIDINE DERIVATIVES AS 5HT1 RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE L'AZETIDINE, DE LA PYRROLIDINE ET DE LA PIPERIDINE UTILISES COMME AGONISTES DES RECEPTEURS 5-HT1
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1996017842A1

  公开（公告）日：1996-06-13

  (EN) A class of substituted azetidine, pyrrolidine and piperidine derivatives are selective agonists of 5-HT1-like receptors, being potent agonists of the human 5-HT1D$g(a) receptor subtype whilst possessing at least a 10-fold selective affinity for the 5-HT1D$g(a) receptor subtype relative to the 5-HT1D$g(b) subtype; they are therefore useful in the treatment and/or prevention of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a subtype-selective agonist of 5-HT1D receptors is indicated, whilst eliciting fewer side-effects, notably adverse cardiovascular events, than those associated with non-subtype-selective 5-HT1D receptor agonists.(FR) L'invention concerne une classe de dérivés substitués de l'azétidine, de la pyrrolidine et de la pipéridine utilisés comme agonistes sélectifs des récepteurs du type 5-HT1, agonistes puissants du sous-type de récepteurs du type 5-HT1D$g(a) et présentant au moins une affinité sélective avec le sous-type de récepteur 5-HT1D$g(a) dix fois supérieure à celle du sous-type 5-HT1D$g(b). Ils sont donc utiles dans le traitement et/ou la prévention de pathologies et en particulier de la migraine et des troubles associés, contre lesquels les agonistes spécifiques des récepteurs 5-HT1D de sous-type sont indiqués, tout en ayant moins d'effets secondaires, en particulier au niveau cardio-vasculaire que les agonistes des récepteurs 5-HT1D sélectifs non de sous-type.

  本发明涉及一类取代的丙吗啉、吡咯烷和哌啶衍生物，它们是选择性5-HT1受体激动剂，特别是对人类5-HT1Dg(a)受体亚型表现出强效激动作用，并且相对于5-HT1Dg(b)亚型至少具有10倍的选择性亲和力；因此，它们对于需要选择性5-HT1D受体亚型激动剂治疗和/或预防特定临床状况（尤其是偏头痛及其相关疾病），同时较少引起副作用（特别是心血管不良事件）而言是有效的。
• AZETIDINE, PYRROLIDINE AND PIPERIDINE DERIVATIVES AS 5HT1 RECEPTOR AGONISTS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0796258A1

  公开（公告）日：1997-09-24
• US5854268A
  申请人：——

  公开号：US5854268A

  公开（公告）日：1998-12-29
• US6025374A
  申请人：——

  公开号：US6025374A

  公开（公告）日：2000-02-15
• Azetidine, pyrrolidine and piperidine derivatives as 5HT1 receptor
  申请人：Merck Sharp & Dohme, Ltd.

  公开号：US06025374A1

  公开（公告）日：2000-02-15

  A class of substituted azetidine, pyrrolidine and piperidine derivatives are selective agonists of 5-HT.sub.1 -like receptors, being potent agonists of the human 5-HT.sub.1D.alpha. receptor subtype whilst possessing at least a 10-fold selective affinity for the 5-HT.sub.1D.alpha. receptor subtype relative to the 5-HT.sub.1D.beta. subtype; they are therefore useful in the treatment and/or prevention of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a subtype-selective agonist of 5-HT.sub.1D receptors is indicated, whilst eliciting fewer side-effects, notably adverse cardiovascular events, than those associated with non-subtype-selective 5-HT.sub.1D receptor agonists.

  一类取代的氮杂环丙烷、吡咯烷和哌啶衍生物是5-HT.sub.1-类受体的选择性激动剂，它们是人类5-HT.sub.1D.alpha.受体亚型的有效激动剂，同时相对于5-HT.sub.1D.beta.亚型具有至少10倍的选择性亲和力；因此，在治疗和/或预防临床疾病，特别是偏头痛和相关疾病方面，这些衍生物非常有用，这些疾病需要5-HT.sub.1D受体的亚型选择性激动剂，同时引起的副作用更少，尤其是不良心血管事件，比与非亚型选择性5-HT.sub.1D受体激动剂相关的副作用更少。