bis(2-oxocyclohexyl)methane | 3137-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bis(2-oxocyclohexyl)methane
• 英文别名: 2,2'-methylenedicyclohexanone；2,2'-Methanediyldicyclohexanone；2-[(2-oxocyclohexyl)methyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 3137-39-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: CNVYERSDZLTUQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58 °C
• 沸点：
  114-118 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.052 g/cm3(Temp: 19 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-oxocyclohexyl)methane 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 高氯酸 、 氨 作用下， 以 乙醇 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 0.93h， 生成 4,5-Dibenzyliden-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-acridin
  参考文献：
  名称：

  Tilichenko, M. N.; Minaeva, N. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, p. 2203 - 2209

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基三环[7.3.1.02.7]十三烷-13-酮 在 溶剂黄146 作用下， 生成 bis(2-oxocyclohexyl)methane
  参考文献：
  名称：

  Minaeva, N. N.; Tilichenko, M. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 9, p. 1807 - 1808

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclopenteno[b]pyridine derivatives
  申请人：John Wyeth & Brother Limited

  公开号：US04029668A1

  公开（公告）日：1977-06-14

  The invention relates to novel cyclopenteno[b]pyridine derivatives which have a group X on the 7-position and related tricyclic compounds. X is CONHR.sup.3, or CO.sub.2 R.sup.5 wherein R.sup.3 is hydrogen or lower alkyl and R.sup.5 is hydrogen or a lower alkyl or lower aralkyl group which may be substituted by alkyl, alkoxy, halogen, nitro or trifluoromethyl; other substituents may be present. The compounds are intermediates for compounds wherein X is CSNHR.sup.3 which are anti-ulcer agents.

  该发明涉及具有7-位上的X基团的新型环戊烯基吡啶衍生物及相关的三环化合物。X为CONHR.sup.3，或CO.sub.2R.sup.5，其中R.sup.3为氢或较低的烷基，R.sup.5为氢或较低的烷基或较低的芳基烷基，可能被烷基、烷氧基、卤素、硝基或三氟甲基取代；其他取代基可能存在。这些化合物是X为CSNHR.sup.3的化合物的中间体，这些化合物是抗溃疡药物。
• Superbase-Promoted Selective Cascade Cyclization Reaction of 1,5-Diketones with Acetylenes to Methylene-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octanes
  作者：Elena Yu. Schmidt、Ivan A. Bidusenko、Nadezhda I. Protsuk、Igor A. Ushakov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1002/ejoc.201201700

  日期：2013.4

  1,5-Diketones are readily cyclized in the presence of various alkali-metal superbases with acetylenes at 70 °C in a one-pot cascade reaction to give methylene-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octanes in up to 92 % yield. In the case of symmetrical 1,5-diketones, only one diastereomer is formed, whereas unsymmetrical diketones afford two diastereomers in a ratio corresponding to that of the starting ketones.

  1,5-二酮在各种碱金属超强碱存在下与乙炔在 70 °C 的一锅级联反应中很容易环化，得到高达 92% 的亚甲基-6,8-二氧杂双环 [3.2.1] 辛烷屈服。在对称的 1,5-二酮的情况下，仅形成一种非对映异构体，而不对称的二酮以对应于起始酮的比例提供两种非对映异构体。该结果表明关键的级联环化序列是立体选择性的。
• CONDENSATION OF ALICYCLIC KETONES WITH UREA AND THIOUREA
  作者：A. F. McKay、C. Podesva、E. J. Tarlton、J.-M. Billy

  DOI：10.1139/v64-002

  日期：1964.1.1

  by the condensation of urea with cyclohexanone, has been confirmed by equilibration in the presence of potassium t-butoxide. The failure of 4-t-butylcyclohexyl 2-carbamyl-4-t-butylcyclohexylamine to equilibrate under the same conditions is discussed in relation to its structure. 1,2,3,4,5,6,7,8-Octahydroacridine was prepared by the condensation of 2,2′-methylene-bis-cyclohexanone with urea.

  通过在叔丁醇钾存在下的平衡，证实了先前将顺式构象分配给环己基 2-氨基甲酰基环己胺，它是通过尿素与环己酮的缩合制备的。4-t-丁基环己基2-氨基甲酰基-4-t-丁基环己胺在相同条件下无法平衡的问题就其结构进行了讨论。1,2,3,4,5,6,7,8-八氢吖啶是由 2,2'-亚甲基-双-环己酮与尿素缩合制备的。
• Stereoelectronic Control in the Ozone‐Free Synthesis of Ozonides
  作者：Gabriel dos Passos Gomes、Ivan A. Yaremenko、Peter S. Radulov、Roman A. Novikov、Vladimir V. Chernyshev、Alexander A. Korlyukov、Gennady I. Nikishin、Igor V. Alabugin、Alexander O. Terent'ev

  DOI：10.1002/anie.201610699

  日期：2017.4.24

  The value of stereoelectronic guidelines is illustrated by the discovery of a convenient, ozone‐free synthesis of bridged secondary ozonides from 1,5‐dicarbonyl compounds and H2O2. The tetraoxane products generally formed in reactions of carbonyl and dicarbonyl compounds with H2O2 were not detected because the structural distortions imposed on the tetraoxacyclohexane subunit in [3.2.2]tetraoxanonanes

  立体电子指导原则的价值通过发现一种由1,5-二羰基化合物和H 2 O 2方便，无臭氧合成桥连的次级恶臭化合物的方法来说明。未检测到通常在羰基和二羰基化合物与H 2 O 2反应中形成的四恶烷产物，因为通过三碳桥作用在[3.2.2]四恶烷中的四氧杂环己烷亚基上的结构变形会导致端基异构化作用的部分失活。新程序易于扩展以生产克量的臭氧化物。该反应使得可以在不使用臭氧的情况下选择性制备臭氧化物。
• Reactivity of alicyclic 1,5,9-triketones toward five-, six-, and seven-membered rings in acidic medium. Stereochemistry of intramolecular cyclization products
  作者：Taisia I. Akimova、Olga A. Soldatkina、Andrey V. Gerasimenko、Vyacheslav G. Savchenko、Alevtina A. Kapustina

  DOI：10.1007/s10593-021-03028-9

  日期：2021.11

  Among nine alicyclic 1,5,9-triketones with differently fused 5-, 6-, and 7-membered rings in the molecule, existing as mixtures of 3–6 diastereomers, only those containing at least two 6-membered rings were capable of intramolecular cyclization in acidic medium (HCl, EtOH). The diastereomer mixture underwent stereoselective transformation, giving one major cyclization product. The relative configuration

  在分子中具有不同稠合的 5、6 和 7 元环的 9 种脂环族 1,5,9-三酮中，以 3-6 种非对映异构体的混合物形式存在，只有那些含有至少两个 6 元环的才能在酸性介质（HCl、EtOH）中进行分子内环化。非对映异构体混合物进行立体选择性转化，得到一种主要的环化产物。通过 X 射线晶体学比较在酸性或碱性条件下获得的环化产物中手性中心的相对构型。这些差异是由环化第一阶段不同的立体化学结果引起的。