(S)-2-hydroxy-1-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-enyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-1-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-enyl)ethanone
• 英文别名: 2-Hydroxy-1-[(1s)-2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl]ethanone；2-hydroxy-1-[(1S)-2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl]ethanone
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: NAALWPIBELLTHU-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-verbenone epoxide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 askanite-bentonite clay 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (S)-2-hydroxy-1-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-enyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  蒙脱石粘土存在下Pin烷系列烯丙基醇及其氧化物的反应。

  摘要：

  研究了the石系列烯丙醇及其环氧化物在蒙脱土存在下在分子内和分子间反应的反应性。（+）-反式-香薄荷醇（（+）- 2）和（-）-桃金娘酚（（-）- 3a）的相互转化是这些化合物在on石-膨润土上的主要反应（方案1和2）。但是，这两个反应给出了不同的异构化产物，表明起始醇（+）- 2或（-）- 3a的反应性与在化合物中形成的相同化合物（+）- 2或（-）- 3的反应性不同。反应过程。（-）-顺式-和（+）-反-羟基苯甲酸酯（（-）- 16和（+）- 12，分别），以及（-）-顺式-邻苯二酚环氧化物（（-）- 20）与脂族和芳族化合物反应在石棉石-膨润土上的醛产生各种杂环化合物（方案4、5和7）；反应路径取决于萜烯和醛的结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790042

文献信息

• Reaction of (−)-cis-verbenol epoxide with aromatic aldehydes over montmorillonite K10 clay
  作者：I. V. Il’ina、D. V. Korchagina、K. P. Volcho、N. F. Salakhutdinov

  DOI：10.1134/s1070428010070067

  日期：2010.7

  Reactions of (−)-cis-verbenol epoxide with a series of para-substituted benzaldehydes in the presence of montmorillonite K10 gave mixtures of products of intra- and intermolecular transformations, whose composition depended on the initial aldehyde.

  在蒙脱石K10的存在下，（-）-顺式-邻苯二酚环氧化物与一系列对位取代的苯甲醛的反应生成了分子内和分子间转化产物的混合物，其组成取决于起始醛。
• Synthesis and analgesic activity of monoterpenoid-derived 2-aryl-4,4,7-trimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-4H-benzo[d][1,3]dioxin-8-ols
  作者：Svetlana Kurbakova、Irina Il’ina、Alla Pavlova、Dina Korchagina、Olga Yarovaya、Tat’yana Tolstikova、Konstantin Volcho、Nariman Salakhutdinov

  DOI：10.1007/s00044-013-0772-4

  日期：2014.4

  A new series of chiral heterocyclic compounds with frameworks of different types were synthesized by reactions of verbenol epoxide with aromatic aldehydes in the presence of montmorillonite clay. The analgesic activity of compounds with frameworks of 2-aryl-4,4,7-trimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-4H-benzo[d][1,3]dioxin-8-ol type was studied in vivo. The majority of these compounds showed a significant

  在蒙脱土的存在下，通过马来酸环氧化物与芳族醛的反应合成了一系列具有不同骨架的手性杂环化合物。研究了具有2-芳基-4,4,7-三甲基-4a，5,8,8a-四氢-4 H-苯并[ d ] [1,3]二恶英-8-ol型骨架的化合物的镇痛作用体内。这些化合物中的大多数在乙酸诱导的扭体试验中显示出显着的镇痛活性。两种化合物在热板试验中也显示出镇痛活性。在乙酸诱导的扭体试验中，对于芳基为4-氯苯基取代基的化合物，ED 50被确定为4.5 mg / kg。在两个试验中，具有4-硝基苯基取代基的化合物均显示出高镇痛活性。
• Synthesis and analgesic activity of stereoisomers of 2-(3(4)-hydroxy-4(3)-methoxyphenyl)-4,7-dimethyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-chromene-4,8-diols
  作者：Alla Pavlova、Oksana Mikhalchenko、Artem Rogachev、Irina Il’ina、Dina Korchagina、Yuriy Gatilov、Tat’yana Tolstikova、Konstantin Volcho、Nariman Salakhutdinov

  DOI：10.1007/s00044-015-1426-5

  日期：2015.11

  2-(3(4)-Hydroxy-4(3)-methoxyphenyl)-4,7-dimethyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-chromene-4,8-diols were found recently to possess high analgesic activity and low acute toxicity. Stereoisomers of these compounds with high optical purity were synthesized from (+)- and (−)-α-pinenes for the first time in this work. The structure of (4S)-4b isomer was confirmed by the XRD data. Studies of analgesic activity

  发现了2-（3（4）-羟基-4（3）-甲氧基苯基）-4,7-二甲基-3,4,4a，5,8,8a-六氢-2 H-色烯-4,8-​​二醇最近具有高止痛活性和低急性毒性。在这项工作中，首次从（+）-和（-）-α-pine烯合成具有高光学纯度的这些化合物的立体异构体。通过XRD数据证实了（4S）-4b异构体的结构。对所得产物的镇痛活性的研究表明，邻位氧原子的绝对构型和顺式或反式排列均未在这些异构体的镇痛作用表现中发挥重要作用，而只有（4 S）-4b异构体，但没有（4R）-4b显示了镇痛作用。
• Highly Potent Activity of (1<i>R</i>,2<i>R</i>,6<i>S</i>)-3-Methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol in Animal Models of Parkinson’s Disease
  作者：Oleg V. Ardashov、Alla V. Pavlova、Irina V. Il’ina、Ekaterina A. Morozova、Dina V. Korchagina、Elena V. Karpova、Konstantin P. Volcho、Tat’yana G. Tolstikova、Nariman F. Salakhutdinov

  DOI：10.1021/jm2001579

  日期：2011.6.9

  (1R,2R,6S)-3-Methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol 1 possesses potent antiparkinsonian activity in both MPTP and haloperidol animal models. The use of compound 1 resulted in nearly full recovery of the locomotor and exploratory activities and was as effective as the comparator agent (levodopa). All eight stereoisomers of compound 1 have been synthesized and the influence of the absolute configuration on the antiparkinsonian activity of compound 1 was shown.

  (1R,2R,6S)-3-甲基-6-(丙-1-烯-2-基)环己-3-烯-1,2-二醇 1 在 MPTP 和氟哌啶醇动物模型中均表现出强效的抗帕金森症活性。使用化合物 1 能使运动和探索活动几乎完全恢复，其效果与对照药物（左旋多巴）相当。化合物 1 的八个立体异构体均已被合成，且其绝对构型对抗帕金森症活性的影响也已得到验证。
• Synthesis and analgesic activity of new heterocyclic compounds derived from monoterpenoids
  作者：Oksana Mikhalchenko、Irina Il’ina、Alla Pavlova、Ekaterina Morozova、Dina Korchagina、Tat’yana Tolstikova、Evgeny Pokushalov、Konstantin Volcho、Nariman Salakhutdinov

  DOI：10.1007/s00044-012-0310-9

  日期：2013.6

  set of new heterocyclic compounds with different types of framework, including a new type of framework, were synthesized by reactions of verbenol epoxide and (1R,2R,6S)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol with aromatic aldehydes containing three methoxy groups. The analgesic activity of these substances was studied. Three compounds possessed considerable activity in vivo in the acetic

  合成了具有不同骨架类型的一组新型杂环化合物，其中包括一种新型骨架，是由马来酸环氧化物与（1 R，2 R，6 S）-3-甲基-6-（prop-1-en）反应合成的-2-基）环己-3-烯-1，2-二醇与含有三个甲氧基的芳香醛。研究了这些物质的镇痛活性。三种化合物在乙酸诱导的扭体试验中具有相当大的体内活性。（2 S，4 R，4a R，8 S，8a R）-4,7-二甲基-2-（2,4,5-三甲氧基苯基）-3,4,4a，5,8,8a-hexahydro-2 H-4,8-​​环氧丙烷在乙酸诱导的扭体试验和热板试验中均显示出高镇痛活性；选择性指数IS 50超过60。