(Z)-3-phenyl-3-(p-tolyl)propenoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-phenyl-3-(p-tolyl)propenoic acid
• 英文别名: (Z)-3-phenyl-3-p-tolylacrylic acid；(Z)-3-(4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: KISOBRJMKYUHAN-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-phenyl-3-(p-tolyl)propenoic acid 在 双氧水 、 碘 、 sodium acetate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.25h， 生成 1-(benzyloxy)-7-methyl-4-phenylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  碘介导的分子内CH键酰胺化反应实现4-芳基-2-喹诺酮衍生物的无金属合成

  摘要：

  已经开发出了一系列无金属的4-芳基-2-喹诺酮衍生物，利用碘介导的3,3-二芳基丙烯酰胺的分子内CH酰胺化反应为关键步骤。任一芳环中的吸电子或给电子取代基对反应过程都显示出很小的影响。然而，已经发现二芳基烯烃部分的存在对于反应的成功至关重要。该反应以非常好的收率进行，并且适用于多种底物。此外，该方法克服了与金属介导的方法相关的一些困难，例如区域异构产物的形成和E-Z异构化。我们提出了一种机制，该机制涉及就地生成次碘酸作为正碘的来源。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900530
• 作为产物：
  描述：

  乙基3-(4-甲基苯基)-2-丙炔酸酯 在 copper diacetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (Z)-3-phenyl-3-(p-tolyl)propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化具有立体相似的β，β-二芳基取代丙烯酸的对映选择性加氢

  摘要：

  独特的区别：在具有双组分配体，手性仲氧化膦（SPO）和非手性原位形成的Rh I配合物存在下，具有相似的双键双芳基基团的β，β-二取代丙烯酸可以出色的对映选择性进行氢化膦（Ph 3 P）。发现不对称诱导的感觉受底物构型控制，因此允许使用相同的催化剂接近产物的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.201302349

文献信息

• Palladium-Catalysed Cross-Coupling of Iodovinylic Acids with Organometallic Reagents. Selective Synthesis of 3,3-Disubstituted Prop-2-enoic Acids
  作者：Mohamed Abarbri、Jérôme Thibonnet、Jean-Luc Parrain、Alain Duchêne

  DOI：10.1055/s-2002-20971

  日期：——

  3,3-Disubstituted prop-2-enoic acids were selectively prepared in good yields under mild experimental conditions via palladium-catalysed cross-coupling of 3-substituted 3-iodobut-2-enoic acids with miscellaneous organometallic reagents using dichlorobis(acetonitrile)palladium(II) as catalyst and DMF as solvent.

  使用二氯双（乙腈）钯，通过钯催化的 3-取代 3-碘丁-2-烯酸与各种有机金属试剂的交叉偶联，在温和的实验条件下选择性地制备 3,3-二取代的丙-2-烯酸(II)作为催化剂，DMF作为溶剂。
• Rhodium(I)-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Substituted Acrylic Acids with Sterically Similar β,β-Diaryls
  作者：Yang Li、Kaiwu Dong、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.201302349

  日期：2013.6.24

  Distinct differentiation: β,β‐Disubstituted acrylic acids with sterically similar geminal diaryl groups can be hydrogenated with excellent enantioselectivities in the presence of a RhI complex formed in situ with two‐component ligands, a chiral secondary phosphine oxide (SPO) and an achiral phosphine (Ph3P). The sense of asymmetric induction was found to be controlled by the substrate configuration

  独特的区别：在具有双组分配体，手性仲氧化膦（SPO）和非手性原位形成的Rh I配合物存在下，具有相似的双键双芳基基团的β，β-二取代丙烯酸可以出色的对映选择性进行氢化膦（Ph 3 P）。发现不对称诱导的感觉受底物构型控制，因此允许使用相同的催化剂接近产物的两种对映异构体。
• Metal‐Free Synthesis of 4‐Aryl‐2‐quinolone Derivatives by Iodine‐Mediated Intramolecular C−H Amidation
  作者：Subhankar Ghosh、Shital K. Chattopadhyay

  DOI：10.1002/adsc.201900530

  日期：2019.10.22

  A metal‐free synthesis of a range of 4‐aryl‐2‐quinolone derivatives has been developed which utilizes an iodine‐mediated intramolecular C−H amidation of 3,3‐diarylacryl amides as the key step. Electron‐withdrawing or ‐donating substituents in either of the aryl rings display marginal influence on the course of the reaction. However, the presence of the diarylalkene moiety has been found to be crucial

  已经开发出了一系列无金属的4-芳基-2-喹诺酮衍生物，利用碘介导的3,3-二芳基丙烯酰胺的分子内CH酰胺化反应为关键步骤。任一芳环中的吸电子或给电子取代基对反应过程都显示出很小的影响。然而，已经发现二芳基烯烃部分的存在对于反应的成功至关重要。该反应以非常好的收率进行，并且适用于多种底物。此外，该方法克服了与金属介导的方法相关的一些困难，例如区域异构产物的形成和E-Z异构化。我们提出了一种机制，该机制涉及就地生成次碘酸作为正碘的来源。