ethyl 2-(3-ethoxycarbonyl-4-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1093858-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 2-(3-ethoxycarbonyl-4-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1093858-27-5
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O₄
• 分子量: 428.488
• InChiKey: DBDSWDBHTJJPHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(3-ethoxycarbonyl-4-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of isoamethyrins: A 4+2 route

  摘要：

  本文介绍了一种制备异甲基树脂的简洁而多用途的策略。这种新方法是在酸催化下缩合四吡咯和双吡咯二醛。应用这种方法合成了一种芳基取代的异甲基林，并对其进行了表征。

  DOI：

  10.1142/s1088424616500553
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸乙酯 、 对甲基苯磺酰甲基异腈 在 正丁基锂 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 三甲基氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.33h， 以42%的产率得到ethyl 2-(3-ethoxycarbonyl-4-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  季戊四醇作为合成膨胀卟啉的基石

  摘要：

  报道了一个新的四吡咯家族及其作为合成大环化合物的基础材料的应用。这些四吡咯的制备包括两个合成步骤：带有两个吸电子基团的2,2'-联吡咯的溴化，然后与1-（叔丁氧基羰基）吡咯-2-硼酸进行铃木偶联。所得的四吡咯已用于制备八卟啉和取代的环[8]吡咯。另外，提出了包含四吡咯和2，5-二（1H-吡咯-2-基）噻吩部分的新的大环的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00767

文献信息

• Stable 5,5′-Substituted 2,2′-Bipyrroles: Building Blocks for Macrocyclic and Materials Chemistry
  作者：Gonzalo Anguera、Brice Kauffmann、José I. Borrell、Salvador Borrós、David Sánchez-García

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00961

  日期：2017.7.7

  TMS-ethynyl, and vinyl groups is reported herein. The synthesis of these new bipyrroles comprises three steps: formation of the corresponding 5,5′-unsubstituted bipyrrole, bromination, and Stille or Suzuki coupling. The best results in the coupling are obtained using the Stille reaction under microwave irradiation. The new compounds have been fully characterized by UV–vis absorption, fluorescence

  本文报道了在5和5'位被噻吩基，苯基，TMS-乙炔基和乙烯基取代的稳定的2,2'-联吡咯家族的制备和表征。这些新的双吡咯的合成包括三个步骤：形成相应的5,5'-未取代的双吡咯，溴化和Stille或Suzuki偶联。使用微波辐射下的Stille反应可获得最佳的偶联效果。这些新化合物已经通过紫外可见吸收，荧光和红外光谱以及循环伏安法进行了充分表征。四个合成的双吡咯的X射线单晶分析表明吡咯环的反共面几何形状。此外，位置5，5'处的取代基与中心环保持共面。这种特殊的几何形状扩展了系统的π共轭，与未取代的联吡咯相比，最大取代分子数。所有这些新化合物均显示出适度的荧光。与未取代的联吡咯相反，这些联吡咯具有高的化学和热稳定性以及在有机溶剂中的溶解性。
• Hexadecaphyrin-(1.0.0.0.1.1.0.1.1.0.0.0.1.1.0.1): A Dual Site Ligand That Supports Thermal Conformational Changes
  作者：Gonzalo Anguera、Won-Young Cha、Matthew D. Moore、Juhoon Lee、Shenyi Guo、Vincent M. Lynch、Dongho Kim、Jonathan L. Sessler

  DOI：10.1021/jacs.7b13024

  日期：2018.3.21

  in its structure. It supports the formation of bimetallic complexes of both zinc and cobalt that are characterized by different conformational structures. Furthermore, a mixed zinc/cobalt macrocycle has been prepared. The cobalt bimetallic complex shows two stable conformations with the same oxidation state that are in equilibrium. All compounds have been characterized by common spectroscopic means

  报道了一种新的扩展卟啉十六烷-(1.0.0.0.1.1.0.1.1.0.0.0.1.1.0.1)。它是通过由双吡咯二醛和稳定的四吡咯前体依次制备的六吡咯衍生物缩合获得的。这种十六烷醇在其结构中包含八个直接的 α-吡咯-α-吡咯键。它支持形成具有不同构象结构的锌和钴的双金属配合物。此外，还制备了混合锌/钴大环化合物。钴双金属配合物显示出两种处于平衡状态的具有相同氧化态的稳定构象。所有化合物均已通过常用光谱手段进行表征，并获得了所有大环化合物的单晶 X 射线衍射结构。DFT 计算和瞬态吸收光谱用于研究复合物的电子特征和构象变化的影响。该系统显示出作为累积热传感器的前景。
• One-Pot Synthesis of Substituted 2,2′-Bipyrroles. A Straightforward Route to Aryl Porphycenes
  作者：David Sánchez-García、José I. Borrell、Santi Nonell

  DOI：10.1021/ol802380g

  日期：2009.1.1

  A one-pot reaction for the synthesis of 4,4′-diaryl- and 4,4′-diheteroaryl-substituted 2,2′-bipyrroles is described. The new methodology is based on the oxidative coupling of a 2-trimethylstannylated pyrrole and does not require chromatography. These 2,2′-bipyrroles can be used as precursors in a expeditious synthesis of 2,7,12,17-tetraaryl-porphycenes.

  描述了用于合成4,4'-二芳基-和4,4'-二杂芳基取代的2,2'-联吡咯的一锅法反应。新的方法基于2-三甲基甲锡烷基化吡咯的氧化偶联，不需要色谱。这些2,2'-联吡咯可用作2,7,12,17-四芳基卟啉的快速合成中的前体。