(E)-3-phenyl-3-(p-tolyl)acrylaldehyde | 3320-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-phenyl-3-(p-tolyl)acrylaldehyde
• 英文别名: (E)-3-(4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-enal
• CAS: 3320-35-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: WXKDLTNYQOOXNU-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-phenyl-3-(p-tolyl)acrylaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (E)-3-phenyl-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  镍拴合的乙醛用镍催化制备立体定义的烯丙醇

  摘要：

  据报道，硅系链的缩醛的镍催化环化反应。所获得的硅杂环可以通过涉及乙烯基硅烷官能团的立体定向的去甲硅烷基化的裂解过程转化为具有立体定义的烯烃单元的烯丙基醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00461-0
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,1,4-Triphenyl-4-p-tolyl-but-3-ene-1,2-diol 在 高碘酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-3-phenyl-3-(p-tolyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  镍拴合的乙醛用镍催化制备立体定义的烯丙醇

  摘要：

  据报道，硅系链的缩醛的镍催化环化反应。所获得的硅杂环可以通过涉及乙烯基硅烷官能团的立体定向的去甲硅烷基化的裂解过程转化为具有立体定义的烯烃单元的烯丙基醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00461-0

文献信息

• [IrCp*(NCMe) ₂ (PPh ₂ Me)][PF ₆ ] ₂ as Catalyst for the Meyer–Schuster Rearrangement of Arylpropargylic Alcohols under Mild Conditions
  作者：María Talavera、Jorge Bravo、Luca Gonsalvi、Maurizio Peruzzini、Cristiano Zuccaccia、Sandra Bolaño

  DOI：10.1002/ejic.201402882

  日期：2014.12

  The novel iridium complex [IrCp*(NCMe)2(PPh2Me)][PF6]2 (I) efficiently catalyzed the Meyer–Schuster rearrangement of selected arylpropargylic alcohols into α,β-unsaturated aldehydes under mild conditions and without the need of a co-catalyst. A mechanism involving a (hydroxy)alkenylcarbene intermediate is proposed.

  新型铱络合物 [IrCp*(NCMe)2(PPh2Me)][PF6]2 (I) 在温和条件下有效催化了所选芳炔丙醇的 Meyer-Schuster 重排为 α,β-不饱和醛，无需共聚反应。 -催化剂。提出了涉及（羟基）烯基卡宾中间体的机制。
• Mizoroki–Heck reaction of 1,2-disubstituted aryl alkenes: Variables of synthesis, solvent and ligand modulation of reactivity
  作者：Pronnoy G. Bangar、Priyanka R. Jawalkar、Swapnil R. Dumbre、Pallavi K. Raut、Dharmaraj J. Patil、Neethu Tv、Shana Sudhakaran、Suresh Iyer

  DOI：10.1080/00397911.2020.1811986

  日期：2020.12.16

  Abstract Reaction of aryl iodides with 1,2-disubstituted aryl alkenes in the presence of TBABr/TBACl gave high yields of the Mizoroki–Heck product. Phosphine ligands were used for the modulation of reactivity and stereoselectivity, for the reaction of 4-iodoanisole with cinnamaldehyde. tert-Bu3P.HBF4 gave the highest E:Z ratio of 1:0.08. The use of PEG-200 and PEG-400 as solvent could activate the

  摘要 在 TBABr/TBACl 存在下，芳基碘化物与 1,2-二取代芳基烯烃反应得到高产率的 Mizoroki-Heck 产物。膦配体用于调节反应性和立体选择性，用于 4-碘苯甲醚与肉桂醛的反应。tert-Bu3P.HBF4 的 E:Z 比最高，为 1:0.08。使用 PEG-200 和 PEG-400 作为溶剂可以激活芳基碘化物与各种 1,2-二取代芳基烯烃的反应。图形概要
• The Heck arylation of mono- and disubstituted olefins catalyzed by palladium supported on alumina-based oxides
  作者：Ewa Mieczyńska、Andrzej Gniewek、Iweta Pryjomska-Ray、Anna M. Trzeciak、Hanna Grabowska、Mirosław Zawadzki

  DOI：10.1016/j.apcata.2010.11.041

  日期：2011.2

  With the same catalysts, good results, up to 97% yield of ethyl β-phenylcinnamate (3), were also obtained in the coupling of bromobenzene with ethyl cinnamate. The three most active catalysts, Pd(0)/Al2O3, Pd(II)/Al2O3, and Pd(II)/Al2O3–Fe2O3, were applied in the Heck cross-coupling of cinnamates with different bromobenzene and iodobenzene derivatives, leading to β-arylcinnamate products. The highest

  通过醇盐溶胶-凝胶法（Al 2 O 3，Al 2 O 3 -ZrO 2，Al 2 O 3 -ZrO 2 -Eu 2制备）负载在氧化铝基混合氧化物上的含Pd（0）或Pd（II）的钯催化剂O 3，Al 2 O 3 –MgO，Al 2 O 3 –CeO 2，Al 2 O 3 –Fe 2 O 3）在DMF溶剂中对溴苯与丙烯酸丁酯的Heck偶联非常有效。在过量的溴苯存在下，4小时后形成肉桂酸丁酯（1）作为主要产物。使用相同的催化剂，在溴苯与肉桂酸乙酯的偶联中也获得了良好的结果，β-苯基肉桂酸乙酯（3）的产率高达97％。三种活性最高的催化剂Pd（0）/ Al 2 O 3，Pd（II）/ Al 2 O 3和Pd（II）/ Al 2 O 3 –Fe 2 O 3分别用于肉桂酸与不同的溴苯和碘苯衍生物的Heck交叉偶联，生成β-芳基肉桂酸酯产品。当碘代茴香醚和肉桂醛用作底物时，观察到最高产率。通过TEM测量证
• Chiral dihydrobenzo[1,4]oxazines as catalysts for the asymmetric transfer-hydrogenation of α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Christian Ebner、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.051

  日期：2011.12

  A new class of organocatalysts based on the structure of 2,3-dihydrobenzo[1,4]oxazine was prepared and applied in the enantioselective transfer-hydrogenation of α,β-unsaturated aldehydes with Hantzsch ester as hydride donor. These catalysts proved to be particularly effective for the conjugate reduction of β,β-diaryl-substituted acrylaldehydes leading to saturated aldehydes bearing a stereogenic center

  制备了一种基于2,3-二氢苯并[1,4]恶嗪结构的新型有机催化剂，并将其用于以Hantzsch酯为氢化物供体的α，β-不饱和醛的对映选择性转移加氢。这些催化剂被证明对于共轭还原β，β-二芳基取代的丙烯醛特别有效，从而导致带有两个立体不同的芳基的立体异构中心的立体醛，对映选择性高达91％ee。
• Palladium-Catalyzed Cascade Saegusa-Heck Reaction: Synthesis of β,β-Diarylacroleins from Arylpropanals and Aryl Iodides
  作者：Li Xiao、Yilin Zheng、Qiong Xie、Liming Shao

  DOI：10.1002/ejoc.201701025

  日期：2017.10.25

  An efficient Pd-catalyzed Saegusa–Heck cascade protocol for the preparation of synthetically useful β,β-diarylacroleins in moderate to high yields (30–83 %) from arylpropanals and aryl iodides is developed.

  开发了一种有效的Pd催化的Saegusa-Heck级联方案，用于从芳族丙醛和碘代芳烃中到高产率（30-83％）制备合成有用的β，β-二芳基丙烯醛。