(E)-3-phenyl-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-phenyl-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-3-(4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: YRBIHJBBARCHGG-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-phenyl-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以80%的产率得到(E)-3-phenyl-3-(p-tolyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  手性二氢苯并[1,4]恶嗪作为α，β-不饱和醛不对称转移加氢的催化剂

  摘要：

  制备了一种基于2,3-二氢苯并[1,4]恶嗪结构的新型有机催化剂，并将其用于以Hantzsch酯为氢化物供体的α，β-不饱和醛的对映选择性转移加氢。这些催化剂被证明对于共轭还原β，β-二芳基取代的丙烯醛特别有效，从而导致带有两个立体不同的芳基的立体异构中心的立体醛，对映选择性高达91％ee。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.051
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-phenyl-3-(p-tolyl)acrylaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (E)-3-phenyl-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  镍拴合的乙醛用镍催化制备立体定义的烯丙醇

  摘要：

  据报道，硅系链的缩醛的镍催化环化反应。所获得的硅杂环可以通过涉及乙烯基硅烷官能团的立体定向的去甲硅烷基化的裂解过程转化为具有立体定义的烯烃单元的烯丙基醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00461-0

文献信息

• Oxidative Heck Arylation for the Stereoselective Synthesis of Tetrasubstituted Olefins Using Nitroxides as Oxidants
  作者：Zhiheng He、Sylvia Kirchberg、Roland Fröhlich、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201108211

  日期：2012.4.10

  and dioxygen serve as oxidants in highly stereoselective oxidative Pd‐catalyzed Heck arylations in which aryl boronic acids are used to synthesize triarylalkyl‐substituted olefins. The reactions occur under very mild conditions at room temperature. As an example, the threefold sequential arylation of methyl acrylate is the crucial step in the stereoselective synthesis of Z‐Tamoxifen.

  一二三 在高度立体选择性氧化的Pd催化的Heck芳基化反应中，一氧化氮和二氧用作氧化剂，其中芳基硼酸用于合成三芳基烷基取代的烯烃。该反应在室温下在非常温和的条件下发生。例如，丙烯酸甲酯的三重顺序芳基化是Z-他莫昔芬立体选择性合成的关键步骤。
• Chiral dihydrobenzo[1,4]oxazines as catalysts for the asymmetric transfer-hydrogenation of α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Christian Ebner、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.051

  日期：2011.12

  A new class of organocatalysts based on the structure of 2,3-dihydrobenzo[1,4]oxazine was prepared and applied in the enantioselective transfer-hydrogenation of α,β-unsaturated aldehydes with Hantzsch ester as hydride donor. These catalysts proved to be particularly effective for the conjugate reduction of β,β-diaryl-substituted acrylaldehydes leading to saturated aldehydes bearing a stereogenic center

  制备了一种基于2,3-二氢苯并[1,4]恶嗪结构的新型有机催化剂，并将其用于以Hantzsch酯为氢化物供体的α，β-不饱和醛的对映选择性转移加氢。这些催化剂被证明对于共轭还原β，β-二芳基取代的丙烯醛特别有效，从而导致带有两个立体不同的芳基的立体异构中心的立体醛，对映选择性高达91％ee。
• Nickel-catalyzed preparation of stereodefined allylic alcohols using silicon-tethered ynals
  作者：Mario Lozanov、John Montgomery

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00461-0

  日期：2001.5

  The nickel-catalyzed cyclization of silicon-tethered ynals is reported. The silicon heterocycles obtained may be converted into allylic alcohols that possess a stereodefined alkene unit via a cleavage process that involves stereospecific protodesilylation of the vinyl silane functionality.

  据报道，硅系链的缩醛的镍催化环化反应。所获得的硅杂环可以通过涉及乙烯基硅烷官能团的立体定向的去甲硅烷基化的裂解过程转化为具有立体定义的烯烃单元的烯丙基醇。