3-苯基-3-对甲苯基丙烯酸 | 854884-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苯基-3-对甲苯基丙烯酸
• 英文名称: β--zimtsaeure
• 英文别名: 3-phenyl-3-p-tolyl-acrylic acid；3-Phenyl-3-p-tolyl-acrylsaeure；β-p-Tolyl-zimtsaeure；β-Phenyl-β-p-tolyl-acrylsaeure；3-(4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-enoic acid
• CAS: 854884-39-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: KISOBRJMKYUHAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-3-对甲苯基丙烯酸 在 Pd-BaSO₄ 、 乙醇 作用下， 生成 3-(4-甲基苯基)-3-苯丙酸
  参考文献：
  名称：

  β,β-Diarylacrylic Acids.¹ I. Synthesis and Properties of Symmetrical and Unsymmetrical β,β-Diarylacrylic Acids.

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01184a091
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-phenyl-3-(p-tolyl)acrylate 生成 3-苯基-3-对甲苯基丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  v. Braun; Manz; Reinsch, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1929, vol. 468, p. 288

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Branched Arylalkenes from Cinnamates: Selectivity Inversion in Heck Reactions by Carboxylates as Deciduous Directing Groups
  作者：Jie Tang、Dagmar Hackenberger、Lukas J. Goossen

  DOI：10.1002/anie.201605744

  日期：2016.9.5

  A decarboxylative Mizoroki–Heck coupling of aryl halides with cinnamic acids has been developed in which the carboxylate group directs the arylation into its β‐position before being tracelessly removed through protodecarboxylation. In the presence of a copper/palladium catalyst, both electron‐rich and electron‐deficient aryl bromides and chlorides bearing numerous functionalities were successfully

  已开发出芳基卤化物与肉桂酸的脱羧Mizoroki-Heck偶联，其中羧酸酯基团将芳基化反应引导至其β位置，然后通过原脱羧作用被无痕清除。在铜/钯催化剂的存在下，具有多种功能的富电子和贫电子的芳基溴化物和氯化物已与广泛使用的肉桂酸酯成功偶联，并选择性地形成了1,1-二取代的烯烃。该反应概念（其中羧酸盐充当落叶导向基团）理想地补充了苯乙烯的传统1,2-选择性Heck反应。
• 10.1021/acs.jafc.3c09770
  作者：Chen, Jinli、Zhang, Meng、Yuan, Chunmei、Zhang, Tao、Wu, Zhibing、Li, Tingting、Chi, Yonggui Robin

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c09770

  日期：——

  In this study, a series of acrylamide derivatives containing trifluoromethylpyridine or piperazine fragments were rationally designed and synthesized. Subsequently, the in vitro antifungal activities of all of the synthesized compounds were evaluated. The findings revealed that compounds 6b, 6c, and 7e exhibited >80% antifungal activity against Phomopsis sp. (Ps) at the concentration of 50 μg/mL. Furthermore

  本研究合理设计合成了一系列含有三氟甲基吡啶或哌嗪片段的丙烯酰胺衍生物。随后，评估了所有合成化合物的体外抗真菌活性。结果表明，化合物6b 、 6c和7e对拟茎点霉(Phomopsis sp.) 表现出 >80% 的抗真菌活性。 ( Ps ) 浓度为 50 μg/mL。此外，化合物6b 、 6c和7e针对Ps的EC 50值分别测定为4.49、6.47和8.68μg/mL，优于嘧菌酯阳性对照(24.83μg/mL)。在200 μg/mL浓度下，化合物6b对Ps的保护活性达到65%，与嘧菌酯（60.9%）相当。综合机制研究，包​​括荧光显微镜 (FM) 形态学研究、细胞质渗漏和酶活性测定，表明化合物6b破坏细胞膜完整性并诱导防御酶活性积累，从而抑制菌丝体生长。因此，化合物6b可作为开发用于植物保护的新型杀菌剂的有价值的候选物。
• US5414008A
  申请人：——

  公开号：US5414008A

  公开（公告）日：1995-05-09
• v. Braun; Manz; Reinsch, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1929, vol. 468, p. 288
  作者：v. Braun、Manz、Reinsch

  DOI：——

  日期：——
• β,β-Diarylacrylic Acids.¹ I. Synthesis and Properties of Symmetrical and Unsymmetrical β,β-Diarylacrylic Acids.
  作者：Felix Bergmann、Moshe Weizmann、Elchanan Dimant、Josef Patai、Jacob Szmuskowicz

  DOI：10.1021/ja01184a091

  日期：1948.4