4-phenyl-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-phenyl-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-phenyl-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylate；ethyl 4-phenyl-1H-triazole-5-carboxylate；ethyl 5-phenyl-2H-triazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: ZETSCCICZUIQHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2-Benzyl-5-phenyltriazol-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  三唑-咪唑 (TA-IM) 衍生物作为超快荧光探针用于选择性 Ag+ 检测

  摘要：

  制备了1,2,3-三唑-咪唑衍生物(TA-IM)作为银离子检测的荧光探针。设计原理是在咪唑和三唑部分之间引入分子内氢键，从而实现共面构象，从而实现紫外蓝色范围内的荧光发射。对不同金属离子的筛选表明，这类新型化合物对水溶液中的银离子具有优异的结合亲和力。即使对于非常低浓度的银离子（在nM范围内），新型探针也能提供超快检测（<30秒），并具有良好的线性相关性，使其成为检测银离子的实用传感器。

  DOI：

  10.1039/c8ob02482k
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸乙酯 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.33h， 以80%的产率得到4-phenyl-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  含2,2-联吡咯烷核的新型双1,2,3-三唑配体的合成与应用

  摘要：

  在此，我们描述了一种新型双-1,2,3-三唑配体的合成，该配体包含一个内部 N-烷基化 2,2'-联吡咯烷接头。通过使用简单的起始材料，可以通过几个合成步骤以良好的收率生成配体。为了研究该配体在过渡金属催化中的应用潜力，我们以几乎定量的产率生成了双金 (I) 络合物，并在炔烃水合的背景下检查了其反应性。在温和条件下，仅用 1% 的催化剂负载量，烷基和芳基末端炔烃就可以以几乎定量的产率有效地转化为其相应的酮。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.320

文献信息

• Amine-catalyzed synthesis of N2-sulfonyl 1,2,3-triazole in water and the tunable N2-H 1,2,3-triazole synthesis in DMSO via metal-free enamine annulation
  作者：Yanhui Guo、Yunyun Liu、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.08.003

  日期：2022.2

  N2-H 1,2,3-triazoles via organocatalytic annulation of enaminone/enaminoester with sulfonyl azide has been realized. The unconventional selectivity providing N2-sulfoyl 1,2,3-triazoles takes place in pure water, wherein the hydrogen bond effect between water and the intermediate resulting from enamine-azide corporation accounts for the novel reaction selectivity. On the other hand, the reactions conducted

  实现了烯胺酮/烯胺酯与磺酰叠氮的有机催化环化选择性合成N 2 -磺酰基和N 2 -H 1,2,3-三唑。提供N 2 -磺酰基1,2,3-三唑的非常规选择性发生在纯水中，其中水和烯胺-叠氮化物产生的中间体之间的氢键作用解释了新的反应选择性。另一方面，在没有这种氢键效应的情况下，在 DMSO 中进行的反应特异性地提供了N 2 -H 1,2,3-三唑。
• Metal-Free Multicomponent Reaction for Synthesis of 4,5-Disubstituted 1,2,3-(<i>NH</i> )-Triazoles
  作者：Guang-Long Wu、Qin-Pei Wu

  DOI：10.1002/adsc.201701587

  日期：2018.5.16

  A metal‐free domino reaction was developed for efficient synthesis of 4,5‐disubstituted 1,2,3‐(NH)‐triazoles by sequentially coupling sulfur salts with aldehydes and sodium azide. In the presence of L‐proline, olefinic sulfur salt intermediates rather than epoxides are formed in situ via the coupling of sulfur salts with aldehydes and cyclize with azide ion. This process features mild conditions, high

  通过顺序地将硫盐与醛和叠氮化钠偶联，开发了一种无金属的多米诺反应，可有效合成4,5-二取代的1,2,3-（NH）-三唑。在L-脯氨酸存在下，通过硫盐与醛的偶合并与叠氮化物离子环合，就可以在原位形成烯属硫盐中间体而不是环氧化物。该工艺具有温和的条件，高效率，可商购的起始原料以及广泛的底物范围。
• Synthesis and application of a novel bis-1,2,3-triazole ligand containing a 2,2'-bipyrrolidine core
  作者：Stephen E. Motika、Xiaodong Shi

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.320

  日期：——

  generated in good yield through several synthetic steps. To investigate the potential for the application of this ligand in transition metal catalysis, we generated a bis-Au(I) complex in nearly quantitative yield and examined its reactivity in the context of alkyne hydration. Both alkyl and aryl terminal alkynes could be efficiently converted to their corresponding ketones in nearly quantitative yields

  在此，我们描述了一种新型双-1,2,3-三唑配体的合成，该配体包含一个内部 N-烷基化 2,2'-联吡咯烷接头。通过使用简单的起始材料，可以通过几个合成步骤以良好的收率生成配体。为了研究该配体在过渡金属催化中的应用潜力，我们以几乎定量的产率生成了双金 (I) 络合物，并在炔烃水合的背景下检查了其反应性。在温和条件下，仅用 1% 的催化剂负载量，烷基和芳基末端炔烃就可以以几乎定量的产率有效地转化为其相应的酮。
• Reducing Platelet Activation, Aggregation and Platelet-Stimulated Thrombosis or Blood Coagulation by Reducing Mitochondrial Respiration
  申请人：Collman James P.

  公开号：US20110301180A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  It has been discovered that inhibiting mitochondrial respiration in platelets reduces platelet activation or platelet aggregation. Certain heterocyclic compounds significantly reduced one or more platelet functions including clumping, sticking or platelet-stimulated clotting. Thus diseases or disorders mediated by inappropriately high levels of platelet activation or platelet aggregation can be treated by administering a therapeutically effective amount of a heterocyclic compound or nonheterocyclic mitochondrial inhibitor that significantly reduces one or more platelet functions including clumping, sticking or platelet-stimulated clotting, preferably in a reversible manner.

  已经发现，在血小板中抑制线粒体呼吸可以减少血小板的激活或血小板聚集。某些杂环化合物显著降低了一个或多个血小板功能，包括凝聚、粘附或血小板刺激的凝血。因此，由血小板激活或血小板聚集水平不当高导致的疾病或疾病可以通过给予一种治疗有效量的杂环化合物或非杂环线粒体抑制剂来治疗，该化合物显著降低了一个或多个血小板功能，包括凝聚、粘附或血小板刺激的凝血，最好是以可逆的方式。
• One-Pot Synthesis of 4-Aryl-<i>NH</i>-1,2,3-Triazoles through Three-Component Reaction of Aldehydes, Nitroalkanes and NaN₃
  作者：Rongrong Hui、Mina Zhao、Ming Chen、Zhihui Ren、Zhenghui Guan

  DOI：10.1002/cjoc.201700367

  日期：2017.12

  A one‐pot three‐component reaction of aldehydes, nitroalkanes and NaN3 for the synthesis of NH‐1,2,3‐triazoles has been developed. The reaction provides a safe, efficient and step‐economic approach for the synthesis of various NH‐1,2,3‐triazoles in good to excellent yields.

  已开发了一种用于醛，硝基烷和NaN 3的单锅三组分反应，用于合成NH 1,2,3-三唑。该反应提供了一种安全，高效且经济高效的方法，可合成产率高至优异的各种NH 1,2,3-三唑。