ethyl 1,2,3,4-tetrahydro-1-oxo-2-ethenylnaphthalene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 1,2,3,4-tetrahydro-1-oxo-2-ethenylnaphthalene-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-ethenyl-1-oxo-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: HGJUZHMNGRGVOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氧代-1,2,3,4-四氢萘-2-羧酸乙酯 、 乙炔 在 In(OSO₂CF₃)3 、 3 A molecular sieve 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 30.0h， 以100%的产率得到ethyl 1,2,3,4-tetrahydro-1-oxo-2-ethenylnaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Indium Triflate-Catalyzed Vinylation of β-Ketoesters with Acetylene Gas

  摘要：

  An ln(OTf)(3)-Catalyzed addition of a beta-ketoester to acetylene in the presence of molecular sieves produces a alpha-vinylated ketoester in good to excellent yield. The vinylation reaction proceeds without any loss of elements in starting molecules under solvent-free conditions and allows the use of welding-grade acetylene, providing a practical method for synthetic utilization of acetylene gas.

  DOI：

  10.1021/ol051057z

文献信息

• Indium Triflate-Catalyzed Vinylation of β-Ketoesters with Acetylene Gas
  作者：Masaharu Nakamura、Kohei Endo、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ol051057z

  日期：2005.7.1

  An ln(OTf)(3)-Catalyzed addition of a beta-ketoester to acetylene in the presence of molecular sieves produces a alpha-vinylated ketoester in good to excellent yield. The vinylation reaction proceeds without any loss of elements in starting molecules under solvent-free conditions and allows the use of welding-grade acetylene, providing a practical method for synthetic utilization of acetylene gas.
• Synthesis of Ethyl 2-Ethanoyl-2-Methyl-3-Phenylbut-3-Enoate
  作者：Taisuke Fujimoto、Kohei Endo、Masaharu Nakamura、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1002/0471264229.os086.31

  日期：2009.12.18