炔丙基-PEG6-醇 | 1036204-60-0

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 聚乙二醇衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 炔丙基-PEG6-醇
• 英文名称: 3,6,9,12,15-pentaoxaoctadec-17-yn-1-ol
• 英文别名: 3,6,9,12,15-tetraoxaoctadec-14-yn-1-ol；Propargyl-PEG6-alcohol；2-[2-[2-[2-(2-prop-2-ynoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol
• CAS: 1036204-60-0
• 化学式: C₁₃H₂₄O₆
• 分子量: 276.33
• InChiKey: IDULHQAZDNBPID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于DMSO、DCM、DMF

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P210,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P370+P378,P403+P233,P403+P235,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  炔丙基-PEG6-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在[3]轮烷中热驱动滑动运动引起的发光颜色的宏观变化

  摘要：

  对轮烷结构的系统研究表明，对其宏观性能进行热驱动转换是合理的设计。在低温下，发光体通过大环被绝缘并显示单体发射，而在高温下，发光体由于大环位置分布的变化而暴露，并与外部分子相互作用，从而提供了具有高可逆性的热驱动发光颜色变化和响应能力。通过适当调节轮烷中的大环-发光体相互作用以及激发的发光体与激基复合物中外部分子之间的偶联，可以通过有效的热滑动实现宏观转换。

  DOI：

  10.1002/chem.201905342
• 作为产物：
  描述：

  在 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95.2%的产率得到炔丙基-PEG6-醇
  参考文献：
  名称：

  Safety and Biodistribution Profile of Poly(styrenyl acetal trehalose) and Its Granulocyte Colony Stimulating Factor Conjugate

  摘要：

  聚（苯乙烯基乙缩醛海藻糖）（pSAT）由海藻糖侧链和通过缩醛连接的聚苯乙烯主链组成，可稳定多种蛋白质和酶，使其免受温度波动的影响。pSAT的一个很有前景的应用是将聚合物与治疗性蛋白质结合，以降低肾清除率。为了探索这种可能性，首先研究了聚合物的安全性。对小鼠体内pSAT急性毒性的研究表明，在高浓度（10 mg/kg）下，该聚合物没有不良影响。研究人员还研究了小鼠的免疫反应（抗聚合物抗体和细胞因子产生）。没有检测到pSAT的显著抗聚合物IgG，仅引起短暂且低水平的IgM。pSAT在细胞因子反应方面也是安全的。然后将该聚合物与粒细胞集落刺激因子（GCSF）结合，这是一种经美国联邦药物管理局批准的治疗性蛋白质，用于研究pSAT结合物的生物分布。研究人员开发了一种具有位点选择性的两步合成方法，用于制备生物分布研究的高效结合物，结合效率高达90%。通过正电子发射断层扫描测量了GCSF-pSAT的器官分布，并与对照组GCSF和GCSF-聚（乙二醇）进行了比较，结果证实，海藻糖聚合物结合物通过降低肾清除率提高了蛋白质的体内半衰期。这些发现表明，海藻糖苯乙烯基聚合物有望用于治疗性蛋白质-聚合物结合物，以降低生物分子的

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.2c00511

文献信息

• Assembly of [2]Rotaxanes in Water
  作者：Yves Aeschi、Sylvie Drayss-Orth、Michal Valášek、Felix Raps、Daniel Häussinger、Marcel Mayor

  DOI：10.1002/ejoc.201700640

  日期：2017.8.2

  Two [2]rotaxanes have been assembled in water from modular subunits through CuI-catalyzed azide–alkyne “click” chemistry. For this purpose, 2,6-disubstituted naphthalene axles with solubilizing oligo(ethylene glycol) (OEG) chains (n = 1–5) and propargyl terminal groups were synthesized and examined for their propensity to form inclusion complexes with a dicationic Diederich-type cyclophane host. The

  通过Cu I催化的叠氮化物-炔烃“喀哒”化学反应，已从模块亚基中组装了两种[2]轮烷。为此目的，带有可溶解的低聚（乙二醇）（OEG）链的2,6-二取代萘轴（n= 1-5）和炔丙基末端基团被合成，并检查它们与Diederich型环糊精主体形成包合物的倾向。通过滴定实验分析了伪轮烷的形成对萘核和OEG链之间的连接基的依赖性，在酯连接基的情况下，对不同间隔基的长度也有依赖性。另外，使用水溶性叠氮化物官能化的塞子捕获了两种[2]轮烷的包合物。重复色谱法最终使两种机械互锁的[2]轮烷得以分离。
• Elucidation of Distinct Modular Assemblies of Smoothened Receptor by Bitopic Ligand Measurement
  作者：Fei Zhao、Yiran Wu、Fang Zhou、Dongxiang Xue、Simeng Zhao、Wanglong Lu、Xiaoyan Liu、Tao Hu、Yanli Qiu、Rongyan Li、Tangjie Gu、Yueming Xu、Fei Xu、Guisheng Zhong、Zhongxing Jiang、Suwen Zhao、Houchao Tao

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01220

  日期：2021.9.23

  between the active status and receptor assembly. Different activity dependency on the linker length for these bitopic ligands corroborates the various occurrences of SMO assembly. These results reveal a rigid “near” assembly for active SMO, which is in contrast to previous results. Conversely, inactive SMO adopts a free ECD, which would be remotely captured at “far” assembly by cholesterol. Altogether

  FG 类蛋白偶联受体的特征在于除了具有七个 α 螺旋的共同跨膜结构域 (TMD) 外还有一个大的细胞外结构域 (ECD)。对于平滑受体 (SMO)，结构研究揭示了解剖的 ECD 和 TMD，以及它们的集成组件。但是，在不同情况下报告了不同的程序集。使用基于四个系列交叉共轭双位配体的无偏方法，我们探索了活性状态和受体组装之间的关系。这些双位配体对接头长度的不同活性依赖性证实了 SMO 组装的各种发生。这些结果揭示了主动 SMO 的刚性“近”组件，这与之前的结果相反。相反，不活动的 SMO 采用免费的 ECD，这将在“远”组装时被胆固醇远程捕获。总而言之，我们提出了一种胆固醇流动引起的 SMO 激活机制，涉及从远到近的组装 ECD 的勃起。
• Multivalent iminosugars to modulate affinity and selectivity for glycosidases
  作者：Jennifer Diot、M. Isabel García-Moreno、Sébastien G. Gouin、Carmen Ortiz Mellet、Karsten Haupt、José Kovensky

  DOI：10.1039/b815408b

  日期：——

  A series of mono-, di- and tri-valent iminosugars based on oligoethylene scaffolds and N-substituted deoxynojirymicin epitopes have been synthesized by “click chemistry” to study the effect of multivalency on glycosidase inhibition. Biological evaluation evidenced differences in the inhibition trends as a function of the enzyme nature. The results demonstrate that multivalency can be used in some case to modulate both the affinity and the selectivity of glycosidase inhibition.

  基于寡聚乙烯骨架和N-取代去甲基诺吉里霉素表位的单、双和三价吲哚糖系列，通过“点击化学”合成，用于研究多价效应对糖苷酶抑制的影响。生物评估证明了抑制趋势随酶性质变化的差异。结果显示，在某些情况下，多价效应可用于调节糖苷酶抑制的亲和性和选择性。
• Compounds and methods for inhibiting phosphate transport
  申请人：Ardelyx, Inc.

  公开号：US09301951B2

  公开（公告）日：2016-04-05

  Compounds having activity as phosphate transport inhibitors, more specifically, inhibitors of intestinal apical membrane Na/phosphate co-transport, are disclosed. The compounds have the following structure (I): including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, wherein X, Y, A, R1 and R2 are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.

  揭示了具有磷酸盐转运抑制活性的化合物，更具体地说，是肠道顶端膜Na/磷酸盐共转运的抑制剂。这些化合物具有以下结构（I）： 包括立体异构体、药用可接受的盐和前药，其中X、Y、A、R1和R2如本文所定义。还公开了与制备和使用这些化合物相关的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。
• A Modular Approach to Triazole-Containing Chemical Inducers of Dimerisation for Yeast Three-Hybrid Screening
  作者：Fanny Tran、Anahi Odell、Gary Ward、Nicholas Westwood

  DOI：10.3390/molecules180911639

  日期：——

  The yeast three-hybrid (Y3H) approach shows considerable promise for the unbiased identification of novel small molecule-protein interactions. In recent years, it has been successfully used to link a number of bioactive molecules to novel protein binding partners. However despite its potential importance as a protein target identification method, the Y3H technique has not yet been widely adopted, in part due to the challenges associated with the synthesis of the complex chemical inducers of dimerisation (CIDs). The development of a modular approach using potentially “off the shelf” synthetic components was achieved and allowed the synthesis of a family of four triazole-containing CIDs, MTX-Cmpd2.2-2.5. These CIDs were then compared using the Y3H approach with three of them giving a strong positive interaction with a known target of compound 2, TgCDPK1. These results showed that the modular nature of our synthetic strategy may help to overcome the challenges currently encountered with CID synthesis and should contribute to the Y3H approach reaching its full potential as an unbiased target identification strategy.

  酵母三杂交（Y3H）方法在无偏倚识别新型小分子-蛋白质相互作用方面显示出相当的前景。近年来，该方法已成功地将多种生物活性分子与其新的蛋白结合伙伴关联起来。然而，尽管作为蛋白靶点识别方法具有潜在重要性，Y3H技术尚未被广泛采用，部分原因在于合成复杂的化学诱导二聚体（CIDs）所面临的挑战。通过开发一种使用潜在“现成”合成组件的模块化方法，成功合成了含有四唑的CIDs家族，即MTX-Cmpd2.2-2.5。随后，通过Y3H方法比较了这些CIDs，其中三种与化合物2的已知目标TgCDPK1表现出强烈的阳性相互作用。这些结果表明，我们合成策略的模块化性质可能有助于克服目前CID合成所面临的挑战，并应有助于Y3H方法充分发挥其作为无偏倚靶点识别策略的潜力。