6-S-allyl-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-thio-α-D-galactopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 6-S-allyl-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-thio-α-D-galactopyranose
• 英文别名: (1S,2R,6R,8S,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-8-(prop-2-enylsulfanylmethyl)-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane
• 化学式: C₁₅H₂₄O₅S
• 分子量: 316.419
• InChiKey: VZTJKDIFNKGRQE-KSSYENDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-脱氧-6-碘-1,2:3,4-二-o-异亚丙基-α-d-半乳糖吡喃糖苷 在 Sodium thiosulfate pentahydrate 、 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-S-allyl-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-thio-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过形成糖基本特盐作为硫醇替代物来制备糖基二硫化物和硫化物

  摘要：

  开发了一种方便的无味反应条件，用于从相应的糖基碘通过形成糖基邦特盐作为硫醇替代物来制备对称糖基二硫醚衍生物和芳基糖基二硫醚衍生物。该反应已进一步扩展到在硫化钠存在下从相应的邦特盐制备糖基硫醚衍生物。大多数反应产率高，适合放大生产。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132242

文献信息

• Synthesis of some 6-<i>S</i>-heterocyclic derivatives of 1,2:3,4-di-<i>O</i>-isopropylidene-α-<i>D</i>-galactopyranose
  作者：M. A. Martins Alho、N. B. D'Accorso、I. M. E. Thiel

  DOI：10.1002/jhet.5570330455

  日期：1996.7

  We applied nucleophilic substitution to 6-O-tosyl-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose using sulphur nucleophiles and obtained 6-S-derivatives of 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose. We present the physical and spectroscopic characterization of these heterocyclic compounds as well as other related compounds obtained by substitution, using other substrates. The conformational

  我们使用硫亲核试剂对6 - O-甲苯磺酰基-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α- D-吡喃半乳糖应用亲核取代反应，获得了1,2：3,4-di的6- S-衍生物- Ø异亚丙基α- d -galactopyranose。我们介绍了这些杂环化合物以及使用其他底物通过取代获得的其他相关化合物的物理和光谱表征。介绍并讨论了所有产品的构象研究。
• Preparation of glycosyl disulfides and sulfides via the formation of glycosyl Bunte salts as thiol surrogates
  作者：Monalisa Kundu、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132242

  日期：2021.5

  odourless reaction condition has been developed for the preparation of symmetrical glycosyl disulfide derivatives and aryl glycosyl disulfide derivatives from corresponding glycosyl iodides via formation of glycosyl Bunte salts as thiol surrogates. The reaction has been further extended towards the preparation of glycosyl sulfides derivatives from corresponding Bunte salt in the presence of sodium sulphide

  开发了一种方便的无味反应条件，用于从相应的糖基碘通过形成糖基邦特盐作为硫醇替代物来制备对称糖基二硫醚衍生物和芳基糖基二硫醚衍生物。该反应已进一步扩展到在硫化钠存在下从相应的邦特盐制备糖基硫醚衍生物。大多数反应产率高，适合放大生产。