(3aR,5S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-5-[[(1S,2R,6R,8S,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methylselanylmethyl]-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol | 1414863-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (3aR,5S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-5-[[(1S,2R,6R,8S,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methylselanylmethyl]-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 1414863-61-8
• 化学式: C₂₀H₃₂O₉Se
• 分子量: 495.429
• InChiKey: VJWGPCBTHHTAKH-UTIGNYLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,4-二-o-异亚丙基-6-o-对甲苯磺酰基-alpha-D-半乳糖 在 sodium tetrahydroborate 、 dilithiodiselenide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 (3aR,5S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-5-[[(1S,2R,6R,8S,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methylselanylmethyl]-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  硒连接的新糖缀合物和假二糖的合成

  摘要：

  在碳水化合物的结构中引入有机硒部分近来受到关注。在这里，我们报道了通过从糖二硒化物产生的亲核硒物种与手性N- Boc氮丙啶和糖甲苯磺酸盐的反应，合成了含硒的新糖结合物和假二糖。对于各种底物，反应以中等至良好的产率进行。在各种糖的框架内引入有机硒部分，具有增加的复杂度，从而允许合成二糖和糖缀合物模拟物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.075

文献信息

• Synthesis of selenium-linked neoglycoconjugates and pseudodisaccharides
  作者：Ricardo F. Affeldt、Hugo C. Braga、Lucas L. Baldassari、Diogo S. Lüdtke

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.075

  日期：2012.12

  The introduction of organoselenium moieties within the structure of carbohydrates has received attention recently. Herein, we report on the synthesis of selenium-containing neoglycoconjugates and pseudodisaccharides by the reaction of nucleophilic selenium species, generated from sugar diselenides, with chiral N-Boc aziridines and sugar tosylates. The reaction proceeds with moderate to good yields

  在碳水化合物的结构中引入有机硒部分近来受到关注。在这里，我们报道了通过从糖二硒化物产生的亲核硒物种与手性N- Boc氮丙啶和糖甲苯磺酸盐的反应，合成了含硒的新糖结合物和假二糖。对于各种底物，反应以中等至良好的产率进行。在各种糖的框架内引入有机硒部分，具有增加的复杂度，从而允许合成二糖和糖缀合物模拟物。