2-nitro-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-propane | 5438-41-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-nitro-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-propane
• 英文别名: 1-(3,4-methylendioxyphenyl)-2-nitroprop-1-ene；5-(2-nitropropenyl)benzo[1,3]dioxole；(E)-5-(2-nitroprop-1-enyl)benzo[d][1,3]dioxole；5-((E)-2-nitroprop-1-enyl)benzo[d][1,3]dioxole；3,4-methylenedioxy-β-methyl-β-nitrostyrene；β-Methyl-β-nitro-3,4-methylendioxy-styrol；(E)-5-(2-nitroprop-1-en-1-yl)benzo[d][1,3]dioxole；1-(3,4-Methylendioxyphenyl)-2-nitro-1-propen；5-(2-nitroprop-1-enyl)benzo[d][1,3]dioxole；5-(2-Nitroprop-1-en-1-yl)benzo[d][1,3]dioxole；5-[(E)-2-nitroprop-1-enyl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 5438-41-5
• 化学式: C₁₀H₉NO₄
• 分子量: 207.186
• InChiKey: CCEVJKZHAJJQJR-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96°C
• 沸点：
  336.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、DMSO（少量）、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S23,S24/25
• 危险类别码：
  R23/24/25
• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-propane 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,5-dimethyl-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)furan-3-carboxylic acid methylester
  参考文献：
  名称：

  Niwas, Shri; Kumar, Shiv; Bhaduri, A. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 9, p. 914 - 915

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异黄樟素 在 碘 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 生成 2-nitro-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-propane
  参考文献：
  名称：

  硝化碘硝化取代苯乙烯

  摘要：

  用亚硝酰碘硝化取代的苯乙烯，然后用三乙胺处理产物，以良好的收率得到β-硝基苯乙烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98431-4

文献信息

• Stereoselective synthesis of<i>cis</i>and<i>trans</i>four-membered cyclic nitrones
  作者：Peter J. S. S. van Eijk、Cor Overkempe、Willem P. Trompenaars、David N. Reinhoudt、Lauri M. Manninen、Gerrit J. van Hummel、Sybolt Harkema

  DOI：10.1002/recl.19881070202

  日期：——

  yield the trans four-membered cyclic nitrones 12–13 upon reaction with 6. Nitroalkene 4i reacts with 6c to give a 1:1 mixture of the cis and trans four-membered cyclic nitrones 9g and 13i. The trans stereochemistry of trans-N,N-diethyl-2, 3-dihydro-3-(2-methoxynaphthalenyl)-2-methyl-4-phenyl-2-azetecarboxamide 1-oxide (13k) was elucidated by means of X-ray analysis. Only from the reaction of 1-nitrocyclopentene

  硝基烯烃3-5与乙撑胺（1-氨基乙炔）6反应生成四元环硝酮（2,3-二氢叠氮基1-氧化物）7-13。的硝基烯烃3和5C得到顺fourmembered环状硝酮7-11，而4和5B得到反式反应时fourmembered环状硝酮12-13与6。硝基烯烃4i与6c反应，生成1：1的顺式和反式四元环硝酮9g和13i混合物。这反式的立体化学反式- N，N-二乙基-2-，3-二氢-3-（2- methoxynaphthalenyl）-2-甲基-4-苯基-2- azetecarboxamide 1-氧化物（13K）通过X射线的装置阐明分析。仅从1-硝基环戊烯（5a）与最初形成的（4 + 2）环加合物6c的反应中，分离出了硝酸酯17。17的热环收缩产生3a，4、5、6-四氢-N，N-二甲基-3-苯基-3 H-环戊[c]异恶唑-3-羧酰胺（19），其结构由下式确定： X射线分析。该反式与顺式硝酮相比，四元环硝
• Ethylenediamine: A Highly Effective Catalyst for One-Pot Synthesis of Aryl Nitroalkenes via Henry Reaction and Dehydration
  作者：Jianxin Yang、Jing Dong、Xia Lü、Qiang Zhang、Wei Ding、Xiaoxin Shi

  DOI：10.1002/cjoc.201201094

  日期：2012.12

  Ethylenediamine (H2NCH2CH2NH2) was found to be a highly effective catalyst for the condensation of aryl aldehydes with nitromethane (or nitroethane). When 1%–2% (mol%) of ethylenediamine was used as the catalyst, the one‐pot reaction of aryl aldehydes with nitromethane (or nitroethane) by refluxing for 3–10 h efficiently afforded various arylnitroalkenes 1a–1y in 85%–97% yields.

  发现乙二胺（H 2 NCH 2 CH 2 NH 2）是芳基醛与硝基甲烷（或硝基乙烷）缩合的高效催化剂。当使用1％–2％（mol％）的乙二胺作为催化剂时，芳基醛与硝基甲烷（或硝基乙烷）的单锅反应通过回流3–10 h可有效地得到85％–的各种芳基硝基烯烃1a – 1y。产率为97％。
• ANTIMICROBIAL AND RADIOPROTECTIVE COMPOUNDS
  申请人：BioDiem, Ltd

  公开号：US20150258059A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  The present invention relates to a method of treatment and/or prophylaxis of a microbial infection, comprising the step of administering an effective amount of a compound of formula (I), in which X and Y are either the same or different and selected from a heteroatom; is a double or single bond depending on the heteroatoms X and Y; R 1 to R 5 are either the same or different and selected from hydrogen or a non-deleterious substituent; and R 6 and R 7 are either the same or different and selected from hydrogen and a non-deleterious substituent or one of R 6 and R 7 are absent when there is a double bond present, pharmaceutically acceptable salts or derivatives, pro-drugs, tautomers and/or isomers thereof. The present invention also relates to a method for protecting a subject from radiation damage, a method of cancer radiotherapy and use as an antimicrobial or radioprotective agent of the compound of formula (I) defined above. Some of the compounds of formula (I) are novel and are also described in the present invention, together with pharmaceutical or veterinary compositions containing them.

  本发明涉及一种治疗和/或预防微生物感染的方法，包括给予化合物（I）的有效量，其中X和Y可以相同也可以不同，并且选自杂原子；根据杂原子X和Y，是双键或单键；R1至R5可以相同也可以不同，并且选自氢或非有害取代基；R6和R7可以相同也可以不同，并且选自氢和非有害取代基，或者当存在双键时，R6和R7中的一个可以缺失；药学上可接受的盐或衍生物，前药，互变异构体和/或同分异构体。本发明还涉及一种保护受试者免受辐射损伤的方法，一种癌症放射治疗方法以及将上述化合物（I）用作抗微生物或放射防护剂的用途。化合物（I）的一些是新颖的，在本发明中也有描述，以及含有它们的药用或兽用组合物。
• Anti-infective compounds
  申请人：Brodin Priscille

  公开号：US20110178077A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The present invention relates to small molecule compounds and their use in the treatment of bacterial infections, in particular Tuberculosis.

  本发明涉及小分子化合物及其在治疗细菌感染，特别是结核病方面的用途。
• The (apparently disrotatory) thermal ring opening of 4-nitro-1-cyclobuten-1 -amines
  作者：Peter J. S. S. van Eijk、Cor Overkempe、Willem P. Trompenaars、David N. Reinhoudt、Sybolt Harkema

  DOI：10.1002/recl.19881070203

  日期：——

  and ynamines 2. Heating of 3a-d yielded products corresponding with disrotatory ring opening viz. the 1,3-dienes 6a-d. Heating of 3e,f at 60°C gave the dienes 7a,b, as the result of a conrotatory ring opening reaction, together with the trans-2-nitrocyclobutenes 8a,b, as the result of a hydrogen shift in the cyclobutene ring. Upon prolonged heating at 80°C 8b was converted into the diene 7b. Treatment

  从硝基（环）烯烃1和乙胺2的热（2 + 2）环加成反应中分离出一系列4-硝基-1-环丁烯-1-胺3。加热3a-d产生对应于旋转环开口的产物。1,3-二烯6a-d。由于旋转开环反应的结果，在60℃加热3e，f得到二烯7a，b，以及由于环丁烯环中的氢转移而导致的反式-2-硝基环丁烯8a，b。在80℃下长时间加热后，8b转化为二烯7b。用酸处理3e得到2-硝基环丁烯9a和9b。通过X射线分析阐明了3a，3f，6a和7b的结构。6a-d的形成归因于产物的E / Z异构化，最初是通过旋转的开环形成的。