2-acetamido-6-O-(5-acetamido-3,5-didesoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonsaeure)-2-desoxy-D-galactopyranose | 120906-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-6-O-(5-acetamido-3,5-didesoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonsaeure)-2-desoxy-D-galactopyranose
• 英文别名: NeuAc(a2-6)GalNAc；(2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[[(2R,3R,4R,5R)-5-acetamido-3,4,6-trihydroxyoxan-2-yl]methoxy]-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 120906-42-5
• 化学式: C₁₉H₃₂N₂O₁₄
• 分子量: 512.468
• InChiKey: CZOGCRVBCLRHQJ-YIDOBNJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  265
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl-2-acetamido-3,4-di-O-benzyl-2-desoxy-6-O--β-D-galactopyranosid 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-acetamido-6-O-(5-acetamido-3,5-didesoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonsaeure)-2-desoxy-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸和2-乙酰氨基-2-脱氧-d-半乳糖合成二糖

  摘要：

  摘要（5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-2,3,5-三苯氧基-d-甘油-β-d-半乳糖-2-壬基吡喃糖基氯）onate与苄基的反应氰化汞-溴化汞促进的2-叠氮基-3,4-二-O-苄基-2-脱氧-β-d-吡喃半乳糖苷提供了两种含N的异头（2→6）连接的二糖的1：1混合物-乙酰神经氨酸。色谱分离得到42％的苄基2-叠氮基-3，4-二-O-苄基-2-脱氧-6-O- [甲基-（5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基- 3，5-二脱氧-d-甘油-α-d-半乳糖-2-nonulopyranosyl）onate]-β-d-吡喃半乳糖苷和36％的相应β-d-（2→6）-连接的异构体。解封序列导致2-乙酰氨基-6-O-（5-乙酰氨基-3,5-二甲氧基-d-甘油-α-d-半乳糖-2-壬基吡喃醛酸）-2-脱氧-d-吡喃半乳糖，并且导致相应的β-d-（2→6）-连接的化合物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85149-1

文献信息

• Mass Production of Bacterial α2,6-Sialyltransferase and Enzymatic Syntheses of Sialyloligosaccharides
  作者：Takeshi YAMAMOTO、Hideki NAGAE、Yasuhiro KAJIHARA、Ichiro TERADA

  DOI：10.1271/bbb.62.210

  日期：1998.1

  JT0160 cells as an enzyme source, enzymatic syntheses were performed with mono- and di-saccharides as the sialyl acceptors. It was clarified that a crude extract of P. damsela JT0160 cells can be used as an synthetic catalyst for the enzymatic synthesis of sialyloligosaccharides. Furthermore, the enzyme assay showed that sialyltransferase 0160 could transfer NeuAc to not only N-linked but also O-linked

  为了提供用于大规模合成唾液酸苷的α2,6-唾液酸转移酶，我们研究了生产唾液酸转移酶0160的培养条件。添加半乳糖和牛肉提取物以及控制培养基的pH值对生产有效唾液酸转移酶0160的最大产量。最大酶生产率达到550单位/ L。使用丹参光细菌JT0160细胞的粗提物作为酶源，以单糖和二糖为唾液酸受体进行酶促合成。已阐明，可以将P.damsela JT0160细胞的粗提物用作酶促合成唾液酸低聚糖的合成催化剂。此外，该酶分析表明，唾液酸转移酶0160不仅可以将NeuAc转移至N-连接的碳水化合物链，还可以将其转移至O-连接的碳水化合物链。
• Synthese einer disaccharideinheit aus N-acetylneuraminsäure und 2-acetamido-2-desoxy-d-galactose
  作者：Hans Paulsen、Ulrich von Deessen、Holger Tietz

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85149-1

  日期：1985.3

  Abstract The reaction of methyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra- O -acetyl-2,3,5-trideoxy- d - glycero -β- d - galacto -2-nonulopyranosyl chloride)onate with benzyl 2-azido-3,4-di- O -benzyl-2-deoxy-β- d -galactopyranoside promoted by mercury cyanide-mercury bromide afforded a 1:1 mixture of the two anomeric (2→6)-linked disaccharides containing N -acetylneuraminic acid. Chromatography gave 42% of benzyl

  摘要（5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-2,3,5-三苯氧基-d-甘油-β-d-半乳糖-2-壬基吡喃糖基氯）onate与苄基的反应氰化汞-溴化汞促进的2-叠氮基-3,4-二-O-苄基-2-脱氧-β-d-吡喃半乳糖苷提供了两种含N的异头（2→6）连接的二糖的1：1混合物-乙酰神经氨酸。色谱分离得到42％的苄基2-叠氮基-3，4-二-O-苄基-2-脱氧-6-O- [甲基-（5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基- 3，5-二脱氧-d-甘油-α-d-半乳糖-2-nonulopyranosyl）onate]-β-d-吡喃半乳糖苷和36％的相应β-d-（2→6）-连接的异构体。解封序列导致2-乙酰氨基-6-O-（5-乙酰氨基-3,5-二甲氧基-d-甘油-α-d-半乳糖-2-壬基吡喃醛酸）-2-脱氧-d-吡喃半乳糖，并且导致相应的β-d-（2→6）-连接的化合物。