1,2-bis(2,6-bis((S)-1-ethoxyethyl)phenyl)diselane | 174954-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(2,6-bis((S)-1-ethoxyethyl)phenyl)diselane
• 英文别名: 2-[[2,6-bis[(1S)-1-ethoxyethyl]phenyl]diselanyl]-1,3-bis[(1S)-1-ethoxyethyl]benzene
• CAS: 174954-70-2
• 化学式: C₂₈H₄₂O₄Se₂
• 分子量: 600.559
• InChiKey: FSQPOHHMPFDUTF-CMOCDZPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反-苯乙烯乙酸 、 1,2-bis(2,6-bis((S)-1-ethoxyethyl)phenyl)diselane 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2,6-双[（2 S）-四氢呋喃-2-基]苯基二硒化物：有效的烯烃不对称亲电加成反应试剂

  摘要：

  报道了一种新型且极为有效的有机硒试剂（2）的对映选择性合成。发现该手性试剂在硒代甲氧基化和闭环反应中以非常高的面部选择性与烯烃反应。在某些情况下，发现非对映选择性高达98％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01030-7
• 作为产物：
  描述：

  2-溴异酞酸 在 sodium hydroxide 、 selenium 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin 为溶剂， 反应 88.75h， 生成 1,2-bis(2,6-bis((S)-1-ethoxyethyl)phenyl)diselane
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of (R,R)- and (S,S)-Bis[2,6-bis(1-ethoxyethyl)phenyl] Diselenide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo951919h
• 作为试剂：
  描述：

  苯,[[(4E)-4-己烯氧基]甲基]- 在 三甲基氯硅烷 、 苄基三乙基氯化铵 、 1-fluoro-pyridinium tetrafluoroborate 、 1,2-bis(2,6-bis((S)-1-ethoxyethyl)phenyl)diselane 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以22%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  有机硒催化无偏烯烃的对映选择性顺二氯化。

  摘要：

  烯烃的对映选择性二氯化是有机合成中持续存在的挑战，因为亲电子氯和亲核氯化物选择性和独立地反面递送至烯烃的局限性。开发用于分离烯烃的对映选择性二氯化的通用方法将允许获得多种多卤代天然产物。因此，已经开发了由亲电子有机硒试剂催化的烯烃的对映选择性表面二氯化来解决这些限制。描述了对 23 种二硒化物作为对映选择性二氯化反应预催化剂的评估，最大 er 为 76:24 此外，机理研究表明意外的动态动力学不对称转化 (DyKAT) 过程可能是有效的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.054

文献信息

• 2,6-Bis[(2S)-tetrahydrofuran-2-yl]phenyl diselenide: An effective reagent for asymmetric electrophilic addition reactions to olefins
  作者：Robert Déziel、Eric Malenfant、Carl Thibault、Sylvie Fréchette、Michel Gravel

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01030-7

  日期：1997.7

  The enantioselective synthesis of a new and extremely effective organoselenium reagent (2) is reported. This chiral reagent was found to react with alkenes with a very high degree of facial selectivity in selenomethoxylation and ring closure reactions. In some cases the diastereoselectivities were found to be as high as 98%.

  报道了一种新型且极为有效的有机硒试剂（2）的对映选择性合成。发现该手性试剂在硒代甲氧基化和闭环反应中以非常高的面部选择性与烯烃反应。在某些情况下，发现非对映选择性高达98％。
• Practical Synthesis of (<i>R,R</i>)<i>-</i> and (<i>S,S</i>)-Bis[2,6-bis(1-ethoxyethyl)phenyl] Diselenide
  作者：Robert Déziel、Eric Malenfant、Guillaume Bélanger

  DOI：10.1021/jo951919h

  日期：1996.1.1